高三化学一轮复习讲义 57　第一篇　第五部分　专题9　第44讲　认识有机化合物(基础课)

专题9有机化学基础第44讲认识有机化合物(基础课)1．了解常见有机化合物的结构，了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。2．能够正确命名简单的有机化合物。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、1H核磁共振谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。有机化合物的分类与命名1．有机化合物的分类(1)根据元素组成分类有机化合物烃(2)按碳骨架分类可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(3)按官能团分类①官能团：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃_____________(碳碳双键)乙烯CH2CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔CH≡CH芳香烃—苯卤代烃(碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇_____________(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_____________(醛基)乙醛酮________(羰基)丙酮羧酸________(羧基)乙酸酯________(酯基)乙酸乙酯胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2酰胺(酰胺基)乙酰胺氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸①苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。②含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。③官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有：“”错写成“CC”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。④含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。2．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法②系统命名法如：烷烃命名四原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号(2)烯烃和炔烃的命名除照顾到碳碳双键和碳碳三键官能团的三点：选主链经过两个双键碳或三键碳、两个双键碳或三键碳编号小、指明双键或三键的第一个碳原子位号外，其他都遵循烷烃的命名方法。(3)苯的同系物的命名①习惯命名法以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如称为________称为________。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用________、________、________表示，其名称分别为________、________、________。②系统命名法a．以________作为母体，其他基团作为取代基。b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则(如图所示)。(4)烃的含氧衍生物的命名①将卤代烃中卤素原子作为取代基。②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。——有机化合物的分类及官能团的识别1．下列叙述正确的是()A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物B．和分子组成相差一个“CH2”，因此是同系物关系C．含有醛基，所以属于醛类D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类，也可能属于醚类2．按要求解答下列各题。(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为________________________________(填名称)，它属于________________(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含有的官能团名称是_________________________。(3)从官能团的角度分类，物质的类别为____________，其含有的官能团名称为____________。(4)中显酸性的官能团是________________(填名称)。根、基、官能团辨析根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余部分决定有机化合物特殊性质的原子或原子团电性带电不带电不带电实例Cl－、OH－、NO2—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO联系①官能团属于基，但基不一定属于官能团；②根与基两者可以相互转化。——有机化合物的命名3．下列命名正确的是()A．CH3CHCH2CB．CH3CHCCH32C．1，2，4-三甲苯D．CH3CH2CHCH3Br4．写出下列物质的名称。5．根据要求写出下列有机物的结构简式。(1)4，4-二甲基-2-戊醇的结构简式为__________________________________。(2)2，4，6-三甲基苯酚的结构简式为_________________________________。(3)乙二酸二乙酯的键线式为________________________________________。(4)苯乙炔的结构简式为_____________________________________________。(5)丙二醛的结构简式为_____________________________________________。有机物系统命名中常见的错误(1)母体选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。有机化合物的共价键与结构一、有机化合物的共价键1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机物中常见原子的杂化类型(1)有机物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，则一个σ键、一个π键，为sp2杂化；若是2个单键，则全是σ键，为sp3杂化。(2)有机物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，则全是σ键，为sp3杂化；若是一个单键和一个双键，为sp2杂化。(3)有机物中碳原子，为sp3杂化，为sp2杂化，—C≡为sp杂化。3．共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(1)含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。二、有机化合物的结构1．同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物分子互为同分异构体。(2)构造异构碳链异构碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和________位置异构官能团位置不同，如：CH2CH—CH2—CH3和CH3CHCHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和________；常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)立体异构Ⅰ．顺反异构(2-丁烯)2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。aba和b分子中碳原子之间的________是相同的，但是________是不同的。这种异构称为顺反异构。Ⅱ．对映异构(乳酸)ab①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子。②手性分子：含有手性碳原子的分子互为镜像，为手性分子，二者互为手性异构或对映异构或旋光异构。2．同系物(1)同系物的概念、特点及性质(2)同系物的判断一差分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团二同通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)三注意同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似①具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2CH2和CH2CH—CHCH2不属于同系物。③判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷()分子式为C4H8，与丙烯(CH3—CHCH2)相差1个“CH2”原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。——有机物中的共价键与杂化1．(2024·保定模拟)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下：下列说法正确的是()A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1B．Y的名称为3-氨基苯甲醛C．Z不能发生消去反应D．存在对映异构体2．下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是()A．烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键B．炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键组成C．苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键，苯环中存在6个碳原子共有的大π键D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键——有机物的同分异构体与同系物3．下列叙述错误的是()A．与互为同分异构体的芳香族化合物有5种B．用金属钠可区分乙醇和乙醚C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，其可能的结构中不存在6个碳原子在同一直线上D．苯并降冰片烯()的一氯代物有5种4．(2024·江苏如皋适应性考试)有机物G是合成一种药物的中间体，其一种合成路线如下图所示：(1)三乙基胺的结构简式为_________________________________________。(2)B→C反应的目的是_____________________________________________。(3)A→B的反应中，若第二步不加入CH3OH，则会生成分子式为C4H2O4的有机物X，X分子中含有2个四元环。X的结构简式为_________________________________________________________________________________________。(4)F的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①能使FeCl3溶液发生显色反应，能使Br2的CCl4溶液褪色；②属于一种α-氨基酸，分子中含有5种化学环境不同的氢原子。(5)写出以、CH3OH和为原料制取的合成路线图，无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干。研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较高②该有机物与杂质的________相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机物①杂质在所选溶剂中________很小或很大②被提纯的有机物在所选溶剂中的________受温度的影响________(2)萃取和分液①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中：(2)相对分子质量的确定①相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的________与其________的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。②计算气体相对分子质量的常用方法a．M＝mn；b．M＝22.4ρ(标准状况)c．阿伏加德罗定律，同温同压下M1M2＝ρ1ρ2，则M14．现代物理法确定分子结构——波谱分析(1)红外光谱原理不同的化学键或官能团的________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置作用获得分子中所含的________或________的信息，如—OH等(2)1H核磁共振谱原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移作用获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝________，吸收峰面积比＝________[示例]分子式为C2H6O的有机物A，其1H核磁共振谱图如下图，则A的结构简式为________。(3)X射线衍射①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息。5．有机物分子中不饱和度的确定①实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。②实验式通过扩大整数倍，氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。——有机物的一般分离与提纯1．下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是()A．乙醛和乙醇无法通过1H核磁共振谱鉴别B．质谱法是测定相对分子质量的精确方法，也可用于确定简单的分子结构C．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出D．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质2．乙酰水杨酸，俗称阿司匹林，是常用的解热镇痛药。其合成原理为：【查阅资料】阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为128～135℃，溶于乙醇，难溶于水；水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶于水；乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体，遇水形成乙酸。【制备过程】步骤①：如图1向三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸、30mL(ρ＝1.08g·mL-1)新蒸出的乙酸酐，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，70℃加热半小时。步骤②：冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，用图2装置减压抽滤，然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。【提纯过程(重结晶法)】步骤③：将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状阿司匹林。(1)图1装置中仪器A的名称是________________。(2)步骤①中加热宜采用________________，合成阿司匹林使用的三颈烧瓶必须干燥的原因是_____________________________________________________(用化学方程式作答)，若潮湿会降低阿司匹林的产率。(3)步骤②中洗涤剂最好选择____________(填字母)。A．无水乙醇 B．NaOH溶液C．饱和NaCl溶液 D．冷水(4)请设计实验证明步骤③所得的阿司匹林已提纯：________________________________________________________________。(5)最终称量产品质量为4.50g，则所得阿司匹林的产率为________________(保留3位有效数字)。——有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定流程3．有机化