醇高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章

烃的衍生物长岭县第二中学

化学组3.1.2

醇情景引入这些生活中常见的产品主要成分是什么呢？汽车防冻液国酒茅台护肤品在生产、生活以及学习过程中你还知道哪些醇类物质？如何判断有机物是否属于醇呢？探·醇的辨析观察所给有机物总结醇和酚的异同，并给出醇和酚的定义？(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3羟基(—OH)注意①—OH不能连在不饱和C原子上；CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。学习目标掌握醇的结构；辨析醇的性质。探·醇的分类醇按是否含苯环按羟基数目按烃基是否饱和脂肪醇芳香醇如丙醇CH3CH2CH2OH如苯甲醇饱和醇不饱和醇如如一元醇如乙醇CH3CH2OH如乙二醇如丙三醇二元醇多元醇探·醇的分类甲醇CH3OH也称木精、木醇，无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料性质用途工业酒精有毒！探·醇的分类乙二醇CH2CH2HOOH无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料性质用途探·醇的分类丙三醇CH2CHCH2HOHOOH（甘油），无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品凝固点低——作防冻剂三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等H性质用途探·醇的命名选主链选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇羟基碳编号从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号羟基标位置醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示1、写出下列醇的名称2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇学科网原创用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH探·醇的命名探·醇的物理性质阅读教材以及表3-2和表3-3总结醇的物理性质：2.沸点：(1)饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，醇的沸点逐渐升高。(2)碳原子数目相同时，羟基的数越多，醇的沸点越高。(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。1.状态：通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。3.溶解性：4.密度：醇的密度比水的密度小低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味5.气味：探·醇的物理性质探·乙醇的结构C2H5OH分子式：电子式：结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH官能团：羟基(－OH)8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ球棍模型空间填充模型探·乙醇的化学性质推测乙醇断键的位置④①③H—C—C—O—HHHHH②在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。反应时，O—H和C—O易断裂。δ+δ-探·乙醇的化学性质1、置换反应与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H22H—C—C—O—HHHHH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。2mol-OH→2molNa→1molH2探·乙醇的化学性质2、取代反应(1)酯化反应H—C—C—O—HHHHH+HO—CCH3O浓硫酸

△CH3COOCH2CH3＋H2O

规律：酸脱羟基，醇脱氢①H—C—C—O—HHHHH浓硫酸：催化剂，吸水剂，促进平衡正向移动饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出探·乙醇的化学性质2、取代反应-X-O--O-R富电基团【思考】如果断裂②，取代-OH的原子或者原子团具有什么特点？能否举出实例？①H—C—C—O—HHHHH②探·乙醇的化学性质加热CH2OHCH3BrHH2OBrCH3CH2油状液体

规律：醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水碱性条件、—X被—OH取代酸性条件（HX）、—OH被—X取代卤代烷醇R-OHR-X(2)与氢卤酸反应——制备溴乙烷的方法之一浓硫酸探·乙醇的化学性质(3)分子间脱水成醚C2H5−OH+H−O−C2H5

乙醚

规律：一个脱羟基，一个脱羟基氢醚：有两个烃基通过一个氧原子连接起来（R-O-R’）的化合物。乙醚：是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃探·醚类简介由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物概念可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可不同官能团表示方法醚键CCO命名含1个醚键的醚，命名原则是“烃基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5(若烃基相同，数字可以省略)(乙醚)探·乙醇的化学性质乙醇能否断②④键发生消去反应？醇的消去反应的条件是什么？④①③H—C—C—O—HHHHH②探·乙醇的化学性质3、消去反应反应机理实验装置——分子内脱水成烯CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑浓硫酸170℃

规律：α-β之间双键生实验现象(1)生成无色气体，液体轻微变黑；(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。探·乙醇的化学性质实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应。探·乙醇的化学性质思考与讨论(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？(4)为什么要加入碎瓷片？温度计的放置位置？(5)为何使液体温度迅速升到170℃？反应过程中溶液会变黑？先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。(3)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。(6)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？防止暴沸插入混合溶液以下。在140℃时乙醇将以另一种方式脱水；浓硫酸能将乙醇碳化。吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验(2)浓硫酸的作用？催化剂和脱水剂探·乙醇的化学性质思考与讨论(7)混合液颜色为何变黑？在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色(8)如何收集气体？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小，用排水集气法收集探·乙醇的化学性质思考：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？相同点：

它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，

断键方式类似，

都脱去一个小分子。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。探·乙醇的化学性质思考：根据所学内容，判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种?CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①大鹿化学工作室制作，侵权必究CH3CCHCH3CH2CH2CH3①大鹿化学工作室制作，侵权必究CH3CCH2CH3CHCH2CH3③大鹿化学工作室制作，侵权必究CH2CCH2CH3CH2CH2CH3②探·乙醇的化学性质消去反应规律

醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。规律01

若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。规律02浓硫酸加热CHCOHH2OCC探·乙醇的化学性质4、氧化反应燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化本质：醇失氢氧化，且只氧化一个α-H。探·乙醇的化学性质被催化氧化生成酮R—CH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2醇催化氧化反应的规律规律01O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO规律022R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR2多H成醛,一H成酮,无H不氧化探·乙醇的化学性质氧化还原反应辨析氧化反应：失去H或者加入O的反应还原反应：加入H或者失去O的反应失去H得到O探·乙醇的化学性质强氧化剂氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)本质：氧化所有α-H。探·乙醇的化学性质判断下列物质是否发生羟基的催化氧化，若能产物应是？CH3-CH-CH3①OH-CH3-CH-CH2-OH-CH3②CH3-C-OH-CH3-CH3③④CH2-CH-CH2OHOHOH---⑤CH3OH√√√√×探·乙醇的化学性质Jones氧化反应ROHCrO3，H2SO4，H2OacetoneOROHR1OHR2CrO3，H2SO4，H2OacetoneR1OR2①②琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇