高考化学一轮复习 讲义大单元五　第十三章　第53讲　有机化合物的分类、命名及研究方法（广东版）

大单元五第十三章有机化合物的结构烃第53讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。1.依据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。2.依据官能团分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃--CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2CH2(3)炔烃碳碳三键CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃--CnH2n-6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与饱和碳原子相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基-苯酚(8)醚醚键-乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO烃的衍生物(10)酮酮羰基-丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基-甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基-乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基-甘氨酸1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3.含有醛基的有机物不一定属于醛类()4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“CC”()5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()6.、、同属于环烷烃()7.属于芳香族化合物()8.是链状有机化合物()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√7.×8.√1.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C.及都含有羟基，故都属于醇D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质的名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。2.某有机物X()的结构如图，回答下列问题。(1)有机物X的分子式：。(2)下列关于有机物X的类别说法正确的是(填序号)。①属于烯烃②烃的衍生物③醚类④芳香族化合物⑤酯类(3)有机物X含有的官能团名称为。答案(1)C7H8O(2)②③(3)碳碳双键、醚键3.(1)D()具有的官能团的名称：。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键(2)中含氧官能团的名称：。答案酰胺基、羧基和酮羰基填写官能团名称的注意事项(1)界定(是否是“含氧”官能团)；(2)选完(一般可能会写多个)；(3)烷烃基、苯环不属于官能团。考点二有机物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。(2)的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。2.含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。(2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。(3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)习惯命名:(2)系统命名：1，2，4⁃三甲苯。1.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷()2.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯()3.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇()4.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔()5.的名称为二溴乙烯()6.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(2024·浙江6月选考，3D)()答案1.×2.×3.×4.×5.×6.√一、有机物名称的规范书写1.写出下列有机物的名称。(1)：3⁃乙基⁃1，3⁃戊二烯。(2)：3，3⁃二甲基丁酸甲酯。(3)：1，2⁃丙二醇。(4)：对苯二甲酸。(5)：苯甲酰胺。2.有机物命名(1)：。(2)：。答案(1)苯乙烯(2)邻硝基甲苯二、根据名称规范书写有机物的结构简式3.(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇：。答案(2)2，4，6⁃三甲基苯酚：。答案(3)苯乙炔：。答案(4)丙二醛：。答案OHCCH2CHO1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“⁃”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤(一)研究有机化合物的基本步骤(二)有机化合物分离及提纯方法的选择1.阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是()已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。A.“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出B.“操作1”为过滤C.“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥D.“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂答案C解析根据已知信息，“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出，A正确；“操作1”为固液分离，为过滤，B正确；加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，阿司匹林微溶于冷水、在热水中溶解度增大，故“操作2”应为过滤、冷水洗涤、干燥，C错误；阿司匹林可溶于乙醇，则重结晶过程中可选乙醇作溶剂，D正确。2.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下：已知：环己烷沸点为80.7℃；乙醚的密度为0.714g·cm-3，沸点为34.5℃；乙醚⁃环己烷⁃水共沸物的沸点为62.1℃。(1)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是。(2)操作b和操作c分别是、。(3)重结晶实验注意事项(溯源教材人教选择性必修3P14)利用重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中：①“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是。②“冷却结晶”宜(填“急速”或“缓慢”)冷却，理由是。答案(1)使苯甲酸转变成易溶于水的盐(2)蒸馏重结晶(3)①加快过滤速度，可防止因降温导致苯甲酸提前析出②缓慢缓慢冷却得到的晶体颗粒大，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤(三)认识质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射在有机物分子结构测定中的作用1.质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。如图为某有机物的质谱图，从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。2.红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。3.核磁共振氢谱4.X射线衍射1.将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构()2.红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量()3.质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量()4.1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，则其质谱图相同()5.核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子()6.有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1()7.有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√7.×(四)案例：有机物分子式、分子结构的确定过程(2025·广东阶段练习)元素分析和图谱分析是有机化合物的重要表征手段。Ⅰ.元素分析按如图实验装置(部分装置略)对某有机化合物进行元素分析。(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通O2以排尽石英管内空气，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接。①检查装置的；②依次点燃煤气灯(填字母，下同)。A.a和b B.b和a(2)CuO的作用是。(3)c和d中的试剂分别是、。A.CaCl2B.NaClC.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SO3(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，熄灭煤气灯a、b，接下来应进行的操作是继续一段时间，然后取下c和d管称重。(5)若样品CxHyOz为4.4g，实验结束后，c管增重3.6g，d管增重8.8g，其实验式为。Ⅱ.图谱分析(6)根据上图，CxHyOz的相对分子质量为，结合元素分析结果推出分子式为。答案(1)①气密性②B(2)将有机物不完全燃烧生成的CO转化为CO2(3)AC(4)通O2(5)C2H4O(6)88C4H8O2解析Ⅰ.装置中先通O2以排尽石英管内空气，再先后点燃b、a处酒精灯，有机物灼烧生成水、碳氧化合物，氧化铜能将有机物不完全燃烧生成的CO转化为二氧化碳，生成的水通过c中氯化钙吸收，生成的二氧化碳通过d处碱石灰吸收，通过质量差计算生成水、二氧化碳的质量，进而计算有机物中碳、氢、氧含量。(1)①实验中存在气体的参与和生成，故需要检查装置气密性。②b处氧化铜能将有机物不完全燃烧生成的CO转化为CO2，故需要首先点燃b处酒精灯、再点燃a处酒精灯。(4)反应后部分生成物会滞留在装置中，应该继续通入O2将滞留在装置中的水、二氧化碳排出，待装置冷却后，取下c和d管称重。(5)样品CxHyOz为4.4g，实验结束后，c管增重3.6g，d管增重8.8g，根据氢原子守恒可知，样品中n(H)=3.6g18g·mol-1×2=0.4mol，m(H)=0.4mol×1g·mol-1=0.4g；根据碳原子守恒，可知样品中nC=8.8g44g·mol-1=0.2mol，mC=0.2mol×12g·mol-1=2.4g；则mO=4.4g-2.4g-0.4g=1.6g，nO=1.6g16g·mol-1=0.1mol，故C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1，实验式为C2H4O。(6)根据质谱图可知，质谱图中最右边的峰对应的质量数是88，因此该有机物的相对分子质量为确定有机物分子式(结构式)的一般思路1.(2025·安徽，2)以下研究文物的方法达不到目的的是()A.用14C断代法测定竹简的年代B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量答案D解析可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。2.[2025·广东，20(1)(2)①]我国科学家最近在光⁃酶催化合成中获得重大突破，光⁃酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；Ph-代表苯基C6H5—)。(1)化合物1a中含氧官能团的名称为。(2)①化合物2a的分子式为。答案(1)醛基(2)①C8H8解析(1)化合物1a中含氧官能团为—CHO，名称为醛基。(2)①Ph—代表C6H5—，故2a的结构简式为，分子式为C8H8。3.[2022·广东，21(1)]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。化合物Ⅰ的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。答案C5H4O2醛基解析根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。4.[2024·广东，20(1)(2)节选]将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图(反应条件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为，名称为。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。答案(1)C8H8苯乙烯(2)酮羰基5.[2021·广东，21(1)(2)(3)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，化合物Z的分子式为。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为。答案(1)(酚)羟基、醛基(2)C18H15OP(3)解析(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对羟基苯甲醛，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。课时精练[分值：50分](1~10题，每小题2分)1.有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是()A.有机物只能从结构上进行分类B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等C.以下两种物质：CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—COO—，但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团(—COO—)，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质答案B解析有机物可以从结构、官能团、碳骨架等多方面分类，故A错误；从所给结构简式来看，两种物质均属于酯类化合物，故C错误；羧酸不能表现出酯类物质的性质，故D错误。2.(2025·江苏，7)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是()A.蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油答案C解析蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析，与蛋白质能水解无关，A错误；青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点较低，蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解，B错误；碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大，且CCl4难溶于水，故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来，C正确；石油分馏提取汽油、柴油，利用的是不同烃的沸点不同，D错误。3.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，Y不包含Z。4.下列有关物质命名正确的是()A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇B.：3⁃甲基⁃2⁃丁烯C.加氢后得到2⁃乙基丁烷D.：1，4，5，6⁃四甲基苯答案A解析B项物质的名称为2⁃甲基⁃2⁃丁烯；C项中物质加氢后得到3⁃甲基戊烷；D项物质的名称为1，2，3，4⁃四甲基苯。5.(2025·清远开学考试)在19世纪40年代，德国化学家李比希最早提出了有机化合物元素定量分析法。某化学兴趣小组模拟李比希分析法，利用下列装置测定仅含碳、氢、氧的有机物的实验式。下列说法错误的是()A.虚线框中装置A用来制备氧气B.装置B可以用球形干燥管代替，管内填装无水氯化钙C.电炉中氧化铜可将有机物样品不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2D.利用有机物样品质量以及装置D、E反应前后的质量差，可以确定有机物的最简式答案D解析虚线框中装置A的作用是为有机物燃烧提供氧气，因此用来制备氧气，故A正确；装置B的作用是干燥氧气，原装置B为洗气瓶，若用球形干燥管代替，填装固体干燥剂无水氯化钙能吸水，故B正确；电炉中CuO可与有机物不完全燃烧产生的CO反应，将CO进一步氧化为CO2，确保碳元素全部转化为CO2被吸收，故C正确；装置E和空气相通，空气中的水、二氧化碳可能进入E中影响碳元素的测定，应该在E后增加一个盛有碱石灰的球形干燥管，故D错误。6.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是()A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出答案D解析乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水层从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。7.下列说法正确的是()A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C.质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基答案C解析CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连在苯环上，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。8.乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示：下列说法错误的是()A.通过质谱可测定K分子的相对分子质量B.通过红外光谱可测定K分子的分子式C.通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构D.通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子答案B解析质谱仪通过质荷比的最大数值可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确；有机物的红外光谱图可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，不能确定分子式，B错误；通过紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，C正确；核磁共振氢谱吸收峰的数目等于有机物分子中的H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子，D正确。9.(2023·福建，8)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如图。已知甲基叔丁基醚的密度为0.74g·cm-3。下列说法错误的是()A.“萃取”过程需振荡、放气、静置分层B.“有机层”从分液漏斗上口倒出C.“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸D.“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好答案D解析甲基叔丁基醚的密度为0.74g·cm-3，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B正确；“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，可选用盐酸，故C正确；苯甲酸在乙醇中的溶解度大于其在水中的溶解度，“洗涤”苯甲酸时，用蒸馏水的效果比用乙醇好，故D错误。10.将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案D解析根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8g(0.05mol)X完全燃烧生成3.6g(0.2mol)H2O和8.96L(0.4mol)(标准状况)CO2，根据碳、氢原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根据相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有CO、C—H