第44讲　有机物分子的空间结构　同系物　同分异构体

1/1第44讲有机物分子的空间结构同系物同分异构体1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。考点一碳原子的成键特点有机化合物分子的空间结构必备知识1.碳原子的成键特点注意：若有机物中含有O、N等元素，则每个O原子形成两个共价键，每个N原子形成三个共价键。2.有机物分子中的三种碳原子（1）饱和碳原子结合原子或原子团数目为4的碳原子。（2）不饱和碳原子结合原子或原子团数目小于4的碳原子。（3）手性碳原子饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子（又叫不对称碳原子），通常用“*”标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸：。3.有机化合物的成键方式和空间结构甲烷型碳为杂化，分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面乙烯型碳为杂化，分子中所有原子共平面乙炔型H—C≡C—H碳为杂化，分子中所有原子共直线苯型碳为杂化，分子中所有原子共平面甲醛型碳为杂化，分子中所有原子共平面易错辨析（1）（2024·江苏高考）有机物分子中所有碳原子共平面。（）（2）（2023·山东高考）除氢原子外，X（）中其他原子可能共平面。（）（3）（2023·浙江6月选考）丙烯分子中最多7个原子共平面。（）（4）CH3CHCHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上。（（5）分子中所有碳原子只有一种杂化方式。（）（6）分子式为C6H9Br的有机物可能是含有1个π键的直链有机物。（）关键能力考向1有机化合物中的共价键及反应1.溴乙烷是制造某种镇静药物的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如图所示：下列有关说法不正确的是（）A.该有机化合物的官能团为碳溴键B.含有极性键（①②④）和非极性键（③）C.分子中键的极性最强的是③D.若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是①2.相同条件下，金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是（）A.水是无机物，而乙醇是有机化合物B.水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼D.水的沸点高，乙醇的沸点低考向2有机物分子中原子共线或共面判断3.下列物质中所有原子均共面的是（）A.二氯甲烷 B.1，1，2，2-四氯乙烷C.1，2-二氯乙烯 D.乙醛4.1，4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是（）A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上有机物分子中原子共线、共面的分析方法（1）利用三种“组合”①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（）分子中所有原子共平面。②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（）分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连（如），由于单键可以绕键轴旋转，则甲基上最多只有一个氢原子能处于苯环所在的平面内。（2）学会拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移，即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意苯分子中处于对位的两个碳原子共线。考点二同系物同分异构体必备知识1.同系物2.同分异构现象和同分异构体（1）概念与类型同分异构现象化合物具有相同的，但具有不同结构的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体异构类型立体异构顺反异构如和异构类型立体异构对映异构如和构造异构碳架异构碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如CH2CH—CH2—CH3和官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和（2）常考的官能团异构组成通式不饱和度（Ω）可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元酸和酯、羟基醛、羟基酮等3.烷烃的同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规律如下：易错辨析（1）（2024·全国甲卷）MP（）的同分异构体中含羧基的有3种。（）（2）（2024·湖南高考）CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体。（）（3）（2023·天津高考）芥酸（）是顺式结构。（）（4）丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体。（）关键能力1.下列有关同分异构体数目（不考虑立体异构）的判断正确的是（）A.的一溴代物有4种B.CH3CH2C（CH3）3的一氯代物有2种C.C5H10O属于醛的同分异构体有4种D.C8H10含苯环的同分异构体有3种2.（2025·辽宁葫芦岛检测）有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断正确的是（）A.用相对分子质量为43的烷基取代C4H10分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有8种（不考虑立体异构）B.的二氯代物有5种（不考虑立体异构）C.（A）苯环上的二溴代物有9种同分异构体，则A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种D.的一氯代物有9种（不考虑立体异构）3.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机化合物甲有（）A.15种B.12种 C.9种D.5种同分异构体数目的判断方法（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。（2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。（3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。（4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。1.（2025·安徽高考4题）一种天然保幼激素的结构简式如下：下列有关该物质的说法，错误的是（）A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—Oσ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇2.（2025·四川高考4题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是（）A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应3.（2024·湖北高考6题）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（）A.有5个手性碳B.在120℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰4.（202