人教版高中化学选择性必修3 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 教案

人教版（2019）高中化学选择性必修3第三章第四节陵酸竣酸衍生物教

案

第1课时竣酸

【教材分析】本节课学习残酸的性质，以乙酸为代表物，了解粉酸的组成与结构，理解竣酸的

化学性质及应用。学生能够基于官能团、化学键的特点分析陵酸的化学性质，能描述和分析我酸的

重要反应，能书写相应的化学方程式。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制

备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成

科学探究与创新意识的学科索养。

【教学目标与核心素养】

课程目标学科素养

宏观辨识与微观探析：基于官能团、化学键的特点

1.认识竣酸的官能团与组成，能对•简单竣酸1.

分析竣酸的化学性质，

进行分类。

2.科学探究与创新意识：通过实验探究乙酸、碳酸、

2.认识拔酸的结构特点与物理性质、化学性

苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制

质。

的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析

中的应用。

3.科学态度与社会责任：通过结合生产、生活实际了

解拨酸在生活和生产中的应用。

【教学重难点】

教学重点：粉酸的结构及性质

教学难点：粉酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断健规律

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

【导入新课】

［展示］乳酸和柠檬酸的结构

［过渡］

自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸（甲酸）、安息香酸（苯甲酸）、草酸（乙二酸）等。

有些有机酸分子中既含有峻基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有废

基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。

任务一：认识较酸

阅读课本，完成下列问题

第1页共22页

1.按酸的定义及它能团

2.饱和一元脂肪酸的通式

3.段酸的分类

4.列举生活中常见的痰酸，总结其性质及其用途。

5.阅读表3-4,总结按酸的物理性质及其递变规律。

名称结构简式熔点沸点/工

甲酸HCOOH8101

乙酸CH3COOH17118

丙酸CH3CH2COOH-21141

正丁酸CH3cH2cH2coOH-5166

十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)I6COOH70383

苯甲酸二COOH122249

【讲解】

1.粉酸：由燃基（或氢原子）与竣基相连而构成的化合物，其官能团简式为一COOH。

2.饱和一元脂肪酸的通式：CJLO?。

3.浚酸的分类

装珞国J脂肪酸，如—甲酸、乙酸

悭堂」"L丽酸，如苯甲酸

pF元/酸，如丙酸CH3cHzCOori-

-懿基■J二元竣酸，如乙二酸HOOC—COOH

U多元竣酸,如柠檬酸

4.蚂蚁和蜜蜂分泌物中的甲酸；衣服上沾上蓝墨水可用草酸洗涤；在食品包装袋的配料表上经常出

现的食品防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾；以下消炎药中也含有竣酸或按酸盐。

名称甲酸苯甲酸乙二酸

俗称蚁酸安息香酸草酸

6COOHCOOH

结构简式HCOOH1

COOH

无色、有刺激性气味的液无色晶体，易升无色晶体，通常含有两

物理性质

体，有腐蚀性，能与水、乙华，微溶于水，易分子结晶水，可溶于水

第2页共22页

醇等互溶溶于乙醇和乙醇

既表现峻酸的性质，又表现

5.按化学性质表现竣酸的性质表现竣酸的性质

醉的性质

酸的

工业上可用作还原剂，也是用于合成香料、药化学分析中常用的还原

物理

用途合成医药、农药和染料等的物等，它的钠盐是剂，也是重要的化工原

性质

原料常用的食品防腐剂料

及其

递变规律

(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的竣酸能够与水互溶。

(2)随着分子中碳原子数的增加，一元竣酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐

升高。

(3)高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

(4)粉酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与粉酸分子间可以形成氢键有关。

任务二：段酸的化学性质

复习回顾：乙酸的分子式、结构式、结构简式、分子结构模型、核磁共振氢谱

探究一：狡酸的酸性

1、设计实验证明竣酸具有酸性

甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性

实验对象甲酸苯甲酸乙二酸

①分别取0.01mol-L"三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液

实验操作

②分别取0.01mol-L三种酸溶液，测pH

现象①紫色石蕊溶液变红色；②阴大于2

结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性

2、设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱

注：1)、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔

第3页共22页

［实睑方案］

§•乙酸溶液

AA

实验装置

碳酸钠饱东激酸紫0

0钠

固体氢钠溶液溶?友

ARr

实验现象B中：有气泡产生；C中：溶液变浑浊

实验结论结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性：乙酸）碳酸〉苯酚

［思考与讨论］

1.上述装置中饱和NaHCO,溶液的作用是什么？可否将其撤去？

2.写出各装置中反应的化学方程式。

3.甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。

4.甲酸和乙酸的鉴别方法

［提示］

1.饱和NaHCQ,溶液的作用是除去C02中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故

不能撤去。

2.2CHsC00H+Na2C0：）—^CH.COONa+CO.t4-FLO,

CH,COOH+NaHCO,—>CH3COONa+CO2f+H?0,

Na

CO,+H2o+Qr-°―Qr°H+NaHCO3o

探究二：酯化反应

环节一：酯化反应原理探究

［思考与讨论］

乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是按基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的

方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？

o0

:..............:浓硫酸

CH;-C—0-H+H—OtCH2cH3^^%—C—O—CH«H：+HQ

oo

CHLC在出"CH2cH3喈CHLC-O-CH陋+H:O

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［提示］

1.方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时

追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。

2.解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中叛基的羟基与乙醇

分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：

o0

CH3-6H；百+80fM喈CH3-2-PC2H5+H2O

3.防化反应反应规律：拨基脱一OH,醇羟基脱H。

环节二：酯化反应产率探究

［思考与讨论］

在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反

应原理的有关知识进行说明。

［提示］

1、浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水，有利于平衡正向移动，提高产率。

2、加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。

3、冷凝回流，提高产率。

任务三：按酸的化学性质探究

1、理解般酸的化学性质取决于陵基官能团

［提示］

酸酸的化学性质主要取决于竣基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当酸酸发生化学

反应时，段基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。

T0-H断裂：解离出氢离子，表现酸性

c—O断裂：一OH被取代，生成酯、酰

胺等竣酸衍生物

1.竣基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较

醇、酚、竣酸的结构中均有一0H，由于这些一0H所连的基团不同，一0H受相连基团的影响就不同。

故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

静酚残酸

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物质

比较项

逐渐增强

氢原子（一0H）的活泼性

在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离

酸碱性中性很弱的酸性弱酸性

与反应反应放出反应放出反应放出

NaH2H2H2

与NaOH反应不反应反应反应

与NallCOj反应不反应入反应反应放出co2

［微点拨］

①粉酸均为弱酸，低级竣酸，酸性一般比H2co,强，但高级脂肪酸酸性很弱。

②低级粉酸能使紫色石蕊溶液变红，醵、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。

③含有〃个羟基或拨基的物质与Na反应：1mol物质中含有〃mol羟基或竣基，分别对应日mol出

的牛成C

任务四：竣酸知识建构

殁酸物理性质化学性质

定义递变规律酸性

官能团酯化反应

【检测反馈】

1.下列关于乙酸的说法中正确的是：）

A.通常状况下乙酸是有剌激性气味的液体

B.乙酸分子中4个氢原子均在同一平面上

C.乙酸在常温下能发生酯化反应

D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红

【答案】A

【解析】

A.乙酸具有刺激性气味，常温下为液体，故A正确；

B.乙酸的结构简式为分子中含有甲基，甲基上的氢原子不可能在同一平面上，故B

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错误；

c.乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，故c错误；

D.乙酸为弱酸，但可使石蕊试液变红，故D错误。

2.下列关于乙酸的说法不正确的是1I

A.乙酸是一种重要的有双酸，且具有强烈的刺激性气味

B.乙酸分子中含有4个H原子，所以乙酸不是一元酸

C.无水乙酸又称冰酣酸，它是纯净物

D.乙酸易溶于水和乙醇

【答案】B

【解析】

A.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故A正确；

B.化学上根据酸电离出的〃.数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸，乙酸分子中「〃.中的氢原

子不能电离出来，含有一个（,OOH,只能电离出1个〃，故乙酸为一元酸，故B错误；

C.无水乙酸又称冰醋酸，为-•种物质，它属于纯净物，故C正确；

D.乙酸中的（V〃能与水或乙崎形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，故D正确。

3.酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是：）

A.闻气味

B.分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解

C.分别滴加NaOH溶液

D.分别滴加紫色石蕊溶液

【答案】C

【解析】

A.酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别，故A不选；

B.水垢的主要成分是和力小。〃：.，溶于醋酸但不与酒精反应，故B不选；

C.酒精和Na（）H溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象,不能鉴别,故C选;

D.醋酸使紫色石蕊试液变红，酒精不能，可鉴别，故D不选。

故选C。

4.下列有关化学用语的表示中正确的是（I

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A.乙醇分子的球棍模型为

B.一氯甲烷的电子式为H:C：C1

••

H

C.乙酸的结构简式：C：lh（）2

D.分子式为的有巩物有3种

【答案】D

【解析】

为乙醇的比例模型,故A错误：

B.氯原子漏掉未成键电子，故B错误;

C.乙酸的结构简式为，故C错误:

D.分子式为的有机物有3种，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，故D正确。

5.如图是乙酸乙酯的绿色合成路线之一：

（l）A/的分子式为。

（2）下列说法不正确的是（填字母序号）。

A.淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物

B.M可与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件卜.生成砖红色沉淀

C.所有的糖类都有甜味，都可以发生水解反应

I）.用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

131乙醇分子结构中的化学键如图所示：

①乙醇与乙酸反应时，断裂的化学键是（填字母序号），

反应的化学方程式为。反应类型：

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乙酹在铜作催化剂时与氧气反应，断裂的化学键是________(填字母序号.，反应的化学方程式

为,

Ih乙醇和乙酸在一定条件下制备乙酸乙酯。

①Z酸中官能团的名称是。

2生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，下列能说明该反应已达到化学平衡状态的是(填序

号)。

A.单位时间里，生成lino!乙酸乙酯，同时生成luiol水

B.单位时间里，生成Imol乙酸乙酯，同时生成Imol乙酸

C.单位时间里，消耗Imol乙醇，同时消耗Imol乙酸

D.正反应的速率与逆反应的速率相等

E.混合物中各物质的物质的量相等

(5)乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，丁酸有种结构。

【答案】1A

(2)C

H('Hi/////；+///)；酯化反应：ad；

2CH£HQH+5£2C7/jC7/O+2HQ

(I1竣基；2DD

(5)2

【解析】

淀粉或纤维素•完全水解得到M为葡萄糖，分子式为「，〃〃儿，葡萄糖在酒化酶作用下得到

CH川，发生氧化反应得到「〃£"用与「〃(〃(，〃发生酯

化反应得到(

2」•淀粉和纤维素化学式均可表示为’都属于天然高分子化合物，故A正确；

B.M为葡萄糖，含有醛基，可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀，故B正确；

C.糖类分为单糖，双塘，多糖，单糖不能发生水解反应，并不是所有的糖都有甜味，故C错误；

D.乙酸乙酯在碳酸钠溶液中分层，乙醇、乙酸均溶于碳酸钠溶液，且乙酸与碳酸钠反应生.成二氧化

碳，现象各不同，可以进行鉴别，故D正确；

答案选C；

311乙醇，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，酸失去羟基，醉失去羟基上的氢原子，乙醉中0一〃

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间断裂，即a断裂；反应为-0〃口-「〃(OOC〃，小+〃Q；反应类

型为酯化反应

八2CH《、H《》H+(h42CH^HO+2HQ

2乙醵发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为••"•，乙甥

中。〃键断裂、羟基连接的碳原子中的「一〃键断裂，即ad断裂：

11「乙酸的结构简式为〃/，官能团的名称为粉基；

ZJ•单位时间里，生成Imol乙酸乙酯，同时生成Imol水，都表示正反应方向速率，故A错误；

B.单位时间里，生成Imol乙酸乙酯，同时生成Imol乙酸，表示正逆反应速率相等，故B正确；

C.单位时间里，消耗Imol乙醉，同时消耗Imol乙酸，都表示正反应方向速率，故C错误；

D.正反应的速率与逆反应的速率相等，达到化学平衡，故D正确；

E.混合物中各物质的物质的量相等，不能表示达到平衡状态，故E错误；

答案选BD；

(A乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，分子式为「；〃、〃」，丁酸有正丁酸和异丁酸两种结构。

【教学反思】

本节课学习竣酸的性质，以乙酸为代表物，了解竣酸的组成与结构，理解痰酸的化学性质及应

用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。学生能够基于宜能团、化学键的特点分析及酸的化

学性质，能描述和分析按酸的重要反应，能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析

的学科素养。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的

重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学

科素养。通过结合生产、生活实际了解拨酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学

科素养。

第三章煌的衍生物

第四节竣酸按酸衍生物

第2课时竣酸衍生物

【教材分析】通过对醇、醛、按酸学习，加深对结构决定性质的认识，能基于官能团、化学键的

特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。通过实验探究酸碱性、温度对乙

酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。通过时油脂、酰胺性质的学习，结合生产、

生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。提升学生的化学核心素养。

【教学目标与核心素养】

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课程目标学科素养

1.通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能1.宏观辨识与微观探析：通过对乙酸乙酯性质的学

团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化

质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写学性质，能描述和分析酯类的水解反应。

相应的化学方程式2.科学探究与创新意识：通过实验探究酸碱性、温度

2.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要

及应用性。3.科学探究与创新意识：通过对油脂、酰胺性质

3.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和

应用生产中的应用。

【教学重难点】

教学重点：酯类的水解反应

教学难点：酯类的水解反应

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

【导入新课】

［展示］水果中含有的酯

任务一：认识酯

1.酯的定义

2.酯的结构特点

3.酯的命名

4.酯的物理性质

【讲解】

1.酯足粉酸分子瘦基中的（川被OR'取代后的产物，官能团为酯基，COO，或

一C一0一（肥）0

2.酯可简写为RCOOR',其中R和R可以相同，也可以不同。

3.生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CILCOOCIh称为乙酸乙酯

4.低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂。

任务一：酯的化学性质

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探究：乙酸乙酯的水解

［问题］

乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？

［提示］

可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别

［实验探究］

实验探究①一一酸碱性对酯的水解的影响

分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的

实验a.

水、稀硫酸、氢氧化钠溶液

步骤

b.振荡均匀后，把3支试管都放入70~80°C的水浴里加热

加水的试管中酯层基本不变

实验现象

酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管

实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底

实验探究②一一温度对酯的水解的影响

分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠

a.

实.脸溶液

b.振荡均匀后，把2支试管分别放入50~60C、70~80C的水溶里加热

实验现象温度高的试管酯层消失得更快

实验结论温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大

［实验结论］

稀疏险

①在稀硫酸存在下水解:(UCOOGh+Ha-^=<H3C00H+C2HsOH。

②在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHACH3COONa+C2H5OH。

［微点拨］

①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。

②酯的碱性水解，由于生成了残酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。

③酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化水解

第12页共22页

00

反应原理R吐吧廿诞登R!十.岬

催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH

催化剂的其他作吸收水使平衡右移，提高反应物的转

NaOII中和酯水解生成的CII；iCGOH,提

用化率高酯的水解率

加热方式直接加热热水浴加热

反应类型酯化反应（取代反应）水解反应（取代反应）

［思考与讨论］

1.利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件？

［提示］

乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙

酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。

【过渡】

日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。

任务三：认识油脂

1.油脂的结构

［提示］0

II

油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯CH,—O—C—R

0

CH—O—C—R'

CIH,—O—C—R"

2.油脂的分类

［提示］

油脂的分类

液态

状态油，如油酸H"油酯

脂肪，如硬脂假甘油酯

油脂一

始基相同"简单甘油甑

一级脂肪酸的

煌基煌基不同

混合H•油酷

3.常见高级脂肪酸

［提示］

的和脂肪酸不饱和脂肪酸

名称

软脂酸硬脂酸油酸亚油酸

第13页共22页

示性式CMCOOHCKHBSCOOHG7H33COOHC而COOH

4.分别写出硬脂酸(G'hCOOH)、油酸(C.hCOOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式

［提示］

ICHOUJH/OOCH:

3c网COOH+CHOH,•C|?HMCOOCH^3H,0

CH.OHCHCOOCU,

CH20HCI7HSCOOCH2

3C「4C00H+CHOHC^^COOCH+3H;0

CKOHCoHJOOCH：

5.油脂的化学性质

［提示］

(1)水解反应

在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧

化钾溶液)中水解，牛成甘油和高级脂肪酸椅。高级脂肪酸机常用于生产肥电，所以油脂在碱性溶

液中的水解反应又称为皂化反应。

gH35co0心产一OH

C17K5COOCH+3吐0❷CH—OH+3C17H.4COOH

II

C17H35COOCH,CH,一OH

-OOCH、CH-OH

I-△I♦

CrH,,COOCH+3NaOH—fCH-OH^3C17H„COONa

C1?H;,COOCHrCH-OH

［微点拨］:

①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。

②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。

③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解.

第14页共22页

④肥皂的制取过程为

(2)油脂的氢化

不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高泡和度，转变成半固态的脂肪，这个过

程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不

易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。

00

IIII

（

CH-O-<-C17H33:H-O-<-CI7H35

II催侬II

CHO-C）+3H2r

C17HB出一联C居

IIII

CH—O-C—C17H33（：H-O-C-€17H35

6.油脂、酯和石广物油的比较

油脂

S矿物油

油脂肪

高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的多种烧(石油及其分储

组成

含较多不饱和燃基含较多饱和烽基生成物产品)

状态液态固态液态或固态液态

具有酯的性质，能水解，兼有不饱和在酸或碱的作用下水具有燃的性质，不能

性质

煌的性质解水解

加含酚酥的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显

鉴别

变化的是矿物油

相互关

系

酯类经类

任务四：认识酰胺

1.认识胺

(1)定义：煌基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物

蜂分子中的氢原子被氨基所替代的化合物

(2)通式可表示为R-NIL宫•能团的名称为氨基。如甲胺的垢构简式为CM—NIL,苯胺的结构简式为

(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。

第15页共22页

NH、+HC1NHC1

苯胺与盐酸反应的化学方程式为;

(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重

要原料。

2.认识酰胺

(1)定义：按酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。

00o

II_11_11_

/、—品K—C—NH、‘一'与叫做酰胺基。

(2)通式表布为2，其中R—c一叫做酰基,

(3)常见酰胺的结构简式:

00

乙酰胺II,苯甲酰胺11

，相加二甲基甲酰胺

NH,

CH3—c—NH,

「。1

IIO

H-C-N(CH3)2_

0

(4)酰胺(II)的水解反应方程式

R—C—NH2

①酸性(HC1溶液)：RCONHz+HzO+HCl-^*RCOOH+NHtCl,

②碱性(NaOH溶液)：RC0NH2+Na0HRCOONa+NH3\o

(5)应用

酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物

和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。

［思考与讨论］

请举例说明氨、胺、酰胺和镂盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行

比较。

［提示］

氨、胺、酰胺和住盐比较

物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)镂盐(NH£1)

组成元素N、HC、N、HC、N、0、HN、II、Cl

HHH0H

11II

结构式N-HH—C-N-HH—C—C—N—H[H—N—H]+

I

11111I1

HHHHHH

化学性质与酸反应生成铉盐与酸反应生水解反应：酸性时生成竣酸与碱反应生成盐和

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成盐与钱盐，碱性时生成拨酸盐加3

和NM

用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥

o

微点拨：酰胺基的结构简式为II,R、R'可以是H或燃基。

R—C—NR'

【课堂小结】

厂属类：高级脂肪酸的甘油格,酯类

油脂|—

一化学性质:水解反应（酸性、碱性条件）

_[—通式：R—NH2

胺|—

一化学性质：碱性（生成盐）

0

[―通式：R—C—NH2

Mi—

1-化学性质：水解反应（酸性、碱性）

【检测反馈】

6.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如卜.:

1加成反应2取代反应3.氧化反应4消去反应5银镜反应6..与新制的悬浊

液反应工酯化反应

下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是।।

A.甲：aZ⑶467；B.乙：⑴2,3,56口;

C.丙：①②3YF⑤⑦D.T：5：6）®

【答案】B

【解析】

A.甲含有段基，可发生取代、酯化等反应，含有苯环且苯环上连有甲基，可以发生加成、氧化反

应，不含醛基，不能与新制的「小（，，；_悬浊液反应，且不能发生消去反应，故A错误；

B.乙含有羟基，可发生取代、氧化、酯化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，可发生银镜反

应，可与新制的.悬浊液反应，故B正确；

C.丙中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，丙中不含醛基，不能发生银镜反应，不能与新制的

「小，”L悬浊液反应，故C错误;

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D.丁含有酯基，有酯的性质，可发生取代等反应，但不发生消去、银镜反应，也不能与新制的

.悬浊液反应，故D错误。

7.分子式为0〃4%且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有；不考虑立体异构）（）。

A.2种B.4种C.6种D.8种

【答案】C

【解析】

与氢氧化钠反应的有机物中可能含有按基，也可能含有酯基，分了式为「”/“人并含有瘦基的有机物

可以简写为其中—有2种同分异构体：-<7/（（7/0,,-</////..（7/.,

（，并含有竣基的有机物有2种同分异构体；分子式为并含有酯基的有机物可以简写为

HCOOCM>CftCOOCHQ",小〃<〃（（〃9〃|其中一「任有2种同分异构体：

「〃「〃；，,、<//J//.//t,故HCOOg〃:有2种同分异构体，由于"〃/'〃,没有

同分异构体，故CHK'OOC/"'"只有一种结构，C〃|C〃£OOC〃也只有一种结构,所以分子式

为「1〃、。」并可与氢氧化钠反应的有机物々6种，故C正确。

故选C。

8.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其

CUUH

空间构型）。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（）?、QH

A.能与/溶液发生显色反应八匚XX/

B.不能使酸性溶液褪色

C.能发生加成、取代、消去反应

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应

【答案】C

【解析】

A.酚羟基能使/"A溶液发生显色反应，该物质中不含酚羟基，所以不能使卜N、/溶液发生显色反

应，故A错误；

H.羟基、碳碳双键能被酸性高钵酸钾溶液氧化，所以该物质能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故H错

误：

C.该物质中官能团有酯基、碳碳双键、羟基、粉基，所以具有酯、烯烧、醇、按酸的性质，并且与

羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，所以能发生加成反应、取代反应和消去反

应，故C正确；

D.能和NaOH溶液反应的官能团有段基、酯基，所以1mol该物质最多可与2moiNaOH反应，

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故D错误;

故选:Co

9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应可表示为