高三有机化学一轮复习总结

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高考化学一轮复习之有机化学专题

专题一官能团与有机物类别、性质的关系

【考纲解读】：

有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团

的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并

能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】

_►烷煌(CH)：取代、裂解

n2n+2

—烯垃(CH)：加成、加聚、氧化

链状.n2n

••二烯：1S(CH)：加成、加聚、氧化

n2n-2

碳原了•淬律方式---a块炫(CH)：加成、氧化

n2n-2

_►环烷妙(CH)：取代

n2n

环状.―►环烯崎(CH)：加成、氧化

焙n2n-2

苯及同系物(CH)：取代、加成、氧化

n2n-6

稠环芳香烧

饱和烧

不饱和烧

一"►醉，醛(CHO)：取代、氧化、消去

n2n+2

—►醛，酮(CN^O)：加成、氧化

彳i煌衍生物

官能团—陵酸，酯必HO)：酸性、酯化、水解

机

n2n2

物—►酚，芳香酸,芳香醇：(CH0):取代

n2n-6

―►氨基酸，硝基化合物：(CHNO)

n2n+l2

(单糖(C///不水解、氧化、加成

蔗糖：水解、无还原性

二糖J%。/

*糖.麦芽糖：水解、还原性

淀粉：水解、无还原性

多糖[(CH0)].

6105n纤维素：水解、无还原性

蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色

高分子

知识点：

1、有机物的概念：

(1)有机物：。

(2)有机物种类繁多的原因：，

(3)同系物o

(4)烽:o

2、官能团

(1)定义：

(2)常见官能团:

官能团与有机物性质的关系

1/14

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官能团化学性质

.1加成反应：（与H?、XHX、HOW）

11?

-c=c-2氧化反应：能燃媒、横酸性KM；。褪色

4

以乙烯为例3加聚反应：

-c=c-1加成反应：（与H、X、HX、H0等）如：乙快使溟水褪色

222

以乙快为例

2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO褪色

醉一0H1.与活泼金属（AI之前）的反应

以乙醇为例

2.取代反应：（1）与HX

（力分子间脱水：

3.氧化反应：①燃烧：

②催化氧化：

4.消去反应：

5.酯化反应：

会注意：醇氧化规律

（1）R-CHOH。R-CHO

（2）-0H所连碳J_连两个炫基，氧化得酮

（3）一0H所连碳上连二个煌基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酰一0H1.弱酸性：

以苯酚为例（1）与活泼金属反应放H

2

（2）与NaOH：

（酸性：也吗>酚一0H）

2.取代反2应;能与卤素。

3.与FeC（的显色反应：

4、强还原屋可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

-X1取代反应：NaOH的水溶液得醇

以滨乙烷为例2消去反应：NaOH的醇溶液

-CHO1.加成反应：

以乙醛为例2.氧化反应：（1）能燃烧

（2）催化氧化：

（3）被新制Cu（OH）、银氨溶液氧化。

1.猱登性：（酸性：'R-COOH>HCO>酚一OH>HCO-）

-COOH___d233

以乙酸为例RCOOHJ---RCOO-+H+具有酸的通性。

2.酯化反应：R—OH+R，—COOH、住化R-COOR+H0

力n执2

-COOC—水解反应：酸性条件

以乙酹乙酯为例碱性条件

—CONH—水解反应

3、三羟季对比

羟基种类|代表物|Na~~|NaOH|NaHCO^|NaCO^|-OH活泼性~~|酸性

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醉羟基CHOHVXXX增中性

酚羟基CHOHVXV<HCO

(1强_____

粉羟基CHCOOHVVVV>HCO

—3——-2——3——

4.四种有机分子的空间结构

CH.amC此a压

H

H

结构口《田

H

空间构型正四面体共平面共直线共平面

5、重要有机物的物理t镰芈内109°28’1200180°120°

（1）溶解性：4K骤弱翳「有机溶锻

244

能族干水晶行知1.为.低纵的醉

rjliItTJ/J'TTtVTJfTTT*V5MU1JJ口醉至、酷口X1I

德陶巅龄原卷苯酚②苯甲酸③CH-06-CH412

2525

注意：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，一0H、

一CHO、一COC—、—COOHs—SO3H等，皆为亲水基，一R、一NO?、一X、一COOR一等皆为憎水基。一般来讲，有机

物分子中当亲水基占主导地位时:该有机物溶于水；当憎水基占余导地位时，则难溶于水。由此可推知：

①炫类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

②含有一OH、-CHO.及一COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、樱酸），其燃基部分碳原子数小于等于3时可溶于

水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CHCHONa、CHCOONa、CHONa等。

32365

（2）密度：

比水轻的：①煌（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷燃

比水重：①浸苯②浸乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚

（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醵、甲醛

（4）常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的姓（新戊烷除外）②CH3cl③HCHO

（5）有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CHCOOCH「@CHCHOH

6、几类重要的有机物32'

（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合C（H0）的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可

n2n

以属于糖类。

r1葡萄糖：CHOH（CHOH）CHO既含醛基，又含多个羟基。故黄萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：

单糖（C^H0）（1）氧化反应：能发Th银镜反应和与新制Cu（OH）,反应，也能在体内完全氧化

<（2）醛基发Th与H2发Th加成反应（3）酯化反应’（4）分解制乙醇

果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

[（CH0）

糖〈俸’“：⑴非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果

类二糖，（C[,OJ：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

I麦辗：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。

淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I,变蓝色

3糖.940乙淀粉、纤维素的通式都为（Cpg）」但两者并非同分异生勾体

输£亲；含有几千个单糖单元，每个营语由元含有三个醛基。

（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化

（2）.氨基酸和蛋白叫Ho（缙聚）/G）两性

两性一氨基酸、，坐4蛋白质-----►<（2）盐析（可逆）

（含一COOH、+Hq（水解）I（3）变性（不可逆）

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-NH2）含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味

（6）水解得氨基酸

典型例题：C©

例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键ff

或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A.Xg）

卤代粉酸B.酯C.氨基酸D.醇钠

例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发Th水解反应时，断裂

的键是（）

早平

—NH-rCH——CH—C—

ARCD

例3：（03海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）

例4:（08北京崇文）12.珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是

A.K粉的分子式为C13H16CINO

B.这四种毒品都属于芳香燃

C.Imol大麻最多可与含4moiBr2的浓滨水发生反应

D.摇头丸不可能发生加成反应

例5、（08北京丰台）17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简

式如右图所示，有关该物质的说法正确的是

A.该化合物的分子式为C16Hl8。3

B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上

C.遇FeCJ溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

D.Imol该物质分别与浓澳水和H反应时最多消耗Br到H分别为4mol>7mol

一专题二同分异构体和同系物

【考纲要求】

1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。

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考点一、同系物：

知识点：

1、定义：_____________________________________________________________________________

2、同系物的判断规律

典型例题：

例1：下列各物质互为同系物的是（）

A.（O/°H和（O）―b20H

B.CHCH0H和CHOCH

3233

C.CH—CH=CH和CHCHCHD.CHCHOH和CHOH

例2、4列各组物‘质中，'一京互片同系物的是（）3,3

A、分子式为CH/?和。丸。2的物质氏分子式为CH?和结构简式为CHfH。的物质

C、分子式为CH12和C遥2的物质D、苯酚和苯甲法（CHCH0H）

426652

强化训练：

2、下列各组中物质一定互为同系物的是（）

A.CH与CHB.CH与CHC.CH与CHD.CHCI与CHCI

34583651038512375102

3、下列各组物质中，互为同系物的是（）

A.CHCHCHCH和CHCH=CHCHB.甲苯和苯乙烯

C.CH三CCHC/和CH=CHCHC『D.CH=CHCH和CH=CHCHCH

2322323223

4、下列各组物质间，互为同系物的是（）

A.CHCHCHCLCHClB.CHCl、CHCIC.CHCHCI、CHCID.CH=CHCHCLCHCI=CHCH

32232233646522

5、下列叙述正确的是（）

A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似

C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似

6、下列各物质中，互为同系物的一组是（）

①C,HCOOH②CH—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CHfH,HO

A.5③B.苍⑤C.④⑥D.⑤⑥

考点二、同分异构体的种类

知识点：

1、同分异构体的概念。___________________________________________________________________________

2、同分异构体的类型：

（1）碳架异构：

例1：（D熟练地写出分子式为CH、CH、CH、CH的所有同分异构体的结构简式：

41。31Z614716

（2）熟练写出符合一CH、-CH的所有同分异口构。

3749

（2）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1一氯丙烷，2一氯丙烷

常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。

例2：推断下列物质的异构体的数目

一氯代物（种数）二氮代物（种数）

CH

CH

CH

—3-«—

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C4H（

思考：C『的二氮代嬴g八氯代物的种类有何关系？

例3：书写,区下列条件的同分异构体的结构简式：

①分子式为CH,能使浸水反应褪色同分异构体的结构简式

510

②分子式为CH0的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式

512

③写出符合CH0属于醛的同分异构休的结构简式

510

④写出符合CH0属于樱酸的同分异构体的结构简式

5102

⑤写出符合CH0属于酯的同分异构体的结构简式

482

（3）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。

类别异构现象举例书写结构简式

①单烯煌与__________________

②快煌与___________________

③饱和一元醇与_________________

④芳香醇与___________________

⑤饱和一元醛与_________________

⑥饱和一•元竣酸与______________

⑦氨基酸与_____________________

0011

例4：邻甲基苯甲酸它fo乂V也有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（）

A、6种B、5种C、4种D、3种

例5、实验室将化学式为CM0,的酯水解，得到A和B两种物质，A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有

o162

A.2种B.1种C.4种D.3种

例6:（08海南卷）分子式为C』H|oO并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案

合成。

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0

||0

Ck，光照，稀减溶液CHjCOH,浓均双.C<f2^-CH2OCCH5

(C7H7C1)〜

D（乙酸苯甲酯）

(1)写出A人的结构简式：A,C：：

(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

000

II

<^^COCH2CH3<^J^CH2COCH3CH,CH,OCH

请写出另外两个同分异构体的结构筒式：

和0

专题三有机反应类型

考点一、有机反应基本类型

有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂

化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与土要有机物类型之间的关系表

基本类型有机物类别

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、酚等

酯化反应醇、竣酸、糖类等

取代反应某些水解反应卤代煌、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等

硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯煌'快燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代煌、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧化反应酸性KMn()4溶液直烯烧、快燃、苯和苯的同系物、酚、醛等

接(或催化)氧化酚'醉'醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖

加聚反应(实为加成反应)烯炫等

聚合反应

缩聚反应多元醉与多元竣酸；氨基酸等

苯酚遇FeCI3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子

显色反应

中含苯环)与浓HN03反应后显黄色等

考点二、注意的问题：

1.同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：

(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应

(2)卤代姓，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应⑶

油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应

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⑷醇与醇,粉酸与粉酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应有

关反应类型的关系可图示为：

2.把握官能团的反应特征

掌握碳碳不饱和键、-0H>-CHO、-CDOHx-COORxC7的特征反应，

弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=0tkH,加成。

3.掌握一些反应物间量的关系

①燃基或苯环上的H被B：取代时，不要误认为1个Br,取代2个

H原子。

②要注意1mol酚酯RCOOCH发Th水解反应最多可消耗2mol

NaOH：RCOOCH+2NaOH->RCOONa+CHONa+H0。

65652

4.理清一些反应对结构的特殊要求。

醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。

5.搞清反应实质识记断键点

反应类型断键点反应条件

卤代燃水解反应断C-XNaOH水溶液,加热

醇分子间脱水反应一醇断C-0键，另一醇断0-H键浓HS0,加热

酯化反应粉酸断C-OH键.醇断0-H键断浓HS0,加热

酯水解反应酯基中的C-0键催化剂，加热

肽的水解反应断肽键中的C-N键催化剂

煌的卤代反应断C-H键光照或催化剂

6、聚合反应：由小分子Th成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

要求掌握乙烯式的加聚:

（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用Th成高分子，同时Th成小分子（一般是水分子）的聚合反应。

常见的是：羟基与羟基（成醴结构）、羟基与陵基（形成高分子酯）、陵基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。

练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发Th的一系列反应：

三、条件不同反应类型不同的例子

（1）温度不同，反应类型不同

浓硫酸＞CH=CH+HO浓硫酸

CHCHOH-2CHCHOH♦CHOCH+HO

3♦I7O*C22232140℃25252

（2）溶剂不同，反应类型不同

NaOH

CHCHBr+H0---------------r►CHOH+HBrCHCHBr+NaOH乙静jCH——CH+NaBr+H0

△〃

322△2532222

（3）浓度不同，反应类型不同

浓H§o上

(CH0)+nH0稀H/Oj,nCH0(CH0)46nC+5nH0

6105n261266105n2

典型例题：CH2CHO

例1:某有机物的结构式为：P^Y-CH2COOH

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H20H

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它在一定条件下能发Th的反应有：①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去()

A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

例2：以下物质；⑴甲烷；(2)苯；⑶聚乙烯；⑷聚乙块；(5)2-丁快；(6)环己烷；⑺邻二甲苯；⑻苯乙

烯。既能使KMnC)4酸性溶液褪色，又能使漠水因发讣化学反应而褪色的是：()

A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)

例3：有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)()

N0>

H2SO

4浓HaSO,

+HNO3—7__力(E)CH3coOH+CHQH-―飞__>CHCOOCH^HO

50ct~6酰32

RCOO-€H

2CH2-OH

62%H2so4H2SO4、

今HC3cH2cH=CHCH^HO

CH3cH2cH2产此一9;5°C2⑺RCOO—CH+3H2O-3RC00H+CH—OH

△

OHRCOO-€H

2：H2-0H

浓H2sO4

(C)2cH3cH2。巴而今CH3CH20cH2cH寸HQ(式中R是正十七烷基CH{CH加CE-)

(D)(CH3)2CHCH=CH>HIT(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2CHCH2CH2

侈)1(少)1

例4:(08洵南卷)下列有机反应中，不属于取代反应的是()

光照

CH2C1+HC1

B.2cH3cH20H+O

22CH3CHO+2H2O

C.C1CH2CH=CH2+NaOH-HOCHCH=CH+NaCi

△22

+HONO2浓硫酸

D.

NC>2+H2O

例5:(08：其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是()

•••

A•油酸的分子式为c32

H、/(CHJ7CH3

B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应

C.Imol油酸可与2mol氢气发生加成反应

/\

D.hnol甘油可与3mol油酸发生酯化反应H(CHj^COOH

专题四有机推断和有机合成

【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①

是以煌及煌的衍Th物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有

机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1(单官能团)

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不饱和危

2、知识网2（双官能团）

CH3—CH3

CHCHBT

32CH3COOC2区n

o

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、皎基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△①卤代煌的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代性消去（-X）

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、以基、苯环）

电、催化剂

02/Cu、加热醇羟基（一CHOH、-CHOH）

2

苯环

Cl2（Br2）/Fe

烷煌或苯环上烷煌基

Cl2（B「2）/光照

碱石灰/加热R-COONa

2、根据反应物性质确定官能团：

反应条件可能官能团

能与NaHCO反应的皎基

3

能与NaCO反应的粉基、酚羟基

23

能与Na反应的竣基、（酚、酹）羟基

10/14

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与银氨溶液反应产Th银镜醛基

与新制氢氧化铜产Th砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含一COOH）

使溪水褪色C=C、C=C或一CHO

加溪水产Th白色沉淀、遇Fs显紫色酚

使酸性KMnO溶液褪色C二C、C三C、酚类或一CHO、苯的同系物等

4

BWCA是醇（一CH0H）

2

3、根据反应类型来推断官能团:

反应类型可能官能团

加成反应C=C、C三C、一CHO、皴基、苯环C=

加聚反应c、c=c

酯化反应羟基或竣基

水解反应一X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发Th缩聚反应分子中同时含有羟基和殄基或粉基和胺基

4、注意有机反应中量的关系

⑴燃和氮气取代反应中被取代的H和被消耗的CI之间的数量关系；

2

⑵不饱和煌分子与H、Br、HCI等分子加成时，C=C、C=C与无机物分子个数的关系;

22

⑶含一0H有机物与Na反应时，-0H与H个数的比关系；

2

（41-CH0与Ag或CuO的物质的量关系；

2

⑸RCHOHTRCHOtRCOOH

2

MM-2M+14

（6）RCHOH+CH『COOH-CHCOOCHR

2浓HSO32

24

MM+42

（7）RCOOHTRCOOCHCH（酯基与Th成水分子个数的关系）

浓HSO23

24

MM4-28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三、注意问题

1.官能团引入：官能团的引入：

引入官能团有关反应

羟基-0H烯燃与水加成,醛/酮加氢,卤代燃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（一X）

煌与x2取代,不饱和烧与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C二C某些醇或卤代燃的消去，焕燃加氢

II/14

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醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化.烯氧化，糖类水解，（快水化）

镂基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-coo-酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

¥（卤代：X2铁屑）

（先硝化后还原）H2N硝化：浓HN03与浓硫酸共热）

（燃基氧化）HOOC3H（碘叱：浓硫酸共热）

2、有机合型中的成环反应

类型0H（先卤代后水解式

二元酸和二元醇的酯化成环

酯成环（-coo—）

酸醇的酯化成环

二元醇分子内成环

酸键成环（一0一）

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

氨基酸成环

不饱和燃单烯和二烯

2.合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将

各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

3.合成原则：

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4.解题思路：

①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式C

稀硫酸

△

试分析各物质的类别

X属于,A属于B属于,C属于,