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第7讲合成高分子有机合成1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子,说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一合成高分子1.有机高分子及其结构特点(1)定义相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在eq\x(\s\up1(01))104以上。大部分高分子是由小分子通过eq\x(\s\up1(02))聚合反应制得的,所以常被称为高分子聚合物或高聚物。(2)组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。②链节:高分子中eq\x(\s\up1(03))可重复的结构,也称eq\x(\s\up1(04))重复结构单元。③聚合度(n):高分子链中含有的eq\x(\s\up1(05))链节数目。2.高分子的分类及性质特点eq\a\vs4\al\co1(高分子)eq\o(→,\s\up7(根据),\s\do5(来源))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\x(\s\up1(01))天然高分子,如淀粉、纤维素、蛋白质,\a\vs4\al\co1(合成高分子)→\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(按结构))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(线型结构:具有\x(\s\up1(02))热塑性,,如低压法聚乙烯,支链型结构:具有\x(\s\up1(03))热塑,性,如高压法聚乙烯,网状结构:具有\x(\s\up1(04))热固性,,如酚醛树脂)),\o(→,\s\up7(按用途),\s\do5(和性能))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通用高分子材料(塑料、,合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等),功能高分子材料(高吸水性,树脂、液晶高分子、医用高分子、高分子分离膜等)))))))eq\x(\s\up1(05))塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。3.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。③反应类型a.聚乙烯类(塑料)eq\x(\s\up1(01))。b.聚1,3­丁二烯类(橡胶)eq\x(\s\up1(02))。c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚nCH2=CH—CH=CH2+nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\x(\s\up1(03))。d.聚乙炔类:eq\x(\s\up1(04))。(2)缩聚反应①定义:含有两个(或两个以上)eq\x(\s\up1(05))官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。③产物类型a.聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(06)),nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(07))。b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(08)),eq\x(\s\up1(09))。c.酚醛树脂类eq\x(\s\up1(10))+(n-1)H2O。判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。(×)错因:酚醛树脂属于合成高分子。(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。(×)错因:天然橡胶含有碳碳双键,能使溴水褪色。(3)的单体是CH2=CH2和。(×)错因:单体应是。(4)聚氯乙烯是热固性塑料。(×)错因:聚氯乙烯是热塑性塑料。(5)聚异戊二烯属于纯净物。(×)错因:聚异戊二烯中n值不同、链节数不同,是混合物。一、聚合反应书写时的注意事项1.缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,一般不必写出。例如:2.写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子化学计量数为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子化学计量数应为2n-1。二、由加聚物推导其单体的方法1.方法——“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。2.实例三、由缩聚物的结构简式推导其单体的方法1.若缩聚产物的链节中不全为碳,含有等结构,其单体有两种。方法为:在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。如①的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。②的单体为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH。2.若缩聚产物为或,其单体必为一种,直接去括号,去n即得高聚物的单体。如的单体为的单体为。3.酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的,链节中有酚羟基的结构。如的单体是和HCHO。角度一理解与辨析高聚物的合成1.(2025·青岛市高三质量检测)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是()A.p=2m-1,化合物X为乙酸B.该反应为加聚反应,产物N为高聚物C.1molM最多可与3molNaOH反应D.M中含有2种官能团,最多有26个原子共平面答案:C解析:p=m-1,由原子守恒可知,X为乙酸,A错误;该反应过程中有小分子生成,属于缩聚反应,B错误;M中含有羧基和酯基两种官能团,M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面,故最多可能有25个原子共平面,D错误。2.根据要求,完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成的,化学方程式为____________________________________________________________________________________________。(2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子,是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成的,化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成的,化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案:(1)(2)(3)角度二分析与推测高聚物的单体3.(2025·海淀区高三第一学期期末)树脂X用于制玻璃纤维增强塑料,合成方法如图,表示链延长。下列说法正确的是()A.P的重复单元中有四种官能团B.M的结构简式为C.P的强度比X的大D.X比P更易因发生氧化反应而老化答案:B解析:根据结构示意图,P的重复单元中有两种官能团:碳碳双键、酯基,A错误;根据X和P的结构简式可知,交联剂M的结构简式应为,B正确;对比X和P的结构简式,X中两条链间通过交联剂连接,更不容易断裂,强度更大,C错误;P→X,碳碳双键变为碳碳单键,X不易发生氧化反应,D错误。4.有下列几种高分子:其中是由两种不同的单体缩聚而成的是()A.①③④⑤ B.③④⑤C.③⑤ D.①②③④⑤答案:C角度三理解与辨析高分子材料的性能与用途5.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是()A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化答案:D6.高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料答案:B解析:聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体,因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层,故B错误。考点二有机合成1.有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正合成分析的过程eq\x(\s\up1(01))基础原料→中间体→eq\x(\s\up1(02))目标化合物。②逆合成分析的过程eq\x(\s\up1(03))目标化合物中间体eq\x(\s\up1(04))基础原料。(2)有机合成遵循的原则①原料、溶剂和催化剂要eq\x(\s\up1(05))价廉易得、低毒。②应尽量选择最佳的合成路线。③合成路线要贯彻“eq\x(\s\up1(06))绿色化学”的理念。④有机合成反应要操作eq\x(\s\up1(07))简便、条件eq\x(\s\up1(08))温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。2.合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例,完成上述标号反应的化学方程式:②eq\x(\s\up1(01))CH3CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH+NaCl;③eq\x(\s\up1(02))2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O;⑤eq\x(\s\up1(03))CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O。(2)二元转化关系以乙烯为例,完成上述标号反应的化学方程式:②eq\x(\s\up1(04));④eq\x(\s\up1(05));⑤eq\x(\s\up1(06))。(3)芳香族化合物合成路线判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。(1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。(×)错因:逆合成分析法从目标化合物出发,经反应中间体,最后到基础原料。(2)为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物。(×)错因:可以使用辅助原料,且可以产生无毒副产物等。(3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。(×)错因:炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。(4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。(×)错因:可以通过酯的醇解(酯交换)得到。(5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。(×)错因:CH2=CH2→CH3CH2OH的反应为加成反应。1.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长①与HCN的加成反应;②加聚或缩聚反应;③酯化反应。(2)碳链的减短①脱羧反应:R—COONa+NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H+Na2CO3。②氧化反应R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4(H+)))RCOOH+CO2↑。③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。④烃的裂化或裂解反应:C16H34eq\o(→,\s\up7(高温))C8H18+C8H16。(3)常见碳链成环的方法①二元醇成环如。②羟基酸酯化成环如③二元羧酸成环如④氨基酸成环如2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键①烃的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)取代羟基①烯烃与水加成;②醛、酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成醛基或酮羰基醇的催化氧化羧基①醛基氧化;②酯基、酰胺基的水解;③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)。②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。③通过加成或氧化反应等消除醛基。④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。(3)官能团数目的改变如①CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH。(4)官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将—ONa转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。角度一创新与探究有机物的合成路线1.已知在一定条件下可实现下列转变:下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线:请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式:A:________________;B:________________;C:________________;D:________________。答案::CH3COOHCH3CHO2.已知:苯环上有羧基时,引入的硝基取代间位上的氢原子。某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中J和K的结构简式分别为____________和____________。答案:角度二创新与探究设计合成路线3.聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示:根据以上信息,写出以2­甲基­1,3­丁二烯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。答案:4.化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如下:根据以上信息,写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线:______________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。答案:高考真题演练1.(2024·海南卷)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是()A.糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖B.聚合物CH2—CH2是CH2=CH2的加聚物C.畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸D.聚合物HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH的单体是HOOC(CH2)4COOH和CH3CH2OH答案:D解析:由结构简式可知,聚合物HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH的单体是HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH,D错误。2.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A.CO2与X的化学计量比为1∶2B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解答案:B解析:P完全水解得到的产物的结构简式为,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,B错误。3.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:下列说法正确的是()A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解答案:B解析:双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确;根据题干中的反应机理可知,也可以通过缩聚反应生成W,B正确;生成W的反应③为缩聚反应,同时生成(CH3)3SiF,C不正确;W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确。4.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。下列叙述错误的是()A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子答案:C解析:MP的同分异构体中,含有羧基的有2种,分别为正丁酸和异丁酸,C错误。5.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是()A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案:B解析:聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,B错误。6.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应答案:B7.(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙­66()由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案:B8.(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。下列说法不正确的是()A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护答案:B解析:高分子Y一定条件下发生水解反应生成和,故B错误。9.(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):已知:ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。答案:10.(2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Bn为,咪唑为;Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。回答下列问题:(1)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________________________________。(2)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________________和________________。答案:(1)+(CH3CO)2O→+CH3COOH(2)11.(2024·江苏卷节选)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案:课时作业[建议用时:40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为,它可以承受高温蒸煮,也可作为保鲜食品的包装材料,下列有关PVDC的叙述错误的是()A.没有固定的熔点、沸点B.聚合度为n,属于混合物C.单体可由乙烯与氯气加成制得D.单体可发生加成、取代、氧化、消去反应答案:C2.生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是()A.聚丙烯结构简式为B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应C.聚丙烯为热塑性合成树脂D.聚丙烯在自然环境中不容易降解答案:B3.(2025·河北省唐山市高三质量检测)高分子在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是()A.酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成B.淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体C.塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料D.医用口罩主要原料是聚丙烯,与聚乙烯互为同系物答案:A4.下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料:下列述高分子材料的说法中不正确的是()A.聚四氟乙烯是由CF2=CF2通过加聚反应合成B.用于合成维通橡胶的单体是CH2=CFCF2CF2CF3C.有机硅橡胶是由通过缩聚反应合成D.聚甲基丙烯酸甲酯的合成单体是CH2=C(CH3)COOCH3答案:B5.利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示,下列说法正确的是()A.1molⅡ最多消耗2molNaOHB.Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应C.1molⅠ最多消耗2molH2D.Ⅳ为纯净物答案:A6.下图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是()A.已知反应F+X→G的原子利用率为100%,则X为CO2B.F属于芳香族化合物,但不属于芳香烃C.(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解,可得相同的有机产物答案:C7.某高分子R的结构简式如下:下列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol答案:C解析:由该高分子的结构简式可知,其单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、,则R的单体之一的分子式为C9H10O3,A错误;R完全水解有高分子生成,B错误;1molR中含n(1+m)mol酯基,碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol,D错误。8.下图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是()A.该高分子是单体通过加聚反应得到的B.形成该高分子的单体只有2种C.其中一种单体为D.其中一种单体为1,5­二甲基苯酚答案:C解析:该高分子是通过缩聚反应形成的,其单体为HCHO,故A、B、D错误,C正确。9.(2025·合肥市高三教学质量检测)以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是()A.纤维素属于纯净物B.葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化C.1mol5­HMF完全氧化为FDCA转移4mol电子D.合成PEF的单体是FDCA和乙二醇答案:D解析:纤维素的分子式为(C6H10O5)n,由于n不确定,故纤维素属于混合物,A错误;葡萄糖和果糖为两种不同的物质,所具有的能量不同,因此葡萄糖异构化为果糖一定涉及能量变化,B错误;有机反应中加氧去氢为氧化反应,每加1molO原子或失去2molH原子,均失去2mol电子,由题图知,1mol5­HMF完全氧化为FDCA总共增加2molO原子且失去2molH原子,则共转移6mol电子,C错误。10.(2024·广西卷)6­硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下:下列有关X和Y的说法正确的是()A.所含官能团的个数相等B.都能发生加聚反应C.二者中的所有原子共平面D.均能溶于碱性水溶液答案:A二、非选择题11.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:(1)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:____________________________________________。(2)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。答案:(1)(2)12.醇酸树脂附着力强,并具有更好的耐磨性、绝缘性等,在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线:(1)①的反应条件为____________________。(2)②⑤的反应类型分别为________、________。D中所含官能团的名称是________。(3)反应④的化学方程式为____________________________________________。(4)合成G的过程

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