高中二年级化学选择性必修3乙炔的教学设计

高中二年级化学选择性必修3乙炔的教学设计一、教学依据与学情定位本课对应人教版选择性必修3第二章第二节中炔烃的核心内容，授课对象为高二年级选考化学的学生。学生刚刚完成乙烯性质的学习，头脑中已经建立起“官能团决定性质、结构决定性质”的初步观念，懂得用碳碳双键的断裂解释加成反应，也知道不饱和烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色、使溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔是学生学习的第一种含碳碳三键的有机物，教材通过实验室制法、性质探究、聚氯乙烯生产这条线索，把炔烃知识嵌入到烯烃与烷烃的对比体系之中。从认知共性看，学生面前横着三道坎。第一道坎是类比迁移的边界。看到结构简式CH≡CH，多数学生立刻断言：三键比双键更活泼。这一想当然的推断与实验事实恰恰相反。三键键能837kJ/mol，小于三个单键键能之和，但单个π键的稳定性高于双键中的π键，且乙炔分子呈直线形，键角180°，电子云分布更对称，加成反应通常需要比乙烯更苛刻的条件。教师必须把这一反常事实做成课堂的认知冲突，否则学生只是背结论，谈不上理解。第二道坎是实验安全的真实体验。电石遇水剧烈放热，生成的乙炔混有H₂S、PH₃等杂质，点燃不纯的乙炔会爆炸。若只是把装置图放在屏幕上播放，学生体会不到动手操作的规范意义。第三道坎是从“性质记忆”走向“工业思维”。乙炔曾被称为“有机合成工业之母”，把它的加成、聚合反应与聚氯乙烯、乙醛生产这条产业链串联起来，是本课落实化学价值观念的最好载体。二、教学目标（一）宏观辨识与微观探析：能写出乙炔的分子式C₂H₂、结构式H—C≡C—H和结构简式CH≡CH，能描述其直线形分子构型和sp杂化特点，能从键能、键长、键角数据出发解释碳碳三键的化学行为。（二）证据推理与科学探究：通过分组实验制取并检验乙炔，观察其使酸性KMnO₄溶液褪色、与溴的四氯化碳溶液发生加成、点燃时火焰明亮并伴有浓烟的现象，依据现象书写相应的化学方程式，归纳炔烃化学性质的通性。（三）科学态度与社会责任：了解电石法制乙炔的工艺流程、乙炔在金属切割（氧炔焰温度可达3000℃以上）与有机合成中的用途，认识化工生产中原料纯度控制、尾气处理和安全规范的重要性，体会化学材料对社会发展的贡献。三、教学重点与难点重点：乙炔的结构特点与化学性质之间的对应关系，加成反应的分步书写。难点：理解三键中π键比双键中π键更稳定这一反常现象；乙炔与溴加成反应的立体进程与产物判断；实验室制乙炔的装置选择、除杂与收集方法。四、教学准备教师准备电石（CaC₂）、饱和食盐水、硫酸铜溶液、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、蒸馏装置、分液漏斗、集气瓶、尖嘴导管、棉花。课前组织安全教育：乙炔在空气中的爆炸极限为2.5%～80%，点燃前必须验纯，排空气法收集的第一管气体不能直接点燃。学生预习教材，完成导学案中关于乙烯结构性质的回顾填空，并尝试预测乙炔的性质。五、教学过程（一）情境导入（约6分钟）上课伊始，教师播放一段乙炔焰切割钢板的工业视频。画面中，一根几十毫米厚的钢板在蓝白色火焰下被迅速熔化、切断，火花四溅。教师提问：这种火焰的温度可以达到3000℃以上，燃烧它的气体是什么？它与我们刚学过的乙烯有什么相似、又有什么不同？学生回忆后回答：乙炔，也是一种不饱和烃。教师板书课题“乙炔”，布置本课的主任务：今天我们要在实验室亲手制出这种气体，验证它的性质，并解释为什么三键不像双键那样活泼。继续追问：焊接、切割、合成纤维、塑料，很多工业过程都用到了乙炔。上世纪中叶，这种气体几乎撑起了整个有机合成工业。它到底有什么特殊的结构？从结构到性质再到应用，本课需要大家建立一条清晰的逻辑链。（二）温故知新——乙烯性质的再确认（约5分钟）教师投影复习表格，要求学生独立填写后同桌互查：项目一，分子式：乙烯为C₂H₄；项目二，官能团：碳碳双键，用C═C表示；项目三，分子构型：平面形，键角120°；项目四，主要性质：能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）、能与溴的四氯化碳溶液加成而使橙红色褪去、能在空气中燃烧、能发生加聚反应生成聚乙烯。教师点拨：C═C由1个σ键和1个π键组成，π键重叠程度小，键能仅约264kJ/mol，容易断裂，所以加成成为烯烃的特征反应。这条结论是今天我们研究乙炔的方法论起点。（三）新知探究一——乙炔的分子结构与实验室制法（约12分钟）教师展示乙炔分子的球棍模型和比例模型，引导学生观察并思考：乙炔的分子式是C₂H₂。每个碳原子提供2个电子参与成键，两个碳之间共用3对电子，形成碳碳三键，可表示为C≡C。完整结构式为H—C≡C—H。教师强调：乙炔分子中4个原子处在同一条直线上，键角180°。从杂化轨道理论看，两个碳原子均采用sp杂化。sp杂化轨道的s成分达50%，比sp²的33%、sp³的25%更高。碳原子电负性随s成分增加而增大，C—H键的极性也最明显，这决定了乙炔有微弱酸性（pKa约25），能与钠反应放出氢气，也能与银氨溶液、亚铜氨溶液生成炔化物沉淀。投影键参数对比数据：C—C键，键能347kJ/mol，键长154pm；C═C键，键能614kJ/mol，键长134pm；C≡C键，键能837kJ/mol，键长120pm。设问：三键键能比双键大，减去单键得到的差额是490kJ/mol，折算到每个π键，三键中的π键键能高于双键中的π键。这说明了什么？学生经过短暂讨论会给出答案：碳碳三键中π键相对更稳定。这正是乙炔、乙烯化学活性差异的根源。教师补充：双键的π电子云分布在平面的上下两侧，暴露程度高，容易被亲电试剂进攻；三键呈圆柱形分布且电子云更靠近碳核，所以加成通常需要更高温度或催化剂。接着讲解实验室制法。反应原理是电石与水发生复分解反应：CaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂↑装置要点有三条。第一，为控制反应速率，饱和食盐水代替纯水，用分液漏斗逐滴滴加，反应放热剧烈，绝不能用启普发生器（因为电石遇水生成糊状Ca(OH)₂极易堵塞活塞，且产物难从发生器取出）。第二，电石中常含CaS、Ca₃P₂等杂质，与水反应生成H₂S、PH₃气体，使产生的乙炔带刺激性臭味，且PH₃有剧毒。必须用装有CuSO₄溶液的洗气瓶除去杂质，反应原理为：H₂S+CuSO₄=CuS↓+H₂SO₄；PH₃也能被CuSO₄氧化吸收。第三，收集乙炔用排水法，因C₂H₂密度比空气略小但与空气极易形成爆炸性混合物，排空气法危险且不纯。（四）新知探究二——动手实验，验证乙炔的性质（约15分钟，本课的核心活动）教师演示并指导学生分组完成四个连续实验。每一步均由学生动手，教师巡视并追问。实验一：制取与收集。向圆底烧瓶中加入电石，滴加饱和食盐水，反应剧烈进行，产生大量气泡。气体经CuSO₄溶液洗气后，用排水法收集两试管。学生观察：收集到的气体无色，略带特殊气味（纯乙炔几乎无味，工业乙炔因杂质有臭味）。教师提醒：第一管气体先不验纯，留作后续实验素材。点燃前必须验纯，否则装置内残留的乙炔与空气混合物遇火花极易炸碎玻璃仪器。实验二：与酸性高锰酸钾溶液反应。把乙炔通入紫色的酸性KMnO₄溶液中，紫色迅速褪去。学生书写结论：乙炔被酸性高锰酸钾氧化，在反应条件下三键断裂。教师补充：炔烃在与酸性KMnO₄反应时通常被氧化成羧酸或二氧化碳，现象比烯烃更剧烈，可用此法鉴别乙烷和乙炔。实验三：与溴的四氯化碳溶液加成。把乙炔通入橙红色的溴的四氯化碳溶液中，颜色逐渐褪去直至无色。学生书写分步方程式：第一步：CH≡CH+Br₂→CHBr═CHBr（1,2二溴乙烯）第二步：CHBr═CHBr+Br₂→CHBr₂—CHBr₂（1,1,2,2四溴乙烷）教师点拨：与乙烯不同，乙炔使溴褪色在室温下即可发生，但往往需要略长时间，且第二步比第一步更难，因为生成的1,2二溴乙烯仍是烯烃，继续加成条件更苛刻。投影对比：乙烯与溴的加成放热更多，乙炔与溴的加成需要溴蒸气或光照时常用催化条件。让学生体会到“三键更稳定”不是一句空话。实验四：点燃乙炔。在导管口点燃验纯后的乙炔。学生观察：火焰明亮，带有浓烈的黑烟，放出大量热。教师解释：C₂H₂中碳的质量分数高达92%，燃烧时原子化程度高，发光强烈，是优良的燃料气。氧炔焰用于金属焊接与切割。学生书写燃烧的化学方程式：2C₂H₂+5O₂→（点燃）4CO₂+2H₂O（五）新知探究三——乙炔的加成与加聚及其工业价值（约10分钟）教师提出递进式任务链。任务一：乙炔与氢气加成。写出在Ni催化剂条件下，乙炔与足量H₂加成生成乙烷的方程式：CH≡CH+2H₂→（催化剂，加热）CH₃—CH₃追问：如何控制只得到乙烯？学生联想到课本知识可答出：使用毒化催化剂（如Lindlar催化剂，PdCaCO₃PbO），使加氢停留在生成烯烃一步。任务二：乙炔与HCl加成制氯乙烯。这是我国早期聚氯乙烯生产的关键步骤：CH≡CH+HCl→（HgCl₂/活性炭，加热）CH₂═CHCl老师补充：乙炔与氯乙烯的加成是构建C—C键以外杂原子键的重要方法，氯乙烯nCH₂═CHCl→（催化剂）+CH₂—CHCl为聚氯乙烯的单体。PVC是重要的通用塑料。对比石油裂解路线与现代乙烯直接氯化法，让学生看到工业路线的更替与经济性。任务三：乙炔水化制乙醛。在含汞盐催化剂（HgSO₄/H₂SO₄）条件下：CH≡CH+H₂O→（HgSO₄，H₂SO₄，加热）CH₃CHO反应机理上先发生马氏加成生成乙烯醇CH₂═CH—OH，不稳定，迅速发生互变异构转化为乙醛。这一条曾被大规模用于乙醛、醋酸的生产，后因汞污染逐步被淘汰。借此讨论绿色化学的原则：选择低毒催化剂、高原子经济性反应。任务四：乙炔的加聚。乙炔在催化剂作用下能聚合成聚乙炔：nCH≡CH→（催化剂）+CH═CH+聚乙炔是结构最简单的导电高分子。白川英树等人因发现掺杂聚乙炔的导电性获得2000年诺贝尔化学奖。让学生看到一种简单有机物衍生出的高端材料方向，体会基础化学与诺贝尔奖之间的距离并不遥远。（六）课堂小结与形成性评价（约7分钟）教师投影一张“乙炔性质—结构—应用”思维导图，学生独立补全空缺：结构特征：直线形分子，sp杂化，C≡C含1个σ键+2个π键。物理性质：无色无味气体（纯品），微溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质：可燃、可加成（与Br₂、H₂、HCl、H₂O等）、可氧化、可加聚、有微弱酸性。工业用途：金属切割与焊接气、合成PVC、乙醛、乙酸、合成纤维、导电高分子原料。布置分层作业。基础层：写出乙炔与Br₂、HCl、H₂、H₂O反应的方程式并注明反应类型；比较乙烯和乙炔在加成反应活性上的差异，用键参数解释。提升层：某气态烃0.2mol完全燃烧生成0.4molCO₂和0.2molH₂O，推断该烃的分子式，并写出所有可能的结构简式；用化学方法鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体。拓展层：查阅资料，简述我国乙炔工业从电石法到天然气部分氧化法的发展历程，说说其中蕴含的绿色化学思想。六、板书设计主板书以表格形式横向对比乙烷、乙烯、乙炔的分子式、官能团、键参数、主要性质；副板书依次列出四条关键方程式：实验室制法、与溴加成