高中化学第3章 与提升

整理与提升

一、体系构建

1.卤代煌

结构特点:RX・官能团：—C—X

按因素原子种类：羸代烂、氯代*、浸代妙、碘代烂

饱和卤代一（GHsCD

按煌基种类不饱和肉代烧（CH?-CHCD

芳香卤代烧（）

按取代基的多少:单卤代烧、多卤代烽

取代反应:与NaOH水溶液共热.发生取代反应，生成醇

消去反应:与强碱的醇溶液共热.脱去卤化氢,增加有机物的不饱和度

CHrlCH2Br———_*CH3cH20H

主要衍变关系（以澳乙烷为例）：'加成a

CH=CH逛CH2-CH»^-CH2—CH»

IIII

卤代烧BrBrOHOH

2.炫的含氧衍生物

'饱和一元醇的通式:CnH2n+iOH,官能团.-OH

分子结构特点:有0—H和C-O,-OH直接与燃基或苯环侧链上的碳原子相连

'与金属钠反应,生成醇钠和氢气

与氢卤酸反应，生成卤代垃

⑴醇

140。（:分子间脱水生成乙醛（属于取代反应）

主要化学性质脱水反应（乙醇）

,170久分子内脱水生成乙烯（属于消去反应）

氧化反应:被氧化剂氧化为醛或酮;在空气中能够燃烧

、酯化反应:与竣酸反应生成酯（反应可逆;条件一般是浓硫酸、加热）

智能团:一0H（羟基）

分子结构特点:一0H直接与苯环相连

（弱酸性:苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水

十而八迎.•中取代反应:苯酚与浓滨水反应，生成246-三澳苯酚白色沉淀

主要化学性质〈

显色反应:苯酚与FeC%溶液作用显紫色，可以检验苯酚的存在。酚类物质•般都可以

、I与FeCk作用显色

()

II

饱和一元醛的通式:CH%。・官能团：—C—H

()

I

分子结构特点:含有-C-H,具有不饱和性和还原性

,一八、,3rI加成反应:在Mi作催化剂的条件下.可与H.发生加成反应(也是还原反应)生成醉

卞要化学件质

⑶醛■I具有还原性:能被弱氧化剂［如银氨溶液、新制Cu(()H)J氧化成相应的竣酸

饱和一元峻酸的通式：<；H%。(与含相同碳原子数的他和一元酯互为同分异构体)・官能团：一C(X)H

()

,分子结构特点:含有一1一OH.能部分电离产生H.

.,酸的通性:与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、活泼金瓜等反应:能使指示剂变色

主要化学性质

(4)粉酸酯化反应：与静发生酯化反应•生成酯和水

3.竣酸衍生物

()

II

饱和一元酯的通式官能团：一C—(>-R(酯基)

()()

IIII

分子结构特点:分子中含有—C—(>-R，其中一C一和一OR之间的键易断裂

，“八"，山门酸性水解反应:生成竣酸和醉(反应可逆)

主要化学性质

(1)酯''碱性水解反应:生成峻酸盐和醇

R,C()(X'H2

结构特点:高级脂肪酸什油惭.结构简式为R.C()(X'H

R.COCK'H,

物理性质:密度比水的小.堆溶于水.易溶于布•机溶剂

加成反应:含有碳碳双键的油脂可与H,反应•叫做油脂的发化(或油脂的硬化)

化学性质水解反应:在酸性条件下•水解生成高级脂肪酸和甘油;在碱性条件下•水解生成高级

I脂肪酸盐和甘油•碱性条件下的水解反应叫做皂化反应

存在和制法:动物的脂肪、植物油都是油脂.可从动植物中提取

(2)油脂用途:用作食品、工业原料・制肥皂和甘油等

I结构特点:始基取代犯分子中的氢原子而形成的化合物

胺J化学性质:具有碱性•能和盐酸反应

|例如：NH?+HCI—>3cl

苯胺茶胺盐酸盐

结构特点:埃酸分子中邦居被氨基取代得到的化合物

酰胺J化学性质:水解反应

例如:RC'ONH,+H」)+HC1-RC(X)H+NH；Cl、RC()NH,+Na()HX)Na+NH;

二、真题导向

考向一煌的衍生物的结构与性质

1.（2023逢国乙卷，8）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（）

ZOHI酎（

①-C+-----C

OO

OH口.O—{

②—C+—"-C

OO

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

2.（2023•江苏，9）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下:

COOHCOOCH,

(CHJSO,

K£OQ

OCH,

CHO

还原刑

OCH,

下列说法正确的是（）

A.X不能与FcCb溶液发生显色反应

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、殿基

C.lmolZ最多能与3molH2发刍加成反应

D.X、Y、Z可用饱和NaHCCh溶液和2%银氨溶液进行鉴别

3.（2024•吉林，7）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（）

A.X不能发生水解反应

B.Y与盐酸反应的产物不溶于水

C.Z口碳原子均采用spn杂化

D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大

4.（2023・广东，8）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”

研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（）

A.能发生加成反应

B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使滨水和酸性KMnCh溶液褪色

D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

5.（2023・河北，2）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示:

下列说法错误的是（）

A.Y的熔点比Z的高

B.X可以发生水解反应

C.Y、Z均可与B门发生取代反应

D.X、Y、Z互为同分异构体

6.（2023•山东，12）有机物X-Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（）

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）

D.类比上述反应,o的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

考向二有机合成与推断

7.（2024•全国甲卷，36）白藜芦醉（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合

成化合物I的路线。

(CHQLSO?DNBSEPfOCMh

NaOHCHwOj[CyHiiBrQj

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为o

(2)B的结构简式为o

(3)由C生成D的反应类型为o

(4)由E生成F的化学方程式为o

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为o

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象o

(7)1的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基;

④可发生银镜反应。

8.(2024安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表米基，部分反应条件略

去):

已知:

0

MgI)%—C—R2,无水雒R-LH

RX—^RMgX---------------；----------

无水域62)HQ.

i)R

Y

Mg

ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY―>RH+X,HY代表H2O、ROH、

RNH2、R0CH等。

(1)A、B中含氧官能团名称分别为、o

ZKCH,

a

(2)E在一定条件下还原得到V('H,后者的化学名称为______________o

(3)H的结构简式为-

(4)E-F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a.CH’CH20cH2cH3b.CHQCHCH20H

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同

分异构体的结构简式：

①含有手性碳②含有2个碳碳三键

③不含甲基

()

CHC~~/~%—Br

(6)参照上述合成路线，设计以3和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光

刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。

答案精析

l.C2.D3.C

4.B［该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溟水和酸性KMnO«溶液褪色，故A、C正

确；该物质含有竣基和酰胺基，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有竣基，能

与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。］

5.A

6.C[X含有碳碳双键和酸键，Y含有碳碳双键和酮叛基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的

吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他

原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6HHIO,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个

互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH-CHCH(CH3)CHO,CH2-

C(CHOCH(CH3)CHO,CH2-CHCH(CH0CH2CHOSCH2—CHCH2cH(CHQCHO和CH?-

CHCH(CH2CH3)CHO,共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，

构化产物为,含有碳碳双键和整基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。

7.(1)梢基

(3)取代反应

(4)

P-Br

+P(OC2H.,h-yjH3孙+C-HBr

HOT^^OCH,H,C0

(5)4•甲氧基茉甲醛(或对甲氧基茉甲醛)

⑹FeCb溶液,分别取少量H和I的溶液,向其中滴加FeCh溶液，呈紫色的即为I(7)9

('H,

解析A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B(HNANil,)；B发生两个连续的反应后

将结构中的氨基转化为羟基，得到C()；C发生取代反应得到D(