高中化学第2章　分子间的作用力　分子的手性

第2课时分子间的作用力分子的手性［核心素养发展目标］1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过对范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。一、分子间的作用力1.范德华力及其对物质性质的影响(1)范德华力①概念物质的分子之间存在着__________________________________，把这类分子间作用力称为范德华力。②特征范德华力，比化学键的键能小1~2个数量级。

③影响因素a.一般来说，相对分子质量越大，范德华力。

b.分子的极性越大，范德华力也。

(2)范德华力对物质熔、沸点的影响物质特点影响规律具体实例(熔、沸点)组成和结构相似随着相对分子质量的增大→范德华力增大→熔、沸点升高F2<Cl2<Br2<I2相对分子质量接近分子的极性越小→范德华力越小→熔、沸点越低N2<CO2.氢键及其对物质性质的影响(1)氢键的概念氢键是由已经与很大的原子形成共价键的(如水分子中的氢)与另一个很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。

(2)表示方法氢键可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示，“—”表示，“…”表示。

(3)氢键的特征①氢键化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键，比范德华力。

②氢键具有一定的方向性和饱和性。X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定(如图)。(4)氢键的类型①分子间氢键，如对羟基苯甲醛分子间的氢键如图一所示。②分子内氢键，如邻羟基苯甲醛分子内的氢键如图二所示。(5)氢键对物质性质的影响①对物质熔、沸点的影响a.某些氢化物分子间存在氢键，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸点反常的高。b.同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸()。②对物质溶解度的影响溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。③对物质密度的影响如图所示，在冰中水分子间以氢键互相连接形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。3.溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于溶剂，极性溶质一般能溶于溶剂。如蔗糖和氨溶于水，溶于四氯化碳；萘和碘溶于四氯化碳，溶于水。

(2)影响物质溶解性的因素①外界因素：主要有_____________________________等。②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越。

③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越。如乙醇与水，而戊醇在水中的溶解度明显减小。

1.比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？2.怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？1.正误判断(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高()(2)CO的沸点大于N2()(3)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度()(4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键()(5)冰融化成水，仅仅破坏氢键()(6)氢键能使物质的熔、沸点均升高()(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(8)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液()2.下列有关范德华力的叙述正确的是()A.范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键B.范德华力与化学键的作用力的强弱不同C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力D.范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量3.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是()A.氨极易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.酒精与水以任意比互溶D.苯萃取碘水中的I24.试用有关知识解释下列现象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：_________________。

(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，NH3易液化的原因：__________。

(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：____________________________。

影响物质溶解性的因素(1)外界条件——温度、压强等。(2)分子结构——“相似相溶”规律。(3)如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。(4)溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。二、分子的手性1.概念(1)手性异构体：具有完全相同的和的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。

(2)手性分子：具有___________的分子。手性分子的不同，性质也有一定的差异。

2.手性分子的判断(1)判断方法：大多数的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有无手性碳原子判断分子是否为手性分子。(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即C*是手性碳原子。1.乳酸的结构式为，其分子结构中有几个手性碳原子？用*将手性碳原子标出来。2.有机物具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？1.下列说法不正确的是()A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同2.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH3.(2024·扬州高二月考)维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子()A.1 B.2 C.3 D.44.(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物______________________________________手性。答案精析一、1.(1)①相互作用力②很弱③a.越大b.越大2.(1)电负性氢原子电负性(2)F、O、N共价键形成的氢键(3)①不是弱强3.(1)非极性极性易难易难(2)①温度、压强②好③好互溶深度思考1.NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。2.“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。应用体验1.(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√2.B［范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是相邻原子间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。］3.B［氨属于极性分子，水也属于极性分子，且氨能与水形成分子间氢键，根据“相似相溶”规律，氨极易溶于水，故A不符合题意；氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”规律，故B符合题意；CH3CH2OH和水分子均属于极性分子，根据“相似相溶”规律，酒精易溶于水，故C不符合题意；碘单质和苯均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质易溶于苯，故D不符合题意。］4.(1)乙醇分子之间形成的氢键作用力远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多(2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在二、1.(1)组成原子排列(2)手性异构体结构深度思考1.只有一个手性碳原子：。2.该有机物与H2加成的产物是，该物质不存在手性碳原子，无手性。应用体验1.D［在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确。］2.D［C