醇+高二化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物人教版化学

选择性必修3第二节醇

酚第一课时

醇思考：对比下列有机化合物的结构，归纳什么是醇？什么是酚？

醇

：-OH与饱和碳原子相连的化合物。CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHCH3CH2CH2OH乙醇2-丙醇(异丙醇)苯甲醇1-丙醇(正丙醇)苯酚邻甲基苯酚OHOHCH3酚：-OH与苯环直接相连的化合物。CH3OH

CH3CH2OH

练习：下列化合物中属于醇的化合物有：

属于酚的化合物有：①②③④⑤⑥⑧⑨⑩①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧CH2=CHCH2OH⑦O—OHOHOHOH③、⑨、⑩1)羟基数目一元醇如:CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇2)烃基是否饱和3)烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHCH3OHCH2OH一、醇的分类CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHC2H6O2C3H8O3烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。饱和多元醇通式CnH2n+2Om饱和一元醇通式CnH2n+1OH，可简写为R-OH如：①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇②编号时，从离羟基最近的一端开始编号③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名OHCH3CH2CH

CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

3412

34注意：羟基不是取代基需要注明羟基的位置2一羟基丁醇（×）（√）二、醇的命名练习：命名下列有机物CH3CH

C

CH3OHOHCH2CH3(1)OHCH3CHCH2CHCH3C2H5CH3CHCH2CH2OHCH3(2)(3)3-甲基-1-丁醇5-甲基-3-己醇3-甲基-2，3-戊二醇1．甲醇(CH3OH)甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料，也可作为车用燃料。又称木精或木醇，是无色、具有挥发性的的液体，易溶于水，沸点为65℃工业酒精有毒！三、几种重要的醇2．乙二醇

和丙三醇乙二醇:都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能与水以任意比例互溶。都是重要的化工原料。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。丙三醇:俗称甘油,具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯俗称硝化甘油硝化甘油用途：制作炸药、医药上用作血管扩张药，治疗冠状动脉狭窄引起的心绞痛硝化甘油的制备：CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2–O—NO2CH2–O—NO2CH

–O—NO2+3HO—NO2+3H2O浓硫酸△“诺贝尔炸药”属于酯类四、乙醇的结构C2H6O分子式：结构式:

H－C－C－OH－H－－－HHH结构简式：CH3CH2OH或

C2H5OH羟基球棍模型空间填充模型名称

结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211五、醇的物理性质碳原子数↑，相对分子质量↑，范德华力↑，分子晶体沸点↑状态水中溶解度液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶烃基:憎水基—OH:亲水基在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点名称

结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5请仔细阅读并对比以下表格中的数据，你能得出什么结论？相对分子质量相近：醇的沸点

烷烃＞甲醇、乙醇、丙醇:与水任意比互溶；醇与水分子间形成氢键五、醇的物理性质含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259资料碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高结论：羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，在水中的溶解度也会增大。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多①饱和一元醇，随碳原子数增加，沸点升高③碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高(因为氢键)烃基:憎水基—OH:亲水基烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水熔、沸点水溶性醇的密度均小于水五、醇的物理性质

归纳小结六、醇的化学性质H—C—C—O—HHHHH①②③电负性：O＞H、O＞C，C-O键、O-H键有较强极性，易断裂C—HC—O③①O—H②容易断容易断较易断与活泼金属CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑H—C—C—O—HHHHH①2221）置换反应(如K、Na、Ca、Mg反应)①

处O—H键断开2mol-OH～1molH2

例：1mol乙二醇(

)与足量钠反应生成H2的物质的量为

mol1六、醇的化学性质1.乙醇(CH3CH2OH)、乙二醇()、

丙三醇()分别与足量金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的H2，则消耗三种醇的物质的量之比为(

)

迁移练习：A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A2.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为（

）A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3D2）取代反应①与

氢卤酸反应：CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

浓硫酸△H—C—C—O—HHHHH①②

处C-O键断开②油状液体此类反应通式：反应机理：-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O六、醇的化学性质R-OH＋H-X R-X

＋H2O浓硫酸△CH3CH2-OH＋H-BrCH3CH2-Br＋H-OH浓硫酸△溴乙烷

乙醇：碱性条件发生取代(水解)反应酸性条件发生取代反应卤代烷

醇乙醇

溴乙烷：(酸性条件)(碱性条件)对比：CH3CH2-Br

+Na-OH

CH3CH2-OH+Na-Br△水2）取代反应②+羧酸(酯化反应)：H—C—C—O—HHHHH①

浓H2SO4△酸脱-OH，醇脱H②①

处O-H键断开六、醇的化学性质(4)导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止溶液倒吸(5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么？中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。【思考与交流】(3)长导管的作用是什么？导气、冷凝回流(2)加热、碎瓷片的作用是什么？加快反应速率、防止暴沸(1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么?一只试管中加入3ml乙醇,边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸乙醇酯化反应的实验问题(6)浓硫酸的作用是什么？催化剂、吸水剂【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。先加入酒精，再加入浓硫酸温度计水银球置于反应混合液中

140℃时两个乙醇分子间会脱去一分子水生成乙醚吸收乙醇和SO2产生气体：能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色实验现象：烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色3）消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O乙烯催化剂和脱水剂C+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△

C2H5OHC浓硫酸（实验室制取乙烯原理）

CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓硫酸H

OH170℃（分子内脱水）因乙烯中混有的SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，防止发生副反应

乙醚思考与讨论1：为何使用NaOH溶液进行洗气？思考与讨论2：为何使液体温度迅速升到170℃？CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4

140℃C+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△

H

OH－C－C－－C＝C－反应条件：浓硫酸，加热

无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主浓H2SO4+H2O含有β-H【思考】所有的醇都可以发生消去反应吗？A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHF、OH√√√–OHD、练习：下列醇能否发生消去反应？××CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3若能，请写出有机产物的结构简式(主产物)CH2OH=

CH2无H无相邻C关键：抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键2）取代反应③

分子间脱水：CH3CH2O-H+HO-CH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4乙醚无色、易挥发的液体，有特殊气味，沸点为34.5℃由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。醚：R′—O—R（R和R′都是烃基，可同，可不同）官能团：醚键COCCH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH乙醇溶液加热C—Br,邻碳C—HC—OH,邻碳C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热170℃思考与讨论：溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？CH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOHCH2—CH2

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HBr醇△CH2=CH2↑+H2O

浓H2SO4170℃CH2—CH2

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H

OH碳架异构位置异构官能团异构思考与讨论：请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。OHCCC插入法醚醇O①②③练习1：写出满足分子式为C4H10O的所有同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCCCCC7种练习2：写出满足C5H12O的所有同分异构体8醇+6醚C2H5OH+3O22CO2+3H2O

点燃①燃烧②催化氧化4）氧化反应铜丝加热变黑有刺激性气味插入乙醇又变红，2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu无色，有毒，有刺激性气味②C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu①2Cu+O2==2CuO△△②催化氧化2H－C－C－O－H+O22CH3－C－H+2H2O△

－－－－H

HHH－－OH—C—C—O—HHHHH①②①

、②处O—H键断开断键判断下列醇能否催化氧化？若能，写出产物的结构简式。H－C-O-H－－HHCH3－C-O-H－－HHCH3－C-O-H－－CH3CH3-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成醛有1个H原子被氧化成酮

无H原子不能被催化氧化规律：催化氧化产物完成下列反应：CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgCH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/Ag不能发生催化氧化HHCH3-CH2-C-O-H+O2Cu/Ag伯醇仲醇叔醇O=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛2O=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮2焊接银器时，表面会生成发黑的氧化膜；银匠都是先把银在火上烧热，马上蘸一下酒精，银会光亮如初！应用拓展这是何原理？②C2H5OH+Ag2OCH3CHO+H2O+2Ag①4Ag+O2==2Ag2O△2C2H5OH+O2Ag2CH3CHO+2H2O总反应：△③被强氧化剂氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化酸性KMnO4溶液：酸性K2Cr2O7溶液：溶液褪色溶液由橙红色变成绿色Cr2O72－Cr3+2K2Cr2O7

+3C2H5OH+8H2SO4→2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O4KMnO4+5C2H5OH+6H2SO4→4MnSO4+5CH3COOH

+2K2SO4+11H2O①②③R−CH2OHR−COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−CH−R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−C−R2O醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化的规律伯醇仲醇COHR2R1R3叔醇KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)不能被氧化(羧酸)(酮)②取代反应④氧化反应①与活泼金属的置换反应a.燃烧:b.催化氧化:c.被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化成CH3COOH

③消去反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃c.分子间脱水成醚CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃CH3CH2OH+

HX

→

CH3CH2X

+H2O

浓H2SO4△b.和浓的氢卤酸共热a.酯化反应小结：乙醇的化学性质

CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4170℃2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

浓H2SO4△乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚乙醇

消去反应乙醇催化氧化乙醇、氧气知识总结：有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，得氧去氢是氧化，得氢去氧为还原。①②①一分子断①,另一分子断②②⑤①③浓硫酸,△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸,170℃Cu/Ag,△思考与讨论：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？分子内脱水:CH2—CH2

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OHOH浓H2SO4△CH2=CHOH+H2OCH3C-HO=乙醛浓H2SO4△+2H2OCH2—CH2

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OHOHCH≡CH↑CH2—CH2

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OHOH浓H2SO4△CH2——CH2O+H2O环氧乙烷分子内脱去一分子水：生成乙醛、环氧乙烷分子内脱去二分子水：生成乙炔HOCH2CH2O-H

思考与讨论：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？分子间脱水:+HO-CH2CH2OH

HOCH2CH2O-H

HOCH2CH2-O-CH2CH2OH

浓H2SO4△+H2On2+2浓硫酸CH2—CH2

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