卤代烃【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物

第一节卤代烃学习任务目标1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2．理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。3．了解卤代烃对人类生活及环境的影响。问题式预习01一、卤代烃1．定义：烃分子中的氢原子被________取代后生成的化合物。2．分类卤素原子3．命名卤代烃的命名一般采用系统命名法，与烃类的命名相似，标出卤原子的位置。CH2===CH—Cl：______；CH2BrCH2Br：______________；CH3CH2CHBrCH3：_________。氯乙烯1，2­-二溴乙烷2­-溴丁烷4．物理性质状态常温下，大多数卤代烃为____或____溶解性所有卤代烃都__溶于水，可溶于有机溶剂5．结构与性质的关系液体固体不较强偏移极性6．卤代烃对人类生活的影响二、溴乙烷1．分子的组成与结构CH3CH2BrC2H5Br—Br2．物理性质无色液体大3．化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件：____________________。②化学方程式：_________________________________________。

NaOH水溶液、加热(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。②卤代烃的消去反应a．条件：______________________________________。b．化学方程式：_______________________________________。脱去一个或几个小分子不饱和键强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热

三、卤代烯烃卤代烯烃中含有的官能团为________________，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯的化学方程式为_____________________________________。碳卤键和碳碳双键

任务型课堂[探究活动]有机物是一切生命物质的基础，大自然因为有机物的存在而丰富多彩。一种名叫“福(氟)禄(氯)双全(醛)”的物质的结构简式如图所示；另一种氟氯代烷(CH2FCl)在一般情况下性质稳定，它进入大气后上升到平流层，对臭氧层有破坏作用，引起了人们的关注。卤代烃的结构及物理性质活动1材料中的两种有机物都属于卤代烃吗？CH2FCl有几种结构？提示：第一种(氟氯双醛)不属于卤代烃，第二种(氟氯代烷)属于卤代烃。CH2FCl为CH4的二元取代物，因为CH4为正四面体结构，4个H完全一样，所以F和Cl取代其中任意两个H形成的结构相同，CH2FCl只有1种结构。活动2比较CCl4、H2O、CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH3的密度的相对大小。提示：CCl4>H2O>CH3Cl>CH3CH2Cl>CH3CH3。ρ(CCl4)>1g·cm－3，ρ(H2O)≈1g·cm－3，CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH3常压下都呈气态(密度都小于1g·cm－3)；对于相同状态的卤代烃，当卤素原子相同时，分子中碳原子数越少，密度越大，且密度比相同碳原子数的烷烃大。活动3碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。这种说法是否正确？提示：不正确。溴乙烷不属于烃，且常温下是液体。提示：2-溴丁烷、邻氯甲苯(或2-氯甲苯)。[评价活动]1．下列物质不属于卤代烃的是(

)A．CHCl3

B．CCl4D

解析：卤代烃是一类可以看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，一定含有碳原子和卤素原子。√2．卤代烃被誉为有机合成的桥梁。下列关于卤代烃的叙述正确的是(

)A．随着分子中碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大B．所有卤代烃的沸点都比相应烃的沸点低C．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl的沸点低D．卤代烃有着广泛应用，对环境无危害C

解析：A项，碳原子数越多，一氯代烃的密度越小，错误；B项，卤代烃的沸点比相应烃的沸点高，错误；D项，卤代烃会破坏臭氧层，错误。√3．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗上口倒出的是(

)√1．卤代烃的密度与沸点的变化规律(1)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。(2)卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小。(3)卤代烃的沸点一般随烃基中碳原子数目的增加而升高。2．简单卤代烃的命名原则(1)选择连有卤素原子的最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”或“某烯”。(2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近支链的一端开始。(3)命名时把支链、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃(或烯烃)名称之前。[探究活动]卤代烃的化学性质装置1装置2活动1

1-溴丁烷能否与AgNO3溶液反应生成浅黄色沉淀？写出1-溴丁烷在NaOH水溶液中水解的化学方程式，并分析1-溴丁烷分子的断键位置。活动2写出1-溴丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式，并分析1-溴丁烷分子的断键位置。活动3如何设计实验方案检验1-溴丁烷中的溴元素？提示：向1-溴丁烷中加入NaOH溶液，加热水解，冷却后先加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，证明1-溴丁烷中含有溴元素。[评价活动]1．下列关于卤代烃RCH2X性质的叙述，正确的是(

)A．该卤代烃易溶于水B．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液、加热C．可以直接加入AgNO3溶液，根据沉淀颜色检验卤素原子的种类D．该卤代烃发生水解反应得到的产物是醇类D

解析：卤代烃都难溶于水，A错误；卤代烃发生水解反应的条件是强碱的水溶液、加热，B错误；卤代烃是非电解质，直接加入AgNO3溶液，不发生反应，C错误；该卤代烃发生水解反应生成的RCH2OH属于醇类，D正确。√2．下列物质中，可以通过消去反应生成2-甲基-2-丁烯的是(

)A．(CH3)3CCHClCH3B．CH3CH(CH3)CHClCH3C．CH3CH(CH3)CH2CH2ClD．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl√A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应C．向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应D．先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应√D

解析：一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，A错误；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使溴水颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溴水颜色褪去，B错误；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅，发生水解反应生成的醇也能使酸性KMnO4溶液紫色变