-学年新人教版选择性必修3第3章第5节有机合成作业-3

根底课时落实(十五)有机合成(建议用时:40分钟)[根底过关练]1.(2021·广西南宁三中高二上期末)法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格式试剂)及其在有机合成中的应用。其反响机理是有机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合,从而发生取代或者加成反响。以下反响中有机产物不合理的是()A.RMgBr

ROHB.RMgBr

R—R′C.RMgBr

RCOOHD.A[RMgBr

ROH的反响中带有负电荷的烃基R—与带有负电荷的—OH结合,不符合题述反响机理。]2．由CH3CH2CH2OH制备
,所发生的化学反响至少有①取代反响,②消去反响,③加聚反响,④酯化反响,⑤复原反响,⑥水解反响等当中的()A.①④ B.②③C.②③⑤ D.②④B[可采用逆合成分析法
,故应先发生消去反响后发生加聚反响。]3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,苯环上的硝基可被复原为氨基,
,产物苯胺复原性强,易被氧化,那么由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A.甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸B.甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸C.甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸D.甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸A[苯胺易被氧化,故先氧化甲基再复原硝基,A项正确。]4．烯烃在一定条件下发生氧化反响时碳碳双键发生断裂,RCH===CHR′可以被氧化成RCHO和R′CHO,在该条件下以下烯烃分别被氧化后产物有CH3CHO的是()A.(CH3)2C===CH(CH2)2CH3B.CH2===CH(CH2)2CH3C.CH3CH===CH—CH===CH2D.CH3CH2CH===CHCH2CH3C[根据题意可知要被氧化生成CH3CHO,那么原烯烃的结构应含有CH3CH===,CH3CH===CH—CH===CH2结构中含CH3CH===,所以被氧化后能得到CH3CHO。]5．一定条件下,炔烃可以进行自身化合反响。如乙炔的自身化合反响为

。以下关于该反响的说法不正确的选项是()A.该反响使碳链增加了2个碳原子B.该反响引入了新官能团C.该反响是加成反响D.该反响属于取代反响D[由化学方程式可以看出,该反响是两分子乙炔间发生的加成反响,加成后碳链增加了2个碳原子,引入了碳碳双键,所以D错误,A.B.C正确。]6．(2021·江苏南通中学高二下期中)
是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。以下说法正确的选项是()A.A的结构简式是CH2===CHCH2CH3B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛D.①、②、③的反响类型分别为加成反响、取代反响、消去反响B[由有机醚的结构及反响③的条件可知C为HOCH2CH===CHCH2OH,结合反响①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br,A为CH2===CH—CH===CH2,A项错误;B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br,B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键,B项正确;C为HOCH2CH===CHCH2OH,连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子,所以C能被催化氧化生成醛,C项错误;烯烃能和溴发生加成反响、卤代烃能发生水解反响,水解反响属于取代反响,醇生成醚的反响为取代反响,所以①、②、③分别是加成反响、取代反响、取代反响,D项错误。]7.卤代烃能发生以下反响：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr以下有机物可以合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2BrC[根据信息可知:
反响可生成
。]8.
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系,其中A的分子式为C4H8O3。以下判断正确的选项是()A.有机物A结构可能有四种B.反响①属于氧化反响C.有机物B.D的最简式相同D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证D[由B与新制Cu(OH)2反响生成C,再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH;由B的结构简式、题给反响,结合A的分子式C4H8O3,可知A为
。有机物A只有一种结构,A错误;反响①为醛的复原反响,B错误;CH3CHO和CH3COOH的最简式不同,C错误;检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量,D正确。]9.酸性
,综合考虑反响物的转化率和原料本钱等因素,将
转变为
的最正确方法是()A.与稀硫酸共热后,参加足量NaOH溶液B.与稀硫酸共热后,参加足量Na2CO3溶液C.与足量的NaOH溶液共热后,再参加适量稀硫酸D.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2D[原料先在氢氧化钠溶液中水解,转化为
,因为酸性：

,故再通入足量CO2可转变为
。][拓展培优练]10.:烯烃在一定条件下能与水发生加成反响生成醇。有机物A～D之间存在如下图的转化关系。以下说法不正确的选项是()A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反响D.可用B萃取碘水中的碘单质D[结合题给信息和题图信息可推知,A是乙烯(CH2CH2),它和水在一定条件下发生加成反响得到B(CH3CH2OH);CH3CH2OH与CuO在加热条件下发生反响得到C(CH3CHO);CH3CHO在催化剂存在时被O2氧化得到乙酸(CH3COOH);乙酸与乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反响(即取代反响)得到D(CH3COOCH2CH3)和水。乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。由于乙醇与水互溶,所以萃取碘水中的碘单质不能用乙醇作萃取剂。]11.(2021·湖南长沙一中高二下月考)由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：以下表达错误的选项是()A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基B.Z的结构简式一定是
C．由X生成1molY时,有1molH2O生成D.反响Ⅲ是加聚反响B[由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基,A正确;Z可能为
、
、
,B错误;X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反响生成Y,生成1molY时,有1molH2O生成,C正确;Z含有碳碳双键,能发生加聚反响生成G,D正确。]12．氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：(1)A.F的结构简式分别为____________、____________。(2)合成路线中,属于取代反响的有________(填序号)。(3)③、⑤的化学方程式为___________、__________________________。(4)对甲氧基乙酰苯胺(
)是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚(
)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________________________________________。[解析](4)可利用逆向合成分析法:13.(素养题)①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到:②实验证明以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式是________;B的结构简式是________。(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型。反响④:______________________________________________,反响类型:____________________________________________;反响⑤：__________________________________________,反响类型:____________________________________________。[解析]分析题意可知丁二烯发生环化加成反响生成
(A),A发生氧化反响生成
(B),B发生加成反响生成
(C),C发生消去反响生成
,D发生加成反响生成甲基环己烷。14.叶酸是维生素B族之一,可以由以下甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。(2)以下关于乙的说法正确的选项是________(填标号)。A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5B.属于芳香族化合物C.既能与盐酸反响又能与氢氧化钠溶液反响D.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足以下两个条件,丁的结构简式为________。b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过如下图路线合成(别离方法和其他产物已经略去):①步骤Ⅰ的反响类型是________。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是____________________________________________________________________________________________________________。③步骤Ⅳ中反响的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)羧基显酸性,氨基显碱性。(2)乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子,A项正确;该分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,B项错误;—N