【新人教版高中化学】必修一 第40讲　有机物的结构　同系物和同分异构体

02考点20301考点1ContentNavigation内容导航真题体验·素养提升第40讲有机物的结构同系物和同分异构体

［课标要求］

1.认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。有机物分子的空间结构考点1

有机化合物常用的表示方法结构式结构简式键线式球棍模型空间填充模型

___________

如乙酸的常见表示方法：CH3COOH

有机化合物的成键方式和空间结构与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构实例4

______________________3

__________________________2—C≡__________________________sp3σ键四面体形甲烷sp2σ键、π键平面三角形乙烯spσ键、π键直线形乙炔

有机物分子中的三种碳原子(1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。(2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。(3)手性碳原子饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫作手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用“*”号标出。有手性异构体的分子叫作手性分子。如乳酸：

。甲烷型

碳为____杂化，正四面体结构，最多有3个原子共平面乙烯型

碳为____杂化，分子中所有原子共平面乙炔型H—C≡C—H碳为____杂化，分子中所有原子共直线

有机化合物的成键方式和空间结构sp3sp2sp苯型

碳为____杂化，分子中所有原子共平面甲醛型

碳为____杂化，分子中所有原子共平面sp2sp2

有机物的表示方法与碳原子的成键特点1．(2026·盐城测试)下列化学用语或图示表达正确的是(

)A．乙酸的键线式为B．2－甲基丁醇的结构简式为C．乙烯的空间填充模型为D．聚氯乙烯的链节为CH2==CHCl√解析乙酸的键线式应该为

，A项错误；该有机物的名称应该是3－甲基－1－丁醇，B项错误；乙烯的空间填充模型为

，C项正确；聚氯乙烯的链节应该为—CH2—CHCl—，D项错误。2．下列化学用语错误的是(

)A．乙醇的分子式：C2H6OB．乙酸乙酯的结构简式：CH3CH2OOCCH3C．甲烷的结构式：D．乙炔的球棍模型：

√解析乙醇是饱和一元醇，其分子式为C2H6O，A项正确；乙酸乙酯是饱和一元羧酸酯，其结构简式为CH3CH2OOCCH3，B项正确；甲烷分子结构中含有4个C—H键，其结构式为

，C项正确；乙炔是直线形分子，且分子结构中含有碳碳三键，其球棍模型为

，D项错误。

有机物分子中原子共线与共面分析3．(2026·白城检测)下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是(

)A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上C．苯乙烯分子最多有14个原子处于同一平面上D.

有6个碳原子在同一直线上√解析已知烷烃的碳链结构为锯齿形，碳碳单键可以单独任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A项错误；已知苯分子中12个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个H与原苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，B项错误；苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，C项错误；如图所示

，有6个碳原子在同一直线上，D项正确。4．下列说法正确的是(

)A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上√解析根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，A项错误；a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面上，D项正确。

有机物分子中原子共线、共面的分析方法(1)利用三种“组合”①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔(

)分子中所有原子共平面。②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯(

)分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连(如

)，由于单键可以绕键轴旋转，则甲基上最多只有一个氢原子能处于苯环所在的平面内。(2)学会拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移，即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意苯分子中处于对位的两个碳原子共线。同系物和同分异构体考点2

同系物相似CH2

同分异构现象与同分异构体(1)概念同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：分子式___________________________互为同分异构体。(2)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。(3)特点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。相同而结构不同的化合物

同分异构现象的类型(1)构造异构构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。(2)立体异构在有机化学中，把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。组成通式可能的类别典型实例CnH2n单烯烃、环烷烃CH2==CHCH3与CnH2n－2单炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2n－6O(n＞6)酚、芳香醇、芳香醚

、与

常见的官能团异构CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、

、

Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团①碳架异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒

、

、

、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、

、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙烯(C2H4)与环丙烷(

)互为同系物。(

)提示同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。(2)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。()提示满足分子式CnH2n＋2O的有机物可以是饱和一元醇或醚，C2H6O可以是乙醇或二甲醚。××(3)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。()提示主链含5个碳原子，乙基应定在3号碳上，甲基可定在2号或3号碳上。提示二者属于立体异构中的顺反异构体，不是一种物质。×(4)

和

二者属于同一种物质。()×(6)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量相差14的整数倍的不同化合物，一定互为同系物。()(5)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体。()√×提示不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，则一定互为同分异构体。

同系物和同分异构体的判断1．下列叙述正确的是(

)A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物C.

和

互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似√解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，A项错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，B项错误；

和

分子式不同，C项错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丁烷和异丁烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯的化学性质不同，D项正确。2．下列说法正确的是(

)A．1，3－丁二烯和乙烯属于同系物B．邻苯二甲酸酐(

)与苯甲酸

互为同系物C.

是苯胺(

)的同系物，具有碱性D．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)9种√解析1，3－丁二烯含有两个碳碳双键，属于二烯烃，乙烯含有一个碳碳双键，属于单烯烃，二者不互为同系物，A项错误；邻苯二甲酸酐与苯甲酸结构不相似，二者不互为同系物，B项错误；

与苯胺结构不相似，二者不互为同系物，C项错误；分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：

、

、

，共有9种，D项正确。

同分异构体数目的判断3．双环己烷C12H22(

)的二氯代物，且氯原子在同一个环上的同分异构体的个数是(

)A．13

B．12C．11 D．10√解析双环己烷的二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找。当一氯代物为

时，氯原子在同一个环上的二氯代物有4种：

；当一氯代物为

时，二氯代物有5种：

；当一氯代物为

时，二氯代物有3种：

；共12种。4．(2026·云南部分名校联考)化合物

有多种同分异构体，其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有(

)A．9种 B．12种C．15种 D．18种√解析该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物，可视作苯环取代了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯环取代了丁酸或2－甲基丙酸羧基上的氢原子，则共有3＋3＋4＋3＋1＋1＝15种。判断同分异构体数目的常见方法基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种真题体验·素养提升1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2025·黑吉辽蒙)I(

)有2种官能团。(

)(2)(2025·湖北)

有2个手性碳。(

)(3)(2024·江苏)有机物

分子中所有碳原子共平面。(

)×××(4)(2023·浙江6月选考)丙烯分子中最多7个原子共平面。(

)(5)(2024·新课标卷)双酚A()是苯酚的同系物。(

)(6)(2023·山东)含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y()的同分异构体有4种(不考虑立体异构)。(

)(7)(2022·浙江6月选考)丙酮(

)和环氧丙烷(

)互为同分异构体。(

)√××√2．(2025·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如图：

下列说法正确的是(

)A．1molX最多能和4molH2发生加成反应B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色√解析1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1molX最多能和6molH2发生加成反应，A项错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B项正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C项错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D项错误。3．(2025·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(

)A．该分子含1个手性碳原子B．该分子所有碳原子共平面C．该物质可发生消去反应D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色√解析连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A项正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B项错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C项正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。4．(2022·浙江6月选考，改编)下列表示正确的是(

)A．乙醛的结构简式：CH3COHB．2－丁烯的键线式：

C．乙醇和丙三醇互为同系物D．丙酮(

)和环氧丙烷(

)互为同分异构体√解析乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A项错误；2－丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，键线式为

，B项错误；结构相似，分子组成上相差若干个CH2