苯的同系物+高二下化学人教版选择性必修3

第3节芳香烃第2课时：苯的同系物第二章柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶芳香族化合物多为无色透明油状液体，具有强烈的芳香气味，易挥发为蒸气，易燃、有毒思考1：找出苯的同系物CnH2n-6(n＞6)苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物NO2OH溶解性：密度：沸点：无色液体→固体苯的同系物的物理性质同烃类正戊烷异戊烷新戊烷邻二甲苯间二甲苯对二甲苯熔点/℃-129.7-159.6-20-25-47.413.2沸点/℃36.0727.99.5144.4139.1138.4熔沸点的规律并不一致，一般对称性越好，熔点越高二甲苯熔点：

对>邻>间戊烷熔点：新>正>异都难溶于水，可溶于有机溶剂密度随碳个数递增而增大，但都小于水沸点随碳个数递增而增大思考2：归纳苯的同系物的物理性质思考3：熔点的变化规律与沸点一致吗？思考4：据苯的性质预测苯的同系物与高锰酸钾和溴水混合现象褪色发生物理萃取振荡褪色振荡结论：甲苯和溴水不能发生反应，且甲苯密度也比水小溴水甲苯甲苯高锰酸钾溶液甲苯甲苯与高锰酸钾反应，且生成溶于水的物质解释：苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化与酸性高锰酸钾溶液不褪色不褪色褪色KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△思考5：结合以下信息分析何种苯的同系物能被高锰酸钾氧化规律：①与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，才能被高锰酸钾氧化

②烷基均被氧化为-COOHCHCOOH酸性高锰酸钾∆甲苯易取代甲苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟易氧化难加成不能与溴水加成卤化催化剂△＋3H2思考6：卤素单质与甲苯取代的条件是？∆硝化取代反应+Br2光照+HBr↑FeBr3CH3CH2BrCH3Br+HBr↑CH3Br+HBr↑或甲基（给电子效应）属于邻、对位活化基团：产物以邻溴甲苯、对溴甲苯为主卤化结论①：条件不同，取代的部位不同纯净取代反应硝化温度/℃生成物苯50-60硝基苯甲苯30一硝基取代物二硝基取代物三硝基取代物（以邻、对位为主）NO2CH3NO2CH3NO2思考7：结合下表分析苯的同系物发生硝化反应特点条件更容易，产物取代位点更多取代反应硝化结论②：甲基活化了苯环，使得甲基邻、对位上的H更容易被取代继续升高温度+3HNO3CH3浓硫酸∆+3H2O浓硝酸2,4,6-三硝基甲苯TNT结构式2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药1kg两层楼房炸毁甲苯易取代甲苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟易氧化难加成不能与溴水加成卤化催化剂△＋3H2条件不同，取代的部位不同光照，取代甲基FeBr3催化，取代苯环硝化条件更容易，产物取代位点更多甲基属于邻、对位活化基团∆甲苯乙苯异丙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯命名规则：①苯作为母体，烷烃基作为取代基

②取代基相同时，按支链编号和最小原则给6个碳编号CH3CH3CH3CH3H3CCH3邻甲基乙苯间甲基丙苯对甲基异丙苯1－甲基－2－乙基苯1－甲基－3－丙基苯1－甲基－4－异丙基苯命名规则：①烷烃基不同时，先按支链编号和最小原则给6个碳编号

②如果编号和相同，将最小基团编号为1，最大的取代基为母体NO2NO2溴苯氯苯硝基苯邻硝基甲苯对氯甲苯2,4,6–三硝基甲苯2–硝基甲苯4–氯甲苯命名规则：①苯环上有卤素和硝基时，“某苯”为母体

②烷烃基为1号，卤素和硝基都作为取代基，按编号和最小原则编号苯乙烯苯甲醛苯甲酸邻甲基苯乙烯间甲基苯甲醛对甲基苯甲酸2－甲基苯乙烯3－甲基苯甲醛4－甲基苯甲酸命名规则：有除硝基，卤素以外的其他官能团，则苯作为取代基NH2苯胺思考8：对比苯和苯的同系物的性质，如何从结构决定性质进行解释？苯和苯的同系物都含有苯环，化学性质大多相似但基团之间的相互影响使得苯的同系物和苯又有一定差异甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环影响侧链苯环侧链的邻、对位易发生取代反应侧链影响苯环思考9：如何鉴别苯和甲苯？加入高锰酸钾，观察是否褪色1、下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是（）2、下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是(）A、C2H2B、C2H4C、C6H6（苯）D、C7H8(甲苯)A、乙酸

B、乙醇C、苯D、四氯化碳3、下列物质中，属于苯的同系物的是（）A、B、C、D、CBD4、下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是(）A、水B、溴水

C、酸性高锰酸钾溶液D、氢氧化钠溶液5、分子式均为C8H10的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是(）A、乙苯B、邻二甲苯

C、间二甲苯D、对二甲苯6、某种苯的同系物完全燃烧时，所得CO2和H2O的物质的量之比为8：5。（1）苯的同系物的通式为____________，该物质的分子式为_