高二化学选择性必修3 第一章 第二节 第一课时 导学案

第二节研究有机化合物的一般方法第一课时有机化合物的分离提纯[明确学习目标]1.熟知蒸馏、萃取和重结晶的原理，能够根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。2.掌握蒸馏和萃取操作的正确方法及仪器名称。研究有机化合物的基本步骤分离和提纯的方法1．蒸馏(2)装置和主要仪器2．萃取(1)液—液萃取：利用待分离组分在两种eq\o(□,\s\up2(09))不互溶的溶剂中的eq\o(□,\s\up2(10))溶解性不同，将其从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。(2)固—液萃取：利用eq\o(□,\s\up2(11))溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(3)主要仪器3．重结晶重结晶是分离、提纯eq\o(□,\s\up2(14))固态有机物的常用方法。(1)原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理，采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法。(2)溶剂的选择(3)实验仪器与操作步骤1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。()(2)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质。()(3)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华。()(4)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。()(5)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关。()(6)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒。()答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2．下列操作中选择的仪器正确的是()①分离汽油和氯化钠溶液②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水中提取溶质A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—丁④—甲答案A知识点有机物分离提纯的常用方法1．物理方法方法作用原理主要仪器名称实例蒸馏利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯乙醇(乙醛)重结晶利用温度对物质溶解度的影响提纯物质烧杯、酒精灯、漏斗提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大)萃取溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同分液漏斗用CCl4萃取溴水中的Br22．化学方法(外加试剂法)方法混合物试剂洗气乙烷(乙烯)溴水乙炔(硫化氢)CuSO4溶液或NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(苯酚)NaOH溶液苯(甲苯)酸性KMnO4溶液蒸馏乙醇(水)CaO乙醇(乙酸)NaOH溶液3．萃取(1)萃取剂的选择①萃取剂与原溶液中溶剂不反应、不互溶②溶质在萃取剂中的溶解度大于原溶剂③萃取剂与溶质不发生反应(2)操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。[解析](1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。[答案](1)分液苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇(3)过滤苯甲酸(4)b34.8易错警示1．分离和提纯的区别有机物的分离是通过物理或化学方法将混合物分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。而有机物的提纯是将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变，两种方法的要求是不同的。2．萃取和分液的区别萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。[练1]现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)乙醇和正丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、分液、蒸馏C．萃取、蒸馏、分液D．分液、蒸馏、萃取答案D解析乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和正丁醇互溶且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。[练2]现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118请回答下列问题：(1)试剂(a)为____________，试剂(b)为____________。(2)图中的分离方法分别是①为________；②为________；③为________。(3)写出下列有机物的化学式：A______________________、B____________________、C______________________、D____________________、E______________________。答案(1)饱和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸馏蒸馏(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。本课归纳总结有机化合物分离提纯的方法方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差较大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来续表方法目的主要仪器实例分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯1．天然色素的提取往往用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是()A．石油醚B．丙酮C．乙醇D．乙醚答案C解析萃取剂必须与原溶剂互不相溶，题给四种物质中乙醇与水互溶，故不能用作萃取剂。2．(2020·北京市顺义区高二第一学期期末质量监测)下列各组混合物中，用分液漏斗不能分离的是()A．苯和水 B．乙酸乙酯和水C．乙酸和乙醇 D．硝基苯和水答案C解析苯和水不互溶，不反应，可以用分液漏斗进行分离，A错误；乙酸乙酯和水不互溶，不反应，可以用分液漏斗进行分离，B错误；乙酸和乙醇能互溶，不能用分液漏斗进行分离，C正确；硝基苯和水不互溶，不反应，可以用分液漏斗进行分离，D错误。3．M和N两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：密度(20℃熔点沸点溶解性M0.7137g·cm－3－116.634.5不溶于水N0.7893g·cm－3－117.378.5与水以任意比混溶要除去M和N的混合物中的少量M得到N最好采用的方法是()A．蒸馏B．重结晶C．萃取D．加水充分振荡，分液答案A解析因M、N两种物质互溶且沸点相差较大，故可用蒸馏法分离；M、N两种物质，加水充分振荡，分液后，N与水仍不好分离，故答案选A。4．下列说法不正确的是()A．蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂C．萃取包括液—液萃取和固—液萃取D．研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯答案D解析研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯然后再进行元素定量分析，所以D不正确。5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案D解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D正确。6．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)：反应原理：实验中可能用到的数据：实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(混酸)共40mL；②在三颈瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；③向三颈瓶中加入混酸；④控制温度约为50℃⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到纯净的一硝基甲苯共15g。请回答下列问题：(1)冷却水从冷凝管的________端(填“a”或“b”)进入。(2)仪器A的名称是________________，使用该仪器前必须进行的操作是____________________________。(3)分离反应后产物的方案如下：其中，操作1的名称为________，操作2必需的玻璃仪器有酒精灯、温度计、锥形瓶、牛角管和________、________。答案(1)a(2)分液漏斗检查是否漏液(3)分液蒸馏烧瓶冷凝管课时作业一、选择题(本题共7小题，每小题只有1个选项符合题意)1．现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是()A．过滤B．蒸发C．分液D．蒸馏答案D解析蒸馏时，加热装置缺少石棉网、温度计，冷凝装置缺少冷凝管，接收装置缺少牛角管及锥形瓶。2．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()A．酒精与汽油B．溴苯与溴乙烷C．硝基苯与水D．苯与硝基苯答案C3．下列物质的分离方法错误的是()A．硝基苯(苯)蒸馏B．乙烯(SO2)氢氧化钠溶液C．己烷(己烯)溴水，分液D．乙酸乙酯(乙醇)饱和碳酸钠溶液，分液答案C解析硝基苯和苯为沸点差异较大的互溶液体，用蒸馏法分离，A正确；乙烯不与氢氧化钠反应，SO2被氢氧化钠吸收，可实现两种气体的分离，B正确；己烷和己烯为互溶液体，己烷不与溴水反应，但能够萃取溴水中的溴，己烯与溴水发生加成反应生成二溴代物，仍然溶于己烷，因此不能用分液法进行分离，C错误；乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶于水，液体分层，通过分液法进行分离，D正确。4．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表。据此，将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是()物质熔点沸点密度溶解性乙二醇－11.51981.11g·cm－3易溶于水和乙醇丙三醇17.92901.26g·cm－3能跟水、酒精任意比互溶A．萃取法B．结晶法C．分液法D．蒸馏法答案D解析混合物的分离方法，取决于组成混合物的各物质的性质差异。萃取法适用于同一种溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度差异，将混合物分离；重结晶法适用于不同溶质在同一溶剂中，溶解度受温度影响的差异而实现物质分离；蒸馏法适用于沸点差异较大(一般大于30℃5．下列各项操作错误的是()A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯后静置分液B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的下层液体顺利流下，需将上面的塞子取下答案A解析酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不能作萃取剂，A错误；分液漏斗中的下层液体通过下口放出，如果上层液体从下口放出会使上层液体与残留在漏斗旋塞和漏斗颈部的下层液体相混合而不纯，B正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，C正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子取下使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D正确。6．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是()A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是先加生石灰，再蒸馏C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温再过滤答案D解析在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，趁热过滤，以减少苯甲酸的损失。7．下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl4作萃取剂，从碘水中萃取碘)中错误的是()A．饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上方的玻璃塞，用一只手压住分液漏斗上方的玻璃塞，一只手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体答案D解析萃取后，分液漏斗中的下层液体从下端放出，上层液体应从上口倒出。二、选择题(本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)8．下列有关实验原理或操作正确的是()A．①分离CCl4和水B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干C．③液体分层，下层呈无色D．④除去氯气中的氯化氢答案A解析洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错误。③中下层为碘的CCl4溶液，为紫色，C错误。④中洗气时应是长管进，短管出，D错误。9．(2020·吉林省实验中学高二年级期末考试)为提纯下列物质(括号内为杂质)，除杂试剂和分离方法都正确的是()序号不纯物除杂试剂分离方法ACH4(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气B己烯(苯)溴水分液C溴苯(液溴)NaOH溶液分液DC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸馏答案CD解析乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应加溴水，利用洗气法除杂，A错误；己烯能与溴水发生加成反应，不能用溴水除去己烯中的苯，己烯与苯互溶，可用蒸馏的方法分离，B错误；加入足量氢氧化钠溶液，充分反应Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O，产物NaBr、NaBrO溶于水，在上层，溴苯在下层，再进行分液即可，C正确；水与生石灰反应生成熟石灰，可增大混合物的沸点差，可用蒸馏的方法分离，D正确。10．在一定条件下，萘可以与浓硝酸和浓硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是1,5­二硝基萘和1,8­二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8­二硝基萘，应采用的方法是()A．蒸发浓缩结晶B．向混合液中加水过滤C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中答案D解析由题给信息可知：1,8­二硝基萘应不溶于质量分数小于98%的H2SO4溶液，因此只要将浓H2SO4稀释后过滤即可，但要注意浓H2SO4的稀释方法是“酸入水”，否则易发生酸液沸腾溅出。11．(2020·北京市丰台区高二上学期期末考试)用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5下列说法正确的是()A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯B．操作Ⅰ的名称为分液，操作Ⅱ的名称为蒸馏C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物答案BD解析滤液经分液分离成有机溶液和水溶液，有机溶液中主要成分是甲苯，经Na2SO4干燥除水，过滤后蒸馏，使甲苯与少量溶于其中的盐等杂质分离，实现甲苯的回收；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤从水溶液中分离出来，获得苯甲酸。从分析可知，B、D正确，A错误；冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，温度过低将使溶液中的杂质也析出，使苯甲酸不纯，C错误。三、非选择题(本题共2小题)12．有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常温下A、B都是液体，A不与NaOH反应，B与NaOH作用生成水和可溶的C，C与盐酸作用可得NaCl和B。分离A和B的混合物，可采用下列方法：(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是________(用序号填空)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是A；再经过实验操作________(用序号填空)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是B。可供选择的操作有：①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入A和B的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液，静置、分液；⑤将烧杯中的液体倒入另一分液漏斗中。(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、________、________、________。(实验中备有必