2025年-2026学年下学期上海高二化学期末模拟试卷（一）

第1页（共1页）2025年-2026学年下学期上海高二化学期末模拟试卷（一）一．解答题（共5小题）1．（2025秋•黄浦区校级月考）芳香烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，是石油化工的基础原料。蒽（与苯炔（）反应生成化合物X（如图所示）（1）该反应类型属于反应。（2）下列有机化合物能发生加成反应，因物理变化使溴水褪色且与苯互为同系物的是。（3）蒽（）的分子式为，下列关于蒽的说法错误是（不定项）。A.能发生取代反应、加成反应B.常温下，以气态的形式存在C.难溶于水，可溶于乙醚、乙醇D.不能发生氧化反应（4）苯是最简单的芳香烃。凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释的事实（不定项）。A.氯苯没有同分异构体B.邻二氯苯只有一种结构C.苯能与H2发生加成反应D.苯不能使溴的CCl4溶液褪色（5）在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是。A.①④B.②③C.④⑤D.①⑤有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如图反应：已知：苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基（—COOH）。回答下列问题：（6）A中官能团名称是；D的结构简式为。（7）请写出反应①的化学反应方程式：，反应类型是。（8）下列说法正确的是（不定项）。A.分子A中所有原子一定共平面B.等质量的A与乙炔完全燃烧，消耗氧气的质量一样多C.分子E的同分异构体中属于芳香烃的有3种2．（2025春•闵行区期中）以甘蔗为原料制糖时得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣综合利用的生产流程如图：已知：E的溶液能使希夫试剂变为紫红色，G是具有果香味的液体。（1）流程图中A是（填写名称）（2）D的名称为。A．乙烷B．乙醇C．乙醛D．乙酸（3）写出满足下列条件的D的同分异构体结构简式。①不能和金属钠反应放出氢气；②分子结构中所有H原子化学环境相同（4）写出C2H4发生加聚反应后，产物的结构简式为。（5）写出F→G的化学方程式。该反应类型为反应。（双选）A．取代B．加成C．酯化D．氧化3．（2025秋•杨浦区校级期中）（1）煤化工经过得到煤焦油，再对煤焦油进行可得到如苯、甲苯等化工原料。A.裂化B.裂解C.干馏D.分馏（2）下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是。A.苯和甲苯B.1﹣辛烯和对二甲苯C.苯和苯甲醛D.环己烷和苯（3）有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实能说明上述观点的是。（不定项）A.甲苯能被酸性KMnO4氧化，而甲烷不能被酸性KMnO4氧化B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯与液溴在Fe催化下发生取代反应，甲苯与溴在光照下发生取代反应D.乙醇不能与NaOH溶液反应，而苯酚可以与NaOH溶液反应（4）有机化合物A的谱图如图，根据谱图可推测其结构简式为。A.CH3OCH3B.CH3CH2OHC.CH3CH2CHOD.HCOOH（5）提纯下列物质（括号内为少量杂质），能达到目的的是。选项混合物除杂试剂分离方法A乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液分液B乙醇（水）CaO过滤C溴苯（溴）Na2SO3溶液分液D乙烷（乙烯）酸性KMnO4溶液洗气（6）下列对糖类的认识正确的是。A.糖类是有甜味的一类物质的总称B.糖类对氢氧化铜等弱氧化剂都能表现出还原性C.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团D.葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体（7）有一小分子肽，其化学结构如图所示，此肽由个氨基酸缩合而成。A.3B.4C.5D.6（8）茚三酮显色法检验氨基酸非常灵敏。在条件下，谷氨酸与茚三酮反应后能得到蓝紫色的物质（不定项）A.加热B.低温C.弱酸性D.弱碱性（9）检验淀粉的水解产物及淀粉水解是否完全时，除淀粉外，还需下列试剂：①碘水；②新制Cu（OH）2；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是。A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②（10）利用双酚A（）与光气（）经缩聚反应制备聚碳酸酯，请写出该缩聚反应的化学方程式。（11）一种ABS工程塑料可由等物质的量的丙烯腈（CH2＝CHCN，缩写为“A”）、1，3﹣丁二烯（缩写为“B”）和苯乙烯（缩写为“S”）按A﹣B—S的顺序共聚而得，则得到的ABS工程塑料的结构简式为。4．（2025秋•徐汇区校级期中）下列是八种环状的烃类物质：键线式名称键线式名称键线式名称A．环己烷D．环辛四烯G．棱晶烷B．环辛烷E．正四面体烷H．立方烷C．苯F．金刚烷（1）互为同系物的有（选填序号，下同）。互为同分异构体的两组分别为，。（2）正四面体烷的二氯取代产物有种；立方烷的二氯取代产物有种；金刚烷的一氯取代产物有种、二氯取代产物有种。以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线：已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。（3）第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为。（4）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是。A．B．C．D．5．（2025秋•宝山区校级期末）永法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1﹣载﹣2﹣硝基苯（）为起始原料制备象法齐明的合成路线如图：回答下列问题：（1）有机物C中的官能团名称为。（2）A→B的反应类型为，F→G的反应类型为。（3）反应C→E的化学方程式为。（4）化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有种。①除苯环外不含其他环；②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应；③能发生银镜反应；④经红外光谱分析，含有—NH2。请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式（任写一种即可）。（5）设计以甲苯和1，3二烯为原料制备的合成路线。（无机试剂任选）二．推断题（共2小题）6．（2026春•上海校级期中）克立硼罗是一种用于治疗特应性皮炎的药物，它的一种合成路线如图所示：（1）化合物A中的含氧官能团名称为，化合物B的分子式为。（2）反应④的化学反应类型为。A．加成反应B．取代反应C．还原反应D．消去反应（3）能与FeCl3溶液发生显色反应的物质有。（不定项）A．AB．BC．ED．G（4）鉴别D和E的试剂可以是。（不定项）A．希夫试剂B．NaOH溶液C．Na2CO3溶液D．新制Cu（OH）2悬浊液（5）写出反应⑤的化学方程式。（6）满足下列条件的化合物A的同分异构体有种：苯环上有两个取代基，且其中一个为溴原子。写出其中能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示3个峰的同分异构体的结构简式。（7）关于上述路线中的相关物质及转化。下列说法正确的是。A．反应①的原子利用率为100%B．反应②过程中加入适量K2CO3可以提高转化率C．反应③过程中不存在碳原子杂化方式的改变D．化合物E能与水分子形成分子间氢键，故化合物E极易溶于水（8）设计以乙烯为原料，合成乙二醛OHC﹣CHO的合成路线。（无机试剂任选，合成路线表示为：M→反应条件反应试剂N7．（2025春•杨浦区校级期中）1，4﹣环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备（部分试剂和条件已省略）。完成下列填空：（1）写出B、D的结构简式：B；D。（2）写出反应类型：反应①反应，反应②反应。（3）写出E中官能团的名称，。（4）写出反应④的化学方程式。写出反应⑦的化学方程式。中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下：已知：完成下列填空：（5）A中官能团的名称：；D→E的反应条件：。（6）A和B生成C的反应类型是：反应。（7）在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇能被molO2氧化。（8）若将以CH2＝CH2和CH3CH＝CHCH3为原料制备1，2﹣环己二醇（），请将下述合成路线补充完整。（无机试剂和有机溶剂任用）

2025年-2026学年下学期上海高二化学期末·解答一．解答题（共5小题）1．（2025秋•黄浦区校级月考）芳香烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，是石油化工的基础原料。蒽（与苯炔（）反应生成化合物X（如图所示）（1）该反应类型属于加成反应。（2）下列有机化合物能发生加成反应，因物理变化使溴水褪色且与苯互为同系物的是C。（3）蒽（）的分子式为C14H10，下列关于蒽的说法错误是bd（不定项）。A.能发生取代反应、加成反应B.常温下，以气态的形式存在C.难溶于水，可溶于乙醚、乙醇D.不能发生氧化反应（4）苯是最简单的芳香烃。凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释bd的事实（不定项）。A.氯苯没有同分异构体B.邻二氯苯只有一种结构C.苯能与H2发生加成反应D.苯不能使溴的CCl4溶液褪色（5）在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是C。A.①④B.②③C.④⑤D.①⑤有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如图反应：已知：苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基（—COOH）。回答下列问题：（6）A中官能团名称是碳碳双键；D的结构简式为。（7）请写出反应①的化学反应方程式：+Br2→，反应类型是加成反应。（8）下列说法正确的是B（不定项）。A.分子A中所有原子一定共平面B.等质量的A与乙炔完全燃烧，消耗氧气的质量一样多C.分子E的同分异构体中属于芳香烃的有3种【答案】（1）加成；（2）C；（3）C14H10；bd；（4）bd；（5）C；（6）碳碳双键；；（7）+Br2→；加成反应；（8）B。【分析】（1）蒽（与苯炔（）发生加成反应生成化合物X；（2）苯的同系物是指含有苯环和支链烷烃有机物；（3）根据蒽的结构可知，蒽的分子式为C14H10；结合蒽的结构分析；（4）苯的凯库勒结构中有碳酸双键和碳碳单键；（5）结合氢原子的种类分析，有几种氢原子，一氯代物就有几种；结合A化学式及C简式可知，A为苯乙烯，A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，A和溴发生加成反应生成B，A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D为，A和H2加成生成苯乙烷，据此解答（6）～（8）。【解答】解：（1）蒽（与苯炔（）发生加成反应生成化合物X，故答案为：加成；（2）苯的同系物是指含有苯环和支链烷烃有机物；A.含碳碳双键，可以发生加成反应，和溴发生加成反应使溴水褪色，不属于苯的同系物，A错误；B.含碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，和溴发生加成反应使溴水褪色，不属于苯的同系物，故B错误；C.含苯环，可以发生加成反应，和溴互溶使溴水褪色，属于苯的同系物，故C正确；D.含碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，和溴发生加成反应使溴水褪色，不属于苯的同系物，D错误；故答案为：C；（3）根据蒽的结构可知，蒽的分子式为C14H10；a.蒽的结构和苯相似，能和氢气发生加成反应，能和卤素单质、硝酸等发生取代反应，故a正确；b.蒽中碳原子数比较多，常温下不是气体，故b错误；c.蒽为烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，故c正确；d.蒽能燃烧，被氧气氧化，故d错误；故答案为：C14H10；bd；（4）苯的凯库勒结构中有碳酸双键和碳碳单键；a.氯苯是苯中的一个氢原子被氯原子代替，若苯的结构是凯库勒式，氯苯也没有同分异构体，故a不选；b.若苯是单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种，但邻二氯苯只有一种结构，所以凯库勒不能解释，故b选；c.若苯分子中有碳碳双键，则苯能和氢气发生加成反应，凯库勒能解释，故c不选；d.若苯分子中有碳碳双键，则苯能使溴的CCl4溶液褪色，凯库勒不能解释，故d选；故答案为：bd；（5）结合氢原子的种类分析，有几种氢原子，一氯代物就有几种；①有2种H；②左右结构对称，有5种H；③左右对称，有6种H；④左右、上下结构对称，有3种H；⑤左右对称，有3种H；④⑤核磁共振氢谱中给出的信号峰数目相同，故答案为：C；（6）A为苯乙烯，官能团名称是碳碳双键；D的结构简式为，故答案为：碳碳双键；；（7）A为苯乙烯，溴发生加成反应生成，+Br2→，故答案为：+Br2→；加成反应；（8）A.单键可旋转，分子A中所有原子不一定共平面，故A错误；B.A分子式C8H8，乙炔分子式C2H2，最简式相同，等质量的A与乙炔完全燃烧，消耗氧气的质量一样多，故B正确；C.E为苯乙烷，分子E的同分异构体中属于芳香烃的有苯乙烷、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯，有4种，故C错误；故答案为：B。【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。2．（2025春•闵行区期中）以甘蔗为原料制糖时得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣综合利用的生产流程如图：已知：E的溶液能使希夫试剂变为紫红色，G是具有果香味的液体。（1）流程图中A是纤维素（填写名称）（2）D的名称为B。A．乙烷B．乙醇C．乙醛D．乙酸（3）写出满足下列条件的D的同分异构体结构简式CH3OCH3。①不能和金属钠反应放出氢气；②分子结构中所有H原子化学环境相同（4）写出C2H4发生加聚反应后，产物的结构简式为。（5）写出F→G的化学方程式CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸ΔCH3COOC2H5+H2O。该反应类型为ACA．取代B．加成C．酯化D．氧化【答案】（1）纤维素；（2）B；（3）CH3OCH3；（4）；（5）CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸ΔCH3COOC2H5+H2O；【分析】从甘蔗渣中提取纤维素A，A经水解得葡萄糖B，B在人体内氧化生成CO2（C物质），B在酒化酶作用下生成乙醇（D物质），乙烯与水在催化剂作用下也能发生加成反应得到乙醇，乙醇催化氧化得到E是乙醛，乙醛再氧化得到F是乙酸，乙酸与乙醇作用生成G是乙酸乙酯。【解答】解：（1）甘蔗渣经过处理得到纤维素，A为纤维素，故答案为：纤维素；（2）葡萄糖在酒化酶作用下得到乙醇，D的名称为乙醇，故答案为：B；（3）D为乙醇，分子式为C2H6O，满足下列条件的D的同分异构体①不能和金属钠反应放出氢气，不存在羟基；②分子结构中所有H原子化学环境相同，6个H原子化学环境相同，符合条件的同分异构体为二甲醚，结构简式为：CH3OCH3，故答案为：CH3OCH3；（4）C2H4为乙烯，含有碳碳双键，能发生加聚反应得到聚乙烯，聚乙烯的结构简式为：，故答案为：；（5）F为乙酸，D为乙醇，在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸ΔCH3COOC2H5+H2故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸ΔCH3COOC2H5+H2O；【点评】本题考查有机物的推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。3．（2025秋•杨浦区校级期中）（1）煤化工经过C得到煤焦油，再对煤焦油进行D可得到如苯、甲苯等化工原料。A.裂化B.裂解C.干馏D.分馏（2）下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是C。A.苯和甲苯B.1﹣辛烯和对二甲苯C.苯和苯甲醛D.环己烷和苯（3）有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实能说明上述观点的是ACD。（不定项）A.甲苯能被酸性KMnO4氧化，而甲烷不能被酸性KMnO4氧化B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯与液溴在Fe催化下发生取代反应，甲苯与溴在光照下发生取代反应D.乙醇不能与NaOH溶液反应，而苯酚可以与NaOH溶液反应（4）有机化合物A的谱图如图，根据谱图可推测其结构简式为B。A.CH3OCH3B.CH3CH2OHC.CH3CH2CHOD.HCOOH（5）提纯下列物质（括号内为少量杂质），能达到目的的是C。选项混合物除杂试剂分离方法A乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液分液B乙醇（水）CaO过滤C溴苯（溴）Na2SO3溶液分液D乙烷（乙烯）酸性KMnO4溶液洗气（6）下列对糖类的认识正确的是C。A.糖类是有甜味的一类物质的总称B.糖类对氢氧化铜等弱氧化剂都能表现出还原性C.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团D.葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体（7）有一小分子肽，其化学结构如图所示，此肽由3个氨基酸缩合而成。A.3B.4C.5D.6（8）茚三酮显色法检验氨基酸非常灵敏。在AC条件下，谷氨酸与茚三酮反应后能得到蓝紫色的物质（不定项）A.加热B.低温C.弱酸性D.弱碱性（9）检验淀粉的水解产物及淀粉水解是否完全时，除淀粉外，还需下列试剂：①碘水；②新制Cu（OH）2；③NaOH溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是B。A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②（10）利用双酚A（）与光气（）经缩聚反应制备聚碳酸酯，请写出该缩聚反应的化学方程式。（11）一种ABS工程塑料可由等物质的量的丙烯腈（CH2＝CHCN，缩写为“A”）、1，3﹣丁二烯（缩写为“B”）和苯乙烯（缩写为“S”）按A﹣B—S的顺序共聚而得，则得到的ABS工程塑料的结构简式为。【答案】解：（1）C；D；（2）C；（3）ACD；（4）B；（5）C；（6）C；（7）3；（8）AC；（9）B；（10）（11）【分析】（1）煤化工经过干馏得到煤焦油，煤焦油中含有苯、苯酚、粗氨水等，煤焦油通过分馏可以得到如苯、苯酚、沥青等化工原料，进行分析；（2）用高锰酸钾酸性溶液和溴水，其中一种物质应含有C＝C，可被高锰酸钾氧化，与溴水发生加成反应，以此解答该题；（3）分析各选项是否体现“相互影响”而非官能团本质差异，选择明确显示基团间电子效应或空间效应影响的选项；（4）由核磁共振氢谱可知有机物中存在3种氢原子，比例为3：2：1，根据红外光谱可知其中存在C—H、O—H、C—O键，根据质谱图可知该有机物相对分子质量为46，由此分析结构简式；（5）根据利用物质的物理性质和化学性质判断分离方法是否匹配；（6）糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，可分为单糖、二糖和多糖等；（7）从肽结构图判断氨基酸个数；（8）谷氨酸与茚三酮反应类似于形成肽键的过程；（9）先水解（稀H2SO4），再用碘水检验淀粉，中和（NaOH）后检验还原糖[新制Cu（OH）2]；（10）双酚A的羟基与光气的酰氯反应，形成聚碳酸酯，放出HCl；（11）丙烯腈（A）、1，3﹣丁二烯（B）、苯乙烯（S）交替连接。【解答】解：（1）煤化工经过干馏得到煤焦油，煤焦油中含有苯、苯酚、粗氨水等，煤焦油通过分馏可以得到如苯、苯酚、沥青等化工原料，故答案为：C；D；（2）A．苯和溴水、高锰酸钾不反应，但甲苯与高锰酸钾发生氧化反应，与溴水不反应，不可鉴别，故A不选；B．1﹣辛烯和对二甲苯都能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，1﹣辛烯与溴发生加成反应而褪色，对二甲苯萃取溴水中溴，液体分层，有色有机层位于上层，能鉴别，故B不选；C．苯甲醛能被高锰酸钾氧化，溶液褪色，苯与高锰酸钾不反应，苯萃取溴水中溴，液体分层，有色有机层位于上层，苯甲醛可以被溴水氧化，溶液呈无色，能鉴别，故C选；D．环己烷和苯与高锰酸钾酸性溶液和溴水都不反应，不能鉴别，故D不选；故答案为：C；（3）A．甲苯能被酸性KMnO4氧化，而甲烷不能被酸性KMnO4氧化，苯环使甲基更易被氧化，体现相互影响，故A选；B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应，差异源于双键，是官能团不同，非相互影响，故B不选；C．苯与液溴在Fe催化下发生取代反应（苯环上的H被取代），甲苯与溴在光照下发生取代反应（甲基上的H被取代），苯环影响甲基，使甲苯在光照下发生侧链取代，体现相互影响，故C选；D．乙醇不能与NaOH溶液反应，而苯酚可以与NaOH溶液反应，苯环使酚羟基显酸性，体现相互影响，故D选；故答案为：ACD；（4）由核磁共振氢谱可知有机物中存在3种氢原子，比例为3：2：1，根据红外光谱可知其中存在C—H、O—H、C—O键，根据质谱图可知该有机物相对分子质量为46；A．CH3OCH3为对称结构，氢谱单峰，无O—H峰，故A不选；B．CH3CH2OH氢谱有三组峰（—CH3、—CH2﹣、—OH），红外有—OH吸收，质谱分子量46，故B选；C．CH3CH2CHO相对分子质量以及化学键种类不符，故C不选；D．HCOOH的氢谱和相对分子质量以及化学键种类不符，故D不选；故答案为：B；（5）A．乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，会消耗所需物质，故A错误；B．CaO与水反应生成Ca（OH）2，但过滤不能完全分离，需蒸馏，故B错误；C．Na2SO3还原溴生成水溶性盐，分液有效，故C正确；D．酸性KMnO4氧化乙烯可能产生CO2杂质，故D错误；故答案为：C；（6）A．糖类不一定有甜味（如纤维素），故A错误；B．非还原糖（如蔗糖）不能还原弱氧化剂，故B错误；C．葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，含醛基和羟基，故C正确；D．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体，但葡萄糖不是最简单[如甘油醛（C3H6O3）更简]，故D错误；故答案为：C；（7）该有机物中含有2个分子内肽键，肽键数＝氨基酸数﹣1，因此该肽由3个氨基酸缩合而成，故答案为：3；（8）谷氨酸与茚三酮反应需加热和弱酸性条件生成蓝紫色物质，故答案为：AC；（9）淀粉水解需加入稀硫酸，充分加热反应后，先加入碘水检验淀粉，避免后续加入的碱将碘单质消耗，后续利用新制氢氧化铜检验葡萄糖需要碱性环境，因此试剂加入顺序为④稀硫酸、①碘水、③NaOH溶液、②新制Cu（OH）2，故答案为：B；（10）双酚A断开O—H键，取代光气中Cl原子，反应方程式为，故答案为：；（11）一种ABS工程塑料可由等物质的量的丙烯腈（CH2＝CHCN，缩写为“A”）、1，3﹣丁二烯（缩写为“B”）和苯乙烯（缩写为“S”）按A﹣B—S的顺序共聚而得，加聚过程中，A中双键变为单键，B发生1，4加成，苯乙烯中双键变为单键，三者再相连，因此得到的产物为，故答案为：。【点评】本组题目覆盖有机化学核心知识，包括煤化工、有机鉴别、谱图解析、提纯方法、糖类、蛋白质和聚合物合成，通过本题训练，学生可提升有机化学的综合应用能力，为后续学习奠定基础，题目设计注重理论与实践结合，体现了化学的实用性和逻辑性，整体难度中等。4．（2025秋•徐汇区校级期中）下列是八种环状的烃类物质：键线式名称键线式名称键线式名称A．环己烷D．环辛四烯G．棱晶烷B．环辛烷E．正四面体烷H．立方烷C．苯F．金刚烷（1）互为同系物的有AB（选填序号，下同）。互为同分异构体的两组分别为CG，DH。（2）正四面体烷的二氯取代产物有1种；立方烷的二氯取代产物有3种；金刚烷的一氯取代产物有2种、二氯取代产物有6种。以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线：已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。（3）第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为。（4）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是AC。A．B．C．D．【答案】（1）AB；CG；DH；（2）1；3；2；6；（3）；（4）AC。【分析】一定条件下发生分子间加成反应生成，则二聚环戊二烯为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，氯化铝作用下发生构型转化生成，据此分析。【解答】解：（1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，环己烷（C6H12）与环辛烷（C8H16）均为环烷烃，互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则苯与棱晶烷（分子式均为C6H6），环辛四烯与立方烷（分子式均为C8H8）互为同分异构体，故答案为：AB；CG；DH；（2）正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有1种，而一氯代物有3种氢原子，如图所示：，则立方烷的二氯代物有3种；金刚烷的分子中存在2种H原子：一种是与2个C原子的C原子上的H原子，另一种是与3个C原子相连的C原子上的H原子，所以有2种一氯代物，根据定一移一的方法，金刚烷的二氯代物有、、、、、，共6种，故答案为：1；3；2；6；（3）2个发生分子间加成反应生成，二聚环戊二烯的键线式为，故答案为：；（4）中含有2个碳碳双键，可能和1分子溴单质加成，此时产物为或；也可能和2分子溴单质加成，此时产物为，故答案为：AC。【点评】本题主要考查有机物的结构和性质等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。5．（2025秋•宝山区校级期末）永法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1﹣载﹣2﹣硝基苯（）为起始原料制备象法齐明的合成路线如图：回答下列问题：（1）有机物C中的官能团名称为氨基、碳氯键。（2）A→B的反应类型为取代反应，F→G的反应类型为还原反应。（3）反应C→E的化学方程式为+→+HF。（4）化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有10种。①除苯环外不含其他环；②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应；③能发生银镜反应；④经红外光谱分析，含有—NH2。请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式（任写一种即可）。（5）设计以甲苯和1，3二烯为原料制备的合成路线。（无机试剂任选）【答案】（1）氨基、碳氯键；（2）取代反应；还原反应；（3）+→+HF；（4）10；；（5）。【分析】A和对氯苯胺发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，根据F的分子式及G的结构简式、反应条件中，F中硝基发生还原反应生成G中氨基，则F的结构简式为；E和对氯苯胺发生取代反应生成F，E的结构简式为，G发生氧化环化得到H，H发生取代反应生成氯法齐明；（5）以甲苯和1，3二烯为原料制备，苯环的—NH2上的氢原子可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，则可先将甲苯硝化成，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，1，3﹣丁二烯与氯气单质发生1，4加成得到，与邻甲苯胺发生取代反应最终得到。【解答】解：（1）有机物C中的官能团名称为氨基、碳氯键，故答案为：氨基、碳氯键；（2）A→B的反应类型为取代反应，F→G的反应类型为还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；（3）反应C→E的化学方程式为+→+HF，故答案为：+→+HF；（4）化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则比A多一个CH2原子团，N的结构符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，根据元素及氧原子个数知，含有酰胺基或酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基；④经红外光谱分析，含有—NH2，取代基为HCOO—、—F、—NH2，有10种位置异构；N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式（任写一种即可），故答案为：10；；（5）以甲苯和1，3二烯为原料制备，苯环的—NH2上的氢原子可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，则可先将甲苯硝化成，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，1，3﹣丁二烯与氯气单质发生1，4加成得到，与邻甲苯胺发生取代反应最终得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线的设计，题目难度中等。二．推断题（共2小题）6．（2026春•上海校级期中）克立硼罗是一种用于治疗特应性皮炎的药物，它的一种合成路线如图所示：（1）化合物A中的含氧官能团名称为（酚）羟基、醛基，化合物B的分子式为C9H9BrO3。（2）反应④的化学反应类型为AC。A．加成反应B．取代反应C．还原反应D．消去反应（3）能与FeCl3溶液发生显色反应的物质有AB。（不定项）A．AB．BC．ED．G（4）鉴别D和E的试剂可以是AD。（不定项）A．希夫试剂B．NaOH溶液C．Na2CO3溶液D．新制Cu（OH）2悬浊液（5）写出反应⑤的化学方程式。（6）满足下列条件的化合物A的同分异构体有6种：苯环上有两个取代基，且其中一个为溴原子。写出其中能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示3个峰的同分异构体的结构简式。（7）关于上述路线中的相关物质及转化。下列说法正确的是B。A．反应①的原子利用率为100%B．反应②过程中加入适量K2CO3可以提高转化率C．反应③过程中不存在碳原子杂化方式的改变D．化合物E能与水分子形成分子间氢键，故化合物E极易溶于水（8）设计以乙烯为原料，合成乙二醛OHC﹣CHO的合成路线。（无机试剂任选，合成路线表示为：M→反应条件反应试剂N【答案】（1）（酚）羟基、醛基；C9H9BrO3；（2）AC；（3）AB；（4）AD；（5）；（6）6；；（7）B；（8）。【分析】工业上合成克立硼罗的流程为：将A（）与反应生成B：；将B与进行取代反应生成C：；继续将C在HCl作用下转化为D：；将D在NaBH4作用下加成得到E：；再将E与ClCH2OCH3进行取代后生成F：；最后再经过一系列的转化得到目标产物G：克立硼罗（）；据此分析解答。【解答】解：（1）A的结构为，其含氧官能团的名称为：（酚）羟基、醛基；B的结构为，其分子式为：C9H9BrO3，故答案为：（酚）羟基、醛基；C9H9BrO3；（2）反应④为，从物质的结构差异可知是醛基加成H2生成醇羟基，则反应类型为：加成反应或还原反应，题目所给的四个选项中，符合的选项为：AC，故答案为：AC；（3）能与氯化铁溶液发生显色反应的物质结构中需要含酚羟基，根据题干流程图可知含酚羟基结构的物质有：A（）、B（），故答案为：AB；（4）D的结构为，E的结构为；二者的差异为一个含醛基、一个含醇羟基，可以通过检验醛基来加以区别：A．希夫试剂能与醛基反应生成紫红色产物，不与醇反应，可用于检验醛基的存在，可以鉴别，故A符合题意；B．NaOH溶液与醛基和醇羟基都不反应，无法鉴别，故B不符合题意；C．Na2CO3溶液与醛基和醇羟基都不反应，无法鉴别，故C不符合题意；D．新制Cu（OH）2悬浊液能与醛基反应生成砖红色产物，不与醇反应，可用于检验醛基的存在，可以鉴别，故D符合题意；故答案为：AD；（5）反应⑤为与ClCH2OCH3进行取代后生成，则反应的方程式为：，故答案为：；（6）A的结构为，其苯环上有两个取代基，且其中一个为溴原子的同分异构体有：，2个取代基含邻、间、对3种；，2个取代基也含邻、间、对3种；所以符合条件的同分异构体数目共有6种；其中能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示3个峰的同分异构体的结构简式为：，故答案为：6；；（7）A．反应①为与反应除生成外，还有副产物H2O生成，原子利用率不为100%，故A错误；B．反应②为酚羟基与氟代芳烃的取代反应，产物中有HF生成，加入碳酸钾可以消耗氟化氢，促进平衡正向移动，提高转化率，故B正确；C．反应③是缩醛水解，的环状醚结构中与苯环连接的碳为sp3杂化，水解后生成醛基的碳为sp2杂化，杂化方式发生了改变，故C错误；D．化合物E中含多个疏水的苯环、溴原子，虽然有羟基，也能与水分子形成分子间氢键，但不会极易溶