羧酸的衍生物课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节

羧酸的衍生物

1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。核心素养

发展目标酯

一

水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。水果中的酯戊酸戊酯邻氨基苯甲酸甲酯丁酸乙酯乙酸异戊酯1.酯的结构(1)概念酯是羧酸分子羧基中的

被

取代后的产物，可简写为_________。(2)官能团：酯基(___________)。(3)通式①酯的通式一般为

或_____________，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基。②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是

。

−OH−OR′RCOOR′RCOOR′CnH2nO2(n≥2)2.酯的物理性质、存在及命名(1)物理性质低级酯是具有

气味的液体，密度一般比水

，难溶于水，

溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。(2)存在酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有

，菠萝里含有_________，香蕉里含有乙酸异戊酯等。芳香小易戊酸戊酯丁酸乙酯(3)命名酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。

命名为

，

命名为_________

，

命名为

。苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯组合法判断同分异构体酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种3.酯的化学性质酯可以发生水解反应，生成相应的

和

。(1)酯的水解原理酯化反应形成的键，即酯水解反应

的键。酯的水解反应是酯化反应的

。请用化学方程式表示

水解反应的原理：羧酸醇断裂逆反应___________________________________________。(2)实验探究：乙酸乙酯在不同条件下的水解速率实验内容实验现象实验结论含有石蕊的H2SO4溶液含有石蕊的H2O含有石蕊的NaOH溶液含有石蕊的H2SO4溶液(常温)含有石蕊的H2SO4溶液(加热)酯层消失最快，溶液整体变成蓝色分层，酯层无明显变化酯层消失较慢，溶液整体变成红色酯层消失一部分酯层几乎消失酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。温度越高，酯水解程度越大。(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是

反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为______________________________________________。在碱性条件下，酯的水解是

反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为____________________________________________。可逆不可逆CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH特殊的酯---甲酸酯H—C—O—RO=醛基：①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应①酯基不能与H2发生加成反应②水解反应酯基：书写下列酯水解方程式某有机化合物的结构简式为

，则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。提示4mol。该反应的化学方程式：＋CH3OH＋2H2O。＋4NaOH―→＋(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(2)既有酯类的性质也有醛类的性质(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH正误判断√×√××1.某有机物的结构简式如下图，下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物的分子式为C19H12O8B.1mol该有机物最多可与8molH2

发生加成反应C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOHA2.某有机物的分子结构如图所示。现有试剂：①Na②H2/Ni③新制Cu(OH)2④NaOH溶液⑤酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有()A.①②③④ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.全部D3.抗病毒药物阿比朵尔主要用于治疗和预防甲型、乙型流感病毒引起的呼吸道感染。有机物A是合成阿比朵尔的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是()A.分子式为C15H15NO4Br2

B.sp3杂化的碳原子数目为5C.官能团种类数为4D.1mol该分子最多消耗5molNaOH溶液D油酯

二1.油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物。2.分类：油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油

酸C17H33COOH亚油酸C17H31COOH饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸一、油脂的基本概念P80资料卡片——油酸和亚油酸油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。10(CH2)7COOHHC==C

CH3(CH2)7H顺-9-十八碳烯酸(油酸)191813CH2HC==C

CH3(CH2)4H顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)11218(CH2)7COOH10HC==CH9(2)状态常温下呈液态的油脂称为

，如花生油、芝麻油、大豆油等

油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为

，如牛油、羊油等

油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。油植物脂肪动物2.油脂的性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为__________________________________________________。＋3H2O3C17H35COOH＋②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为___________________________________________________。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为

反应，工业上常用来制取肥皂。

是肥皂的主要成分。＋3NaOH3C17H35COONa＋皂化高级脂肪酸盐(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为_______________________________________________,这一过程称为油脂的

，也称为油脂的

。由此制得的油脂叫_________，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。＋3H2氢化硬化人造脂肪(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油正误判断×√×√√√

区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是

()A.油脂属于天然高分子B.热的烧碱溶液去油渍效果更好C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应A胺

三胺(1)定义：烃基取代

中的

而形成的化合物叫做胺，一般可写作

；胺也可以看作是烃分子中的

原子被

取代得到的化合物。(2)官能团：

。(3)代表物：

(甲胺)、_____________(苯胺)。氨分子氢原子R−NH2氢氨基氨基(−NH2)CH3−NH2(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。

苯胺

苯胺盐酸盐______________NH3ClHClNH2氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应。＋H＋NHHHNHHHH[]＋氨气显碱性的实质：RNH3ClRNH2＋NaCl＋H2ORNH2＋H2ORNH2＋HClRNH3Cl＋NaOHRNH3＋＋OH－有机胺类都具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐CH3−NH2＋HClCH3−NH3Cl(CH3)2NH＋HCl(CH3)2NH2Cl(CH3)3N＋HCl(CH3)3NHCl胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。染料农药医药酰胺

四1.酰胺概念：2.结构通式与官能团：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。R—C—NH2=O酰胺基酰基3.常见的酰胺：物理性质1.通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。2.−NH2和−CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。3.低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。化学性质水解反应---以乙酰胺为例酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应：H-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解；水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。1.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:2.尿素CO(NH2)2的水解产物是什么？NH2—C—NH2＋2H2OH2CO3＋2NH3O催化剂△CO2＋H2O酸性水解：CO2＋NH4Cl碱性水解：Na2CO3＋2NH3四、用途酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N−二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。【思考与讨论】教材P81氨胺酰胺铵盐组成元素结构特点化学性质应用NH3R−NH2NH4+R−C−NH2=ON、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素三角锥形分子含有氨基-NH2含有酰胺基−CONH2NH4+正四面体形碱性、还原性碱性水解反应酸或碱存在下加热受热易分解与碱共热制氨

制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料

生产化肥和炸药氨、胺、酰胺、铵盐的比较归纳总结烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图：

。请回答下列问题：(1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含−NH2，二者互为同系物吗？提示不互为同系物。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。(2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式。提示酸性水解：碱性水解：

。；能与NaOH溶液反应的结构或官能团与NaOH溶液反应的结构或官能团反应类型每1mol结构消耗NaOH的物质的量

羧基

中和反应1mol

酚羟基

中和反应1mol

碳卤键

取代反应1mol

醇酯

取代反应1mol

酚酯

取代反应2mol

酰胺基

取代反应1mol1.有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。62.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH−CO−NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是

()A.①②③⑤ B.②③④⑥C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥D4.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是()

A.分子中含有4个手性碳原子B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应D.1mol该物质最多可以和3molNaOH反应A5.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发