芳香烃高二下学期化学人教版选择性必修3

第二单元第2课芳香烃第一课时

苯芳香族化合物：含有一个相同的结构——苯环新课导入【知识回顾】芳香烃：含有

苯环

的烃萘苯乙烯苯甲苯乙苯最简单的芳香烃蒽C14H10学习目标1、了解苯的发现及苯的结构特点2、了解苯的物理性质，知道苯的化学性质3、了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、芳香烃的物理性质01·芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。02·一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。03·芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。（二）苯的物理性质1.无色、有毒的液体2.沸点为80℃，熔点为5.5℃3.密度比水的小4.不溶于水5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂预测：苯可能具有哪些性质？1825183418441861英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构苯的发现史[思考]如何证明苯分子中是否含有碳碳双键呢？结构式（三）苯的结构【实验探究】（三）苯的结构实验操作现象结论向盛有少量苯的试管中加入少量溴水震荡向盛有少量苯的试管中加入少量溴水的四氯化碳溶液震荡向盛有少量苯的试管中加入酸性高锰酸钾酸性溶液溶液分层，上层呈红棕色苯不能与溴水发生加成反应，能萃取互溶，溶液呈红棕色苯不与溴发生加成反应溶液分层，下层呈紫红色苯不可被高锰酸钾酸性溶液氧化邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能与溴水反应而使其褪色。（二）苯的结构（三）苯的结构化学键类型：σ键、大π键苯中所有C采取sp2杂化平面正六边形12原子共面键角：120°空间结构：6个碳碳键的键长、键角均相等，6个H等效C杂化类型：12个1个π66苯的结构（三）苯的结构凯库勒式鲍林式分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH分子组成和结构的不同表示方法（三）苯的结构（四）苯的化学性质剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层红褐色油状液体变为无色油状液体。实验现象实验原理取代反应1、苯的溴代反应1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀证明苯与溴发生的一定是取代反应？如何改进？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr不能，液溴易挥发交流讨论（四）苯的化学性质（四）苯的化学性质2、

苯的硝化反应：△+HNO3+H2O浓硫酸无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯HO-NO250-60℃催化剂，吸水剂（四）苯的化学性质取代反应实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。注意事项：①试剂的加入顺序：浓硝酸→浓硫酸→苯

。②用水浴加热，控制温度在50-60℃。温度过高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀③长导管的作用：冷凝回流、减少反应物的挥发。3、磺化反应：苯磺酸+H2SO4(浓)+H2O70~80℃HO-SO3H苯分子里的氢原子

被

硫酸分子里的磺酸基（－SO3H）取代的反应

易溶于水，是一种有机酸苯的化学性质取代反应（四）苯的化学性质苯的大π键比较稳定，一般

不易发生加成反应

①在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷+3H2催化剂(Ni)△环己烷六氯环己烷(农药六六六)

②在紫外线作用下下，苯能与Cl2发生加成反应，生成农药六六六。加成反应（四）苯的化学性质注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！苯可以燃烧氧化甲烷乙烯苯火焰明亮并带有浓烈黑烟氧化反应（四）苯的化学性质课堂练习1、正误判断：（1）苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液因化学反应而褪色（）（2）苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有碳碳双键或碳碳三键（）（3）苯分子中共价键都是σ键（）（4）苯分子具有平面六边形结构，所有原子均在同一个平面（）（5）苯不能发生氧化反应（）2、某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式：__________________________。(2)A中观察到的现象是___________________________________________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________________，写出有关的化学方程式：_____________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_______________________________。2Fe＋3Br2===2FeBr3除去溴化氢气体中的溴蒸气等