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第57讲生物大分子合成高分子[复习目标]1.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质和有机高分子材料的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用,了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用。考点一糖类1.糖类的概念、组成和分类(1)概念:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n,所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类2.单糖(1)葡萄糖与果糖的比较葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHO结构特点多羟基醛多羟基酮二者关系互为同分异构体物理性质无色晶体,易溶于水无色晶体,不易结晶,易溶于水,吸湿性强多元醇性质发生酯化反应(2)葡萄糖中醛基的检验实验步骤实验现象试管壁上有银镜生成试管中出现砖红色沉淀写出上述实验中产生银镜、砖红色沉淀的化学方程式:①CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。②CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)核糖、脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。①核糖的结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。②脱氧核糖的结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。3.二糖和多糖(1)二糖——蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖二者关系互为同分异构体①蔗糖水解的化学方程式:。②麦芽糖水解的化学方程式:。(2)多糖——淀粉与纤维素①相似点a.都属于天然有机高分子,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉c.都不能发生银镜反应。②不同点a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘显蓝色。1.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类()2.糖类物质又称碳水化合物,所有糖类物质的最简式均为CH2O()3.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式,均互为同分异构体()4.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应()5.糖类化合物都具有完全相同的官能团()6.葡萄糖在酶的作用下水解生成乙醇()7.用新制Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖()8.1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖()9.淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养()10.脂肪和纤维素都是天然高分子()答案1.×2.×3.×4.×5.×6.×7.√8.×9.×10.×糖类的水解实验某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。方案甲:淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。结论:淀粉完全水解。方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。结论:淀粉尚未水解。方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论:淀粉已经水解。方案丁:淀粉液水解液结论:淀粉部分水解。根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确,简要说明理由。(1)甲方案:。(2)乙方案:。(3)丙方案:。(4)丁方案:。答案(1)设计和结论都不正确。因为加入NaOH溶液呈碱性,加入碘水,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计,无法判断淀粉的水解情况(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解解析在具体设计实验时,要注意两点:一是在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则银氨络离子会被破坏;二是检验淀粉存在时,不能是碱性环境,因为碘能与OH-反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。若淀粉水解完全时,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会出现银镜反应;若淀粉部分水解,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。考点二氨基酸蛋白质核酸1.氨基酸(1)氨基酸的组成与结构羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是α⁃氨基酸,其通式为,官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为+HCl→;+NaOH→+H2O。②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽,如:+→。2.蛋白质(1)存在:动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等,或植物的种子里。(2)组成:蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成,是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。(3)蛋白质的结构蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。(4)蛋白质的性质(5)酶:是一种生物催化剂,绝大多数是蛋白质。3.核酸(1)核酸是一类含磷的生物大分子,相对分子质量可达上百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。(2)核酸的分类①脱氧核糖核酸(DNA):生物遗传信息的载体;指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和增殖。②核糖核酸(RNA):根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。1.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐()2.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有2个肽键()3.蛋白质是由多种氨基酸通过加聚反应而生成的生物大分子()4.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维()5.温度越高,酶的催化效率越高()6.α⁃氨基丙酸与α⁃氨基苯丙酸混合脱水成肽,只生成2种二肽()7.天然氨基酸均为无色晶体,一般能溶于水,难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂()8.高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性()9.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质()10.核酸是由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成()11.核酸是由核苷酸聚合而成的生物大分子()12.核酸分为DNA和RNA,是一类含磷的生物大分子()13.核酸的初步水解产物是含氮碱基、戊糖、磷酸()14.蛋白质的N元素主要存在于肽键中,核酸的N元素存在于碱基中()答案1.√2.×3.×4.√5.×6.×7.√8.√9.×10.×11.√12.√13.×14.√成肽反应及多肽水解产物的判断1.有一分子式为C8H14N2O5的二肽,酸性条件下水解得丙氨酸()和另一种氨基酸X,则X的分子式可能是()A.C3H7NO3 B.C5H9NO4C.C5H11NO5 D.C5H7NO4答案B解析水解方程式为C8H14N2O5+H2O+X,根据原子守恒可得X的分子式为C5H9NO4。2.含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解,不可能产生的氨基酸是()A.B.C.NH2—CH2—COOHD.答案D解析蛋白质水解,用线标注断裂的化学键,示意图为,因此水解生成的氨基酸的结构简式有、NH2CH2CH2COOH、、NH2CH2COOH,水解后并未出现D项结构的氨基酸,答案选D。寻找形成多肽的氨基酸的方法:找接口,断肽键,C补羟基,N补H。考点三合成高分子1.高分子的相关概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。(2)链节:高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应:由不饱和单体加成聚合生成高分子的反应。完成下列加聚反应的化学方程式:①nCH2=CH—CH3。②nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2。③nCH2=CH2+。(2)缩聚反应:单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应,生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成。完成下列缩聚反应的化学方程式:①nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH+(2n-1)H2O;nHOCH2—CH2—COOH+(n-1)H2O。②nH2N—CH2COOH+(n-1)H2O;nH2N—CH2COOH++(2n-1)H2O。③nHCHO+n。1.加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种()2.氨基酸分子间可发生缩聚反应()3.缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n-1)()4.是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的()5.天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色()6.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()7.聚乙烯薄膜可用于包装食品,而聚氯乙烯薄膜不可用于包装食品()8.橡胶的老化实质上发生的是酯化反应()9.的结构中含有酯基()10.单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×7.√8.×9.√10.×一、合成高分子反应1.(2026·如皋期初模拟)下列有机高分子是通过加聚反应生成的是()A.B.C.D.答案D解析A项,该高分子是α⁃羟基丙酸[HO—CH(CH3)—COOH]通过缩聚反应脱水生成的聚酯,错误;B项,该高分子由乙二酸(HOOC—COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH)缩聚脱水生成,属于缩聚产物,错误;C项,该高分子为苯酚与甲醛缩聚生成的酚醛树脂,属于缩聚产物,错误;D项,该高分子由异戊二烯[CH2=C(CH3)—CH=CH2]通过加聚反应生成,无小分子产生,属于加聚产物,正确。2.(2025·扬州中学期末调研)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料,可由如下反应制备:下列说法正确的是()A.富马酰氯存在对映异构体B.丙二醇可由油脂水解得到C.该反应为缩聚反应D.1mol聚富马酸丙二醇酯最多能与1molH2发生加成反应答案C解析A项,与四个不同原子或基团相连的碳原子为手性碳原子,根据结构可知富马酰氯中不存在手性碳原子,故富马酰氯不存在对映异构体,错误;B项,油脂水解得到的是丙三醇,错误;C项,生成物中除了聚合物外,还有HCl,为缩聚反应,正确;D项,1mol聚富马酸丙二醇酯最多能与nmolH2发生加成反应,错误。二、根据高聚物的结构推断单体3.(2025·丹阳高级中学测试)下列有关高分子化合物的判断不正确的是()A.聚合物可由异戊二烯缩聚制得B.结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物,其单体是乙炔C.有机硅聚醚可由单体和缩聚而成D.聚合物可由HOOC(CH2)4OH缩聚而成答案A解析A项,异戊二烯发生加聚反应生成聚合物,错误;B项,该结构的重复单元为—CH=CH—,且主链上全部是碳原子形成的碳链,说明其为加聚产物,单体为乙炔,正确;C项,由单体和发生缩聚反应脱水得到,正确。4.现有高聚物回答下列问题:(1)其链节是。(2)其单体是。(3)得到该高聚物的反应类型为,它是一种(填“网状”或“线型”)高分子。答案(1)(2)(3)加聚反应线型高聚物单体的推断方法推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准断键处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN;的单体为CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“”“”等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。课时精练[分值:50分](1~5题,每小题2分,6~13题,每小题5分)1.(2025·如皋中学调研)大米是中国人的主食之一,主要成分是淀粉。下列关于淀粉的说法不正确的是()A.属于糖类 B.含氮元素C.是有机高分子 D.能发生水解反应答案B解析淀粉只含C、H、O三种元素,B错误;淀粉属于多糖,是有机高分子,能发生水解反应,A、C、D正确。2.(2025·无锡梅村高级中学高三期中)糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质,下列有关说法正确的是()A.常温下淀粉溶液遇碘单质变蓝B.葡萄糖和蔗糖互为同系物,淀粉和纤维素互为同分异构体C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作为人类的营养物质D.油脂是人体重要的供能物质,所以摄入的越多越好答案A解析B项,葡萄糖是单糖,蔗糖是二糖,二者结构不相似,不互为同系物;淀粉和纤维素均是高分子,聚合度不同,不互为同分异构体,错误;C项,纤维素在一定条件下可以水解为葡萄糖,但是在人体内不可水解,故不可作为人类的营养物质,错误。3.(2025·泰州中学一模)下列说法不正确的是()A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应D.饱和氯水既有酸性,又有漂白性,加入适量NaHCO3固体,其漂白性增强答案B解析A项,不饱和高级脂肪酸甘油酯中含有不饱和键,能与溴发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;B项,向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,该溶液中可能含有氨基酸,错误;C项,麦芽糖、葡萄糖均为还原性糖,含有醛基,均能发生银镜反应,正确;D项,饱和氯水中,氯气和水反应生成盐酸和次氯酸的反应为可逆反应,加入碳酸氢钠后,碳酸氢钠和盐酸反应,和次氯酸不反应,由于平衡向正反应方向移动,次氯酸浓度增大,漂白性增强,正确。4.下列说法或有关转化正确的是()A.CuSO4(aq)Cu(OH)2(s)Cu2O(s)[2025·苏州期中]B.淀粉C6H12O6(葡萄糖)CH3COOH[2025·苏州八校模拟]C.向淀粉溶液中加入适量20%H2SO4溶液,加热,冷却后,加新制Cu(OH)2,加热,观察现象;证明淀粉水解后有还原性糖生成 [2025·南通如皋模拟]D.鉴别蔗糖和麦芽糖溶液:分别向两种无色溶液中滴加新制氢氧化铜悬浊液,加热、观察是否有砖红色沉淀生成答案D解析A项,CuSO4(aq)与NaOH生成Cu(OH)2沉淀,在碱性条件下Cu(OH)2与含醛基的物质加热反应可生成Cu2O(s),多糖一般不含醛基,错误;B项,淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精,错误;C项,淀粉溶液在稀硫酸中加热发生水解反应,冷却后应加入氢氧化钠溶液中和硫酸,使溶液呈碱性,在碱性条件下与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀,证明淀粉水解后有还原性糖生成,错误;D项,麦芽糖是还原性糖,与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀;蔗糖无还原性,无现象,该方案可有效鉴别两者,正确。5.(2024·河北,3)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是()A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案B解析线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,耐高温,受热不易分解,B错误;尼龙66即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好,C正确。6.《黄帝内经》中记载:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”,以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法错误的是()A.蔗糖和麦芽糖均为二糖,它们互为同分异构体B.油脂不属于高分子,可水解生成高级脂肪酸和甘油C.人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用D.蛋白质主要是由C、H、O、N四种元素组成,遇重金属盐会发生变性答案C解析蔗糖和麦芽糖分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,故A正确;油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量较小,不属于高分子,油脂在酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,故B正确;纤维素在人体中能够加强胃、肠蠕动,具有通便功能,故C错误;蛋白质是氨基酸的脱水缩合物,一定含C、H、O、N四种元素,还可能含少量的S、P等元素,遇重金属盐会发生变性,故D正确。7.高分子材料在各个领域中得到广泛应用。下列说法错误的是()A.低密度聚乙烯用于生产食品包装袋B.聚四氟乙烯用于制作实验台面板C.化学纤维即合成纤维,具有强度高、耐腐蚀的特点D.天然橡胶原为线型高分子,硫化后转变成网状结构答案C解析低密度聚乙烯具有无毒、较柔软的特点,可用于生产食品包装袋、薄膜等制品,A正确;聚四氟乙烯耐腐蚀、耐高温,可用于制作实验台面板,B正确;化学纤维包括合成纤维和再生纤维,合成纤维具有强度高、弹性好、耐腐蚀等优点,C错误;天然橡胶原为线型高分子,硫化后转变成网状结构,增加了它的强度与弹性,D正确。8.我国科研团队以特制的帆布、牛皮、耐磨防滑的橡胶片等为原料制成了运动员的参赛服。下列说法正确的是()A.帆布可由棉、麻、涤纶等混纺而成,涤纶是聚酰胺纤维B.牛皮的主要成分是蛋白质,蛋白质中加入硫酸铜溶液,会发生盐析C.天然橡胶的主要成分是顺式聚异戊二烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色D.特制帆布、牛皮、天然橡胶都属于天然有机高分子材料答案C解析涤纶属于聚酯纤维,是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称,A错误;硫酸铜属于重金属盐,蛋白质中加入硫酸铜溶液会变性,B错误;顺式聚异戊二烯中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;特制帆布不属于天然有机高分子材料,D错误。9.(2025·南京金陵中学期末)探究淀粉性质的实验如下:步骤1:在试管中加入0.5g淀粉和4mL2mol·L-1H2SO4溶液,加热。步骤2:待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调至碱性。步骤3:再向试管中加入少量新制的Cu(OH)2,加热,观察到试管内出现砖红色沉淀。下列分析不正确的是()A.步骤1中2mol·L-1H2SO4溶液的作用是作催化剂B.步骤2中的碱性溶液可用pH试纸检验C.步骤3中产生砖红色沉淀说明淀粉水解产物具有还原性D.取步骤2的溶液少许,滴入碘溶液,若不出现蓝色,说明淀粉已完全水解答案D解析A项,淀粉在酸性环境下水解成葡萄糖,稀硫酸作催化剂,正确;B项,溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调至碱性,碱性溶液可用pH试纸检验,正确;C项,新制的Cu(OH)2具有氧化性,试管内出现砖红色沉淀,说明水解产物与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应生成了Cu2O,说明淀粉水解产物具有还原性,正确;D项,步骤2将溶液调至碱性,滴入碘溶液,碘与氢氧化钠反应生成碘化钠和次碘酸钠,碘被消耗完,故不会出现蓝色,不能证明淀粉已经完全水解,错误。10.(2025·靖江期末)用鸡蛋清进行如下实验:步骤1:在试管中加入鸡蛋清溶液5mL,用激光笔照射,溶液内出现一条光亮的通路。步骤2:在试管中加入鸡蛋清溶液2mL,接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1mL,试管中出现白色沉淀。步骤3:在试管中加入鸡蛋清溶液2mL,接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,试管中出现白色沉淀。步骤4:在试管中加入鸡蛋清溶液2mL,加热,试管中出现白色沉淀。下列说法正确的是()A.步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体B.步骤2说明鸡蛋清发生了变性C.步骤3说明鸡蛋清发生了盐析D.步骤4说明鸡蛋清发生了水解答案A解析B项,步骤2加入饱和(NH4)2SO4溶液1mL,试管中出现白色沉淀,说明鸡蛋清发生了盐析,错误;C项,步骤3(CH3COO)2Pb溶液属于重金属盐溶液,试管中出现白色沉淀,说明鸡蛋清发生了变性,错误;D项,步骤4加热,试管中出现白色沉淀,说明鸡蛋清发生了变性,错误。11.(2025·南京阶段检测)DemisHassabis和JohnM.Jumper因开发能根据蛋白质的氨基酸序列预测其高级结构的AI模型与DavidBaker共获2024年诺贝尔化学奖。这一模型的逻辑前提是“一定氨基酸序列(一级结构)的肽链能自发折叠形成相应的高级结构”。已知蛋白质从一级结构到高级结构变化过程的ΔS<0,下列有关蛋白质的说法错误的是
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