2027年高考化学一轮复习-压轴题：有机物的结构与性质（原卷+解析）

有机物的结构与性质

高考该类小题命题稳定，侧重基础综合考查。以附生简单有机物、药物中间体、功能材料分子

为载体，融合官能比识别、有机物共面共线、同分异构体数目判断核心考点。高频考查取代、

加成、氧化、酯化等基础反应类型，兼顾溶解性、熔沸点、酸性、还原性等物理与化学性质。

命题预测

弱化复杂合成推导，强化微观结构分析与概念辨析，常设置原子共面、手性碳、化学键变化等

易错陷阱。题型以单项选择为主，结合生活情境与科研素材，注重知识迁移，难度中等，侧重

考查基础知识的灵活运用。

1.有机物的结构与性质

2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系

高频考法3.有机化合物分子中原子共面、共线问题

4.常见有机物的官能团异构体找法

5.有机物的用途及生物大分子

1►考向01有机物的结构与性质

1.常见有机物及官能团的主要性质

有机物官能团代表物主要化学性质

①在光照下发生卤代反应

烷燃②不能使酸性KMnO,溶液褪色

CH4

③高温分解

碳碳双键

①与上、比、HX、Hq等发生加成反应

\/

烯崎CH=CIl2②加聚反应

(=('2

(/\)③易被氧化，可使酸性KMnCU溶液褪色

①与X2、比、HX、比0等发生加成反应

碳碳三键

块建CH三CH②加聚反应

(一C三C-)

③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

①取代反应

a.卤代反应（Fe或FcX?作催化剂）

—

Ob.硝化反应（浓硫酸、浓硝酸）

②与H2发生加成反应

苯与苯的①取代反应

同系物

a,卤代反应（Fc或FCX3作催化剂）

b.硝化反应（浓硫酸、浓硝酸）

—

C.光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应

②与比发生加成反应

③可使酸性KMnCU溶液褪色

①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

卤代煌-x（碳卤键）C2H5Br

②与NaOH醉溶液共热发生消去反应

①与活泼金属Na反应产生H2

②取代反应

a.与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代垃

b.分子间脱水成健

C.与酸酸或无机含氧酸反应生成酯

醇羟基（一0H）C2H5OH

③氧化反应

a.与氧气的燃烧反应

b.催化氧化为醛或酮

c.可使酸性KMnCU溶液褪色

④消去反应：分子内脱水成烯

①有弱酸性，比碳酸酸性弱

②与活泼金属Na反应产生H2

③能与NaOH、Na2cO3溶液反应

④取代反应

OH

a.与浓澳水反应生成白色沉淀2,4,6-三溟苯酚

酚羟基（一OH）

b.硝化反应

C.与按酸反应生成某酸米酯

⑤遇FeCb溶液呈紫色（显色反应）

⑥易被银化

⑦与甲醛发生缩聚反应

有机物官能团代表物主要化学性质

①与H2发生加成反应生成醇

()

醛IICHjCHO②加热时,被氧化剂｛如。2、［Ag（NH3）2『、新制的

醛基（一C-H）

CU（0H）2,酸性高钵酸钾等｝氧化为段酸（盐）

(■)①具有酸的通性

竣酸1CHCOOH

竣基（一C-（）H）②与醇发牛.酯化反应

(_)

II①发生水解反应，生成按酸（盐）和醇

酯CMCOOCH2cHi

酯基（一C-（）R）②可发生醉解反应生成新酯和新醇

①电离方程式：RNH2+H2O•--RNHi-l-OH

有甘

胺H,C,

C6H5—NH2②碱性：ONHQ

—NH2

酰胺基水解反应：

丫

酰胺RCOOHNHCI

VRCONH2+H2O+HC1-^-^+4

ICM―C^NHj

（―C—、应）

RCONH2+NaOH-^-＞RCOONa+NHjf

0

氨基（一NH*CH,—＜：H—＜：()()H1

氨基酸*11

NH

段基（一COOH）,两性化合物，能形成肽健（—C—、H—）

①具有两性

()

1②能发生水解反应

肽键（（'N"）

蛋白质结构复杂无通式③在一定条件下变性

氨基（一NH?）

④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应

段基（一COOH）

⑤灼烧有特殊气味

①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应

羟基（一OH）

葡萄糖、果糖、蔗②加氢还原

醛基（一CHO）

糖糖、麦芽糖、淀粉、③酯化反应

()

II纤维素④多糖水解

埃基（一C.）

⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇

()R1COOCH2①水解反应（在碱性溶液中的水解称为皂化反应）

II|

油脂R2coOCH

酯基（一C-OR）1②硬化反应

R3COOCH2

2.重要的反应及反应现象

（1）有机物与滨水、酸性高铳酸钾溶液反应

烷烧烯烧焕燃苯苯的同系物醇酚醛陵酸酯

不褪不褪不褪白色沉

溟水褪色褪色不褪色褪色不褪色不褪色

色色色淀

酸性高不褪褪色褪色不褪褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色

镒酸钾色色

(2)有机物与Na、NaOHsNa2cO3、NaHCCh反应

有羟基的物质

醇酚竣酸

比较项目.一

与反应反应放出反应放出反应放出

NaH2H2H2

与NaOH反应不反应反应反应

与Na2cO?反应不反应反应，牛成苯酚钠和NaHCO?反应放出CO2

与NaHCCh反应不反应不反应反应放出CO2

（3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、q।酸酯、还原性糖（前萄糖、麦芽糖等）

（4）与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应：按酸（中和）、甲酸（光中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、

还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物

（5）能发生水解反应的有机物：卤代荒、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）

A考向02常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系

⑴与比反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或\/()0

c=c-C=C-II

特殊基团/\0-C-H

定量关系1mol2mol3mol1mol1mol

⑵与溟水反应一—1mol官能团或特殊基团

官能团或\/()Q~OH取代邻对位氢，若没

C=C—C=C—II

特殊基团/\—C—H有氢则不取代

定量关系1mol2molImol3mol

⑶与Na反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团-OH—COOH

定量关系1mol,生成0.5molH21mol,生成0.5molH2

（4）与NaOH反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或

R—XD0M—COOH

特殊基团"R

定量关系1mol1mol1mol1mol2mol

⑸与Na2cCh反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团0H—COOH

定量美系1moL生成苯酚钠和NaHCO30.5mol,生成1molC02

⑹与NaHCO；反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团-COOH

定量关系1mol,生成1molCO2

⑺与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)；悬溶液反应

①1mol醛基消耗2moiAg(NH3)QH生成2moiAg单质、1molHzO、3molNH3；1mol甲醛消耗4moi

Ag(NHj)2OH生成4molAg单质

②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O；1mol甲醛消耗4molCu(OH)2

A考向03有机化合物分子中原子共面、共线问题

六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律

空间结构共线、共面情况

①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，

H若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CHaCl

4

分子中所有原子不在一个平面上

A

甲烷②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子

组成四面体结构

(正四面体形结构)

③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可

能共面

①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，

所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCI分子中所有原子共平

H、12(T/H面

乙烯②C=C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，

(平面形结构)即：6点共面

③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子

共面

H

1120°①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若

用其他原了•代替其中的任何氢原了，所得有机物中的所有原子仍然共平面，

苯如汰苯(e>&)分子中所有原子共平面

H

(平面形结构)②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面

①乙焕分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何

180°1«()°氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH三CQ分子中所有原子

C\C\

乙焕H—C=C—H共线

(直线形结构)②C三C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)

③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子

共线

()①甲醛分子中所有原子在同一平面内

II

C()

甲醛/\②有机物分子结构中每出现1个碳氧(一2一)双键，则整个分子中至少有4

HH

(平面三角形结构)个原子共面

HCNHCN分子中3个原子在同一条直线上

A考向04常见有机物的官能团异构体找法

常见的官能团异构举例

组成通式可能的类别及典型实例

GH2”烯烽(CH2=CHCH3)、环烷妙(△)

C“H2”_2快燃(CH三c—CH2cH3)、二烯垃(CH2=CHCH=CH2)、环烯埠(J)

C”H2“+2O醇(C2H5OH)、健(CH30cH3)

醛(CH3cH2CHO)、酮(,11)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、ifiM(CH2=CHOCH0>环醛

C/bQ

(、^)、环醇(尺0

竣酸(CH3cH2coOH)、酯(HCOOCH2cH3、CH3coOCH3)、羟基醛(HO-CH2cH2—CHO)、

C„H2W02y

羟基酮(HIH-C-CH：)

GH21Q酚芳香隧(O^IM)、芳吞醇(Q-01)，

判断同分异构体数目的常用方法和思路

①分子中同一个碳上的氢原子等效

等效氢法

■■②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像忖)上的氢原子等效

将有机物分彳中的不丽?或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原字厂

等同转换法若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结

构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a—m)元取代物的个数相等)

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目

基团连接法

如：丁基有四种，丁醇(C4H9-0H)、C4H9-0分别有四种

分析二元取代物的方法，如分析C3H6cb的同分异构体，先固定其中一个。的位置，移

定一移一法

动另外一个C1

A考向05有机物的用途及生物大分子

常见有机化合物在生产、生活中的应用

性质应用

医用酒精中乙醇的体积分数为75%,能使蛋白质变性医用酒精用于消毒

良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液（不可用

福尔马林是35%〜40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性

于食品保鲜）

蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒

蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维

聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋

聚氯乙烯（土”飞比有毒

不能用作食品包装袋

食用油反复加热会产生稠环芳香燃等有害物质食用油不能反复加热

聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层

甘油具有吸水性作护肤保湿剂

淀粉遇碘显蓝色鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维等）

食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂

服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCCh

阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

溶液解毒

加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

谷氨酸钠具有鲜味做味精

乙二醇内燃机的抗冻剂等

A考向01有机物的结构与性质

1.【热点——有机物的结构与性质】（2026•河南开封•二模）研究发现，从中药黄苔中提取的Q对多种肿

瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于C的说法错误的是

A.碳原子的杂化方式有2种B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.与Br?可发生取代反应和加成反应D.与足量H?发生加成反应所得分子中有3种官能团

该有机物结构与性质考点，常融合真实情境素材（如中药活性成分、药物中间体、功能材料分子等），:

I

串联官能团识别、原子共面共线、反应类型、同分异构体、性质判断等核心知识，兼顾结构分析与化学、I

物理性质，考查知识迁移与应用能力。!

I

■*

先识别官能团，明确各官能团的结构与典型性质；再结合结构分析（如原子共面共线、杂化方式），I

•■

'•I•

判断反应类型、同分异构体等；最后逐一验证选项，避开陷阱（如酚羟基与醇羟基的区别、加成反应的:

Ia

■•

适用基团）。*

总结考点：

:

1.官能团的识别与性质（酚羟基、碳碳双键、段基、健键等）；I

2,有机物结构分析（原子共面共线、碳原子杂化方式）；|

3.反应类型判断（取代、加成、氧化等）；!

■

.有机物的特性（使酸性』、漠水褪色等）；

4\KMnOt

i

5.加成反应后官能团的变化分析。

!：

【变式探究】（2026•甘肃武威•模拟预测）乙位紫罗兰酮（M）可从植物油中分离得到，具有抗肿瘤活性，其

结构如图。下列有关M的说法正确的是

A.分子中所有碳原子共平面

B.分子中含有1个手性碳原子

C.能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.1molM最多能与2moiH?发生加成反应

A考向02常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系

2.【热点——常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系】（2026•江西萍乡•二模）我国

科学家基于四眼大环和有机磷酸批阴离子相互作用构建了一种超分子聚合物，可以提升电池性能，结构如

图所示：

梵「。Mr1如

cz^

四版大环有机磷酸盐阴离r超分了-聚合物

下列说法正确的是

A.lmol有机磷酸盐阴离子与NaOH溶液反应，最多能消耗4moiNaOH

B.与■的化学计量数之比为1：2

C.上述过程只体现了超分子的“分子识别”特征

D.四胭大环与有机磷酸盐阴离子之间通过配位键结合

,・・・・・・・•・・♦■・・・・・・・・・♦♦・・・・・・・・・・♦・・・・・・・・••・■・・・・・・・・••♦・■・・・・・・•・・・・•・・・・•・••・•・■・・・・・■♦♦・・•・・・・•・•・・・・・・・・・••・♦•■・・・・・・・・♦♦・・・・・・••••・・・・・・・・••・・■•・・・・・・・・••■・・・・・・・・♦•・・・・・・・・•・・•・・・・・・・・・・♦・・■・・・・、

:

I

该考点融合超分子化学与有机化学定量计算内容，以四眼大环与有机磷酸盐阴离子构建的超分子聚j

合物为情境，考查官能团与NaOH的反应计量比、化学计量数、超分子作用特征及结合方式，兼顾结构

分析与定量计算。

I

a■•

i

1.拆解官能团：先识别有机物中能与特定物质（如NaOH）反应的基团，明确反应比例。

*»

2.分析结构计量：结合超分子聚合物的链状结构，判断大环与阴离子的化学计量比。

■*

3.辨析相互作用：区分氢键、配位键、分子间作用力等超分子结合方式，结合超分子的“分子识别共自组;

装”特征判断选项。

14.逐一排除验证：通过反应定量关系、计量比、作用类型快速排除错误选项。|

总结考点：

1.有机物官能团与NaOH的反应定量计算（如磷酸酯、磷酸基团的消耗比）；

2.超分子聚合物的化学计量数分析；

3.超分子的“分子识别”与“自组装”特征；!

4.超分子间的相互作用类型（氢键、配位键等）判断。*

（J

【变式探究】（2026•江西•模拟预测）一种天然保幼激素的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误

的是

A.分子中含有3个手性碳原子

B.分子中碳原子的杂化方式为sp'和sp2

C.1mol该物质最多能和3mol也发生加成反应

D.发生水解反应的产物都能和酸性高镒酸钾溶液反应

A考向03有机化合物分子中原子共面、共线问题

3.【热点——有机化合物分子中原子共面、共线问题】（2026•江西九江•二模）以2024年诺贝尔化学奖获

得者姓氏命名的"贝克-怀特反应（Baker-WhiteReaction）”是一种构建多肽模拟物的重要方法，其关键步骤如图

所示（Ph-表示米基）。卜列说法不正确的是

OOOOO

IIII催化剂IIIIII

Ph-C-NH-CH-COOH+H2N-CH2-C-OCH,»Ph-C-NH-CH-C-NH-CH-C-OCH,+H；O

（M）（N）（P）

A.M的分子式为C9HWNO3B.M与N能用NaHCO,溶液鉴别

C.N分子中最多有8个原子共面D.ImolP与NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH

~I

I»

I■

|该题以有机合成反应为载体，融合有机物分子式判断、官能团鉴别、原子共面分析、有机物与NaOHj

反应量的计算四大核心考点，将结构分析与性质应用结合，考查肽键、按基、酯基等官能团的性质及空

i*

间结构知识。

*

■

*

I*

聚焦有机物的结构与性质综合考查：含氮/含氧官能团（竣基、酯基、肽键）的性质与反应；有机分子的I

j空间结构（原子共面/共线）：分子式与反应计量计算：官能团的鉴别方法，常以陌生反应为载体，考查j

迁移应用能力。

总结考点：i

!L分子式计算：根据结构简式逐原子计数，或利用不饱和度公式验证。I

2.官能团鉴别：依据特征反应（如竣基与NaHCCh反应）区分官能团。|

3.原子共面分析：以双键/苯环为平面基准，结合单键旋转分析最多共面原子数。|

：4.NaOH消耗量计算：明确能反应的基团（按基、酯基、肽键，注意酚酯、酰胺水解的额外消耗），逐j

一计量。

【变式探究】（2026•辽宁•三模）达普可他作为肾性贫血治疗的“新一代”药物，具有•良好的疗效和安全性,

其结构简式如图所示。下列有关该物质说法正确的是

B.分子中所有原子可能共平面

C.在酸性和碱性条件下都能发生水解反应D.1mol该物质最多能消耗4molNaOH

A考向04常见有机物的官能团异构体找法

4.【热点一常见有机物的官能团异构体找法】（2026•黑龙江•二模）化合物C是合成具有抗肿瘤活性的

天然化合物锦菊索的中间体，由有机物A合成C的过程如下:

已知：C6H为米基

关于该过程，下列说法不正确的是

A.A中含氧官能团的名称：酮谈基、酸键

B.AfB、BfC的反应类型分别为还原反应、氧化反应

C.B玲C反应中可能生成与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为

D.B、C中所含的手性碳原子数分别为5、6

该题以抗癌药物中间体合成路线为载体，融合官能团识别、有机反应类型判断、同分异构体书写、i

I

手性碳原子计数四大考点，结合陌生反应情境，考查对有机结构与性质的综合分析及迁移应用能力。

■

聚焦有机物结构与性质综合考查：官能团识别与性质；有机反应类型判断；同分异构体的分析与书写；j

手性碳原子计数；陌生反应情境下的信息迁移应用，以合成路线为载体，考查结构分析与逻辑推理能力。

■II

I总结考点：I

■

1.官能团识别：对照结构简式，精准找出酮银基、醒键、羟基等含氧官能团。

I

■<

2.反应类型判断：根据官能团变化判断，如锁基被还原为羟基是还原反应，双键成环氧化为环悔是氧化:

-i

i反应。

3.同分异构体分析：分析反应的区域选择性，判断副产物的结构差异。

4.手性碳计数：标记连接4个不同基团的饱和碳原子，注意环状结构中碳原子的环境差异。:

【变式探究】（2026•湖北十堰•二模）研究表明，茉莉酸能促进西红柿中毒素转化成无毒物质，茉莉酸的结

构简式如图所示。下列说法错误的是

A.茉莉酸存在顺、反异构体

B.茉莉酸存在芳香族化合物的同分异构体

C.茉莉酸分子中不含有手性碳原子

D.Imol茉莉酸最多能与2m01%发生加成反应

A考向05有机物的用途及生物大分子

5.【热点——有机物的用途及生物大分子】（2026•北京丰台•一模）下列说法不正确的是

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.葡萄糖在酒化酶作用下可产牛.乙醇

C.油脂氢化可获得不易氧化变质的人造脂肪

D.淀粉和纤维素的组成通式均为仁6乩°0$）“，二者互为同分异构体

该题以有机物用途及生物大分子为载体，融合蛋白质、糖类、油脂的组成、结构与性质，同时考查:

常见有机反应（水解、发酵、氨化）及同分异构体概念，侧重生物大分子基础知识与化学概念辨析。

聚焦常见有机物与生物大分子：蛋白质、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）、油脂的组成、结构、性i

*

质与用途；典型有机反应（水解、发酵、氢化）：同分异构体概念辨析；侧重基础概念的准确理解与生I

•■

'•I•

活中化学知识的应用。I

a•

总结考点：

体1..概念辨析法：区分同分异构体、同系物等概念，注意淀粉和纤维素的聚合度n不同，不互为同分异构I

2.性质关联法：梳理蛋白质水解、葡萄糖发酵、油脂氢化等典型反应，结合结构判断性质变化（如油脂i

氢化后饱和性增强，不易氧化）。I

3.排除验证法：逐一验证选项，利用基础性质快速排除明显正确的选项，聚焦易错点（如高分子的聚合;

t

i

度差异）。

!：

【变式探究】（2026•北京朝阳•一模）下列说法不正确的是

A.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化

B.蛋白质可在酶的作用下水解得到氨基酸

C.通过分储从石油中获得汽油、柴油利用的是各组分密度的不同

D.核甘酸的结构可看作是由戊糖分别与磷酸、碱基通过分子间脱水连接而成

1.（2026•湖南长沙♦三模）维生素C对•维持正常的生理功能有着极其重要的作用，许多动物可以通过下列

途径生物合成维生素C,但人类由于缺少酶B而无法通过自身合成维生素C,因此人类需要保证足够的维生

素