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文档简介
H2O2-OH-第七章
有机化合物第三节乙醇与乙酸第2课时
乙酸情境导入:从醋的故事说起起源:我国是世界上谷物酿醋最早的国家,早在公元前8世纪就有了醋的文字记载,开启了醋的酿造历史。发展:春秋战国时期出现了专门酿醋的作坊,标志着酿醋走向专业化。到了汉代,醋的酿造技术更加成熟,开始在民间普遍生产兴盛:南北朝时期,食醋的生产大规模扩大,产量和销量均达到很高水平,成为百姓餐桌上不可或缺的调味品典籍记载:北魏农书齐民要术系统总结了上古至北魏的制醋经验,收录了22种制醋方法,是我国现存史料中对粮食酿造处最早、最系统的记载打开我们的味觉记忆,聊聊餐桌上的“老朋友”“酒是陈的香,久存变酸成醋”乙醇在微生物作用下氧化
乙酸(食醋的主要成分)生活中的醋:不止是调味品杀菌防病醋蒸汽醋蒸汽熏蒸居室能杀灭细菌和病毒,有效防止感冒和各类传染病醋不仅是厨房里的调味圣品,赋予食物独特的风味,更是我们生活中不可或缺的健康小助手。从杀菌消毒到营养吸收,再到健康保健,随处可见它的身影。营养烹饪煮排骨或烧鱼时加点醋,可溶出骨头里的钙、磷、铁,利于吸收,还能保护维生素不被破坏应急处理鱼骨梗喉时,可尝试吞食及口处,能使鱼骨慢慢酥软,从而帮助顺利咽下健康益处适量食用醋还有于辅助降血压、防止动脉硬化以及辅助治疗冠心病的健康效果食醋是生活中的调味剂,有刺激性气味,味道酸,食醋中含有3%-5%的醋酸,所以乙酸又称为乙酸。环节一:识“醋”--物理性质和结构颜色状态气味溶解性熔点沸点挥发性密度无色
液体
有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇16.6℃118℃易挥发略大于水当温度低于熔点(16.6℃)时,乙酸会凝结成类似冰一样的晶体,因此,纯净的乙酸又被称为冰醋酸。分子间存在“氢键”的缘故分子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型
结构特点CH3COOHC2H4O2含有特殊的原子团(官能团)羧基—COOH,C-C键、C-H键
、C=O键
、C-O键
和O-H键
等化学键。
羧基观察乙酸分子的球棍模型与空间填充模型,思考乙酸分子的组成和结构由何特点?乙酸分子可看成是甲基(—CH3)与羧基(—COOH)的组合乙酸的结构①②甲基(-CH3)官能团:羧基(-COOH)受C=O的影响发生化学反应时,主要断裂①②处化学键,即C-O键和O-H键,当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性
乙酸的电离方程
CH3COOH
CH3COO-+H+羧基是含氧的酸性官能团乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基
决定着乙酸的主要化学性质羧基是由羰基(
)和羟基(-OH)组成。请根据不同基团之间的相互影响分析并预测乙酸的化学性质。羰基羟基比醇羟基氢易电离:显酸性—OH被取代的反应α碳α-H被取代的反应乙酸的结构②①受C=O的影响发生化学反应时,主要断裂①②处化学键,即C-O键和O-H键,当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性官能团羧基是含氧的酸性官能团环节二:探“醋”之性---酸性与酯化反应思考:食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?请写出姓关的化学方程式)CH3COOH+CaCO3
→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑实质:乙酸在水中部分发生电离产生H+实验结论:乙酸使一元弱酸,具有酸的通性
乙酸的电离方程
CH3COOH
CH3COO-+H+乙酸的化学性质小结:乙酸的通性①电离出H+使指示剂变色
②与金属反应③与碱性氧化物反应
④与碱反应⑤与盐反应(1)与酸碱指示剂:1.乙酸的弱酸性
使紫色石蕊变红(2)与活泼金属:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑(3)与碱性氧化物:2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O(4)与碱NaOH中和反应:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O(5)与某些盐:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑酸的通性一、乙酸的结构和性质(1)乙酸与碳酸比较(2)乙酸与盐酸比较①与镁条反应,观察反应速率②测溶液pH大小等体积等浓度的盐酸与醋酸溶液对比CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3【思考2】如何设计实验比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH
遇石蕊溶液与Na与NaOH与Na2CO3
与NaHCO3羟基氢的活泼性强弱变红不变红不变红变浅红反应反应反应反应与—OH反应反应不反应不反应反应与
H+反应反应不反应不反应反应反应不反应不反应不反应不仅有酸性,且酸性大于碳酸CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH汇总与对比俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得香醇,特别鲜美的原因?酒是陈的香?有机酸+醇→酯有特殊香味【思考讨论】
在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上(如图7-22),观察现象。
环节三:乙酸的酯化反应现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。结论:在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸和乙醇发生了化学反应,生成了乙酸乙酯。乙酸酯化反应的注意事项注意事项①试剂的添加顺序:通常的顺序是
→
→
。②加入碎瓷片或沸石的作用:
。③长导气管的作用
________。④导气管末端未伸入液面以下的目的是为了
。⑤浓硫酸的作用:
剂、
剂。⑥饱和Na2CO3溶液的作用:吸收
、中和
、减小乙酸乙酯在水中的
,便于液体分层得到酯。乙醇浓硫酸乙酸防止暴沸导气、冷凝回流
防倒吸催化吸水乙醇乙酸溶解度[问题3]俗话说“酒是陈的香”;厨师烧鱼的时候会同时加酒和醋,鱼吃起来更加鲜香味美。这都和酯化反应有关,你能解释一下吗?【思考讨论】
酒放久了会被氧化成醋酸,醋酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯,使酒更香。
烧鱼时醋酸和乙醇酯化生成有香味的乙酸乙酯,使鱼更鲜香味美。加热的作用:提高反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸的转化率小心加热的目的:减少乙醇与乙酸的挥发乙酸酯化反应的注意事项蒸出的乙酸乙酯中含有杂质:乙酸和乙醇分离乙酸乙酯和碳酸钠:用分液漏斗分液可能一a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO可能二b、CH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO思考:如何判断乙酸与乙醇反应,哪种物质提供─H,哪种物质提供─OH?同位素示踪可能一CH3COOH+H18OC2H5H2O+CH3CO18OC2H5
浓硫酸可能二CH3COOH+H18OC2H5H218O+CH3COOC2H5
浓硫酸探究:乙酸和乙醇可能的结合方式?结合过程中乙酸和乙醇是如何断键的?2.与乙醇的取代反应(酯化反应)酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)实质:
CH3
COH+HOC2H5CH3
COC2H5+H2OOO特点:①取代反应;②反应较慢;③可逆反应CH3COOH
+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙酯在酸性/碱性条件下,会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇酯化反应:酸和醇反应生成酯和水的反应。(取代反应,可逆反应)一、乙酸的结构和性质3.乙酸的用途合成纤维香料农药医药喷漆溶剂染料乙酸甲酸
+甲醇→甲酸甲酯乙酸
+甲醇→乙酸甲酯甲酸
+乙醇→甲酸乙酯苯甲酸
+甲醇→苯甲酸甲酯HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH
CH3COOCH3+H2OHCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2OCOOH+CH3OH
COOCH3+H2O
写出下列羧酸和醇反应生成酯的化学方程式【课堂巩固】二、酯酯(1)酯的概念:醇与酸反应所得产物(2)酯的官能团:(3)酯的物理性质:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小。低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味。(5)可发生水解反应:酯基(−C−O−R或−COOR)O羧酸+醇酯+水某酸+某醇某酸某酯乙酸+乙醇乙酸乙酯(4)命名:(6)酯的用途:用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料;也可以用作指甲油、胶水的溶剂。(很多鲜花和水果的香味都来自酯。)酸性条件下:可逆水解碱性条件下:不可逆二、酯酯化反应:酯化反应与酯的水解CH3—C—OH+H—O—C2H5+H2OO浓硫酸CH3—C—OC2H5O酯的水解:CH3—C—OC2H5O+H—OH稀硫酸+C2H5—OH控制反应条件,可以使可逆反应向我们需要的方向进行CH3—C—OC2H5O+NaOH+C2H5—OH酯【课堂小结】1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中,错误的是()A.乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸
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