高三化学一轮复习讲义 63　第一篇　第五部分　第九章　第44讲　认识有机化合物(基础课)

第九章有机化学基础第44讲认识有机化合物(基础课)1．了解常见有机化合物的结构，了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化。2．能够正确命名简单的有机化合物。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。有机化合物的分类与命名1．有机化合物的分类(1)根据元素组成分类烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等(2)按碳骨架分类①②烃可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃。(3)按官能团分类①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃______________(碳碳双键)乙烯CH2==CH2炔烃(碳碳三键)乙炔CH≡CH芳香烃—苯卤代烃(碳卤键)或—X(卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇______(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚续表类别官能团典型代表物的名称和结构简式醚____________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛____________(醛基)乙醛酮______________(酮羰基或羰基)丙酮羧酸______________(羧基)乙酸酯______________(酯基)乙酸乙酯胺________(氨基)甲胺CH3NH2酰胺______________(酰胺基)乙酰胺氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸①含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。②含有醛基的有机化合物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与氢原子或烃基相连，不属于醛类。2．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①烷烃的习惯命名法②系统命名法(2)含官能团有机物的系统命名如：4⁃甲基⁃1⁃戊炔；：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。(3)苯的同系物的命名①习惯命名法以苯作为母体，其他基团作为取代基。如称为________，称为________。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用______、______、______表示，其名称分别为__________、__________、__________。②系统命名法a．以________作为母体，其他基团作为取代基。b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如命名为1⁃甲基⁃2⁃乙苯。有机化合物的分类和官能团的识别1．按要求回答下列各题。(1)是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为______________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。(2)中含有的官能团名称是_____________________________。(3)中含有的官能团名称为____________，从官能团的角度看该物质的类别为____________。(4)中含氧官能团名称是________。(5)中含氧官能团的名称是________________。有机化合物的命名2．写出下列有机化合物的名称。(1)___________________________。(2)_____________________。(3)___________________。(4)_____________________。(5)_______________。(6)_____________________________。(7)____________________。(8)__________________。3．根据要求回答下列问题。(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇的结构简式为________________________。(2)2，4，6⁃三甲基苯酚的结构简式为______________________________。(3)乙二酸二乙酯的键线式为____________________________________。(4)苯乙炔的结构简式为_______________________________________。(5)丙二醛的结构简式为__________________________________。有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。有机化合物的共价键与结构一、有机化合物的共价键1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物中常见原子的杂化类型(1)有机化合物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键、一个π键，为sp2杂化；若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。(2)有机化合物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化；若是一个单键、一个双键，为sp2杂化。(3)有机化合物中碳原子，为sp3杂化，为sp2杂化，—C≡为sp杂化。3．共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的__________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(1)含有π键，能与溴水发生加成反应，有机物反应前官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H、C—O、C—H，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如图所示的四处位置。例如，O—H断裂的反应有：与活泼金属反应、催化氧化、酯化反应等。二、有机化合物的结构1．同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)构造异构碳架异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和________________位置异构官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和____________(3)常考的官能团异构组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不互为同分异构体。②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不互为同分异构体。(4)立体异构Ⅱ.对映异构(氯溴碘代甲烷)①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子，如上图“*”标示的碳原子。②手性分子：含有一个手性碳原子的分子为手性分子，它的异构体互为镜像，二者互为手性异构或对映异构。2．同系物(1)同系物的概念、特点及性质(2)同系物的判断一差分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二同通式相同；所含官能团的种类、数目都相同三注意同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似①具有相同组成通式的有机化合物不一定互为同系物，如链状单烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不互为同系物。②具有相同官能团的有机化合物不一定互为同系物，如CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不互为同系物。有机化合物的价键结构1．(2024·铁岭模拟)脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是()A．分子中既含σ键又含π键B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化C．分子中存在手性碳原子D．分子式为C5H9O2N2．(2024·南昌一模，改编)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是()A．有机物M分子中有一个手性碳原子，属于手性分子B．有机物M分子中含有π键可以发生加成反应，1molM最多与5molH2发生加成C．有机物M中的C有sp、sp2、sp3三种杂化方式D．1molM分子含有14molσ键同系物与同分异构体3．(2025·重庆模拟)关于下列物质的说法正确的是()①②③④⑤⑥A．②⑤⑥互为同系物B．③④互为同分异构体C．④⑥的核磁共振氢谱图均有四组峰D．①②③④具有的含氧官能团数目不同4．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2⁃丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如图所示。AB根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。(1)三种位置异构：__________________、__________________、__________________。(2)两种顺反异构：__________________、__________________。研究有机化合物的一般步骤1．研究有机化合物的基本步骤2．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱原理不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置作用获得分子中所含有的__________或__________的信息，如等②核磁共振氢谱原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移作用获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等，吸收峰数目＝______________，吸收峰面积比＝____________________③X射线衍射原理X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图作用获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息4．有机化合物分子中不饱和度的确定①CxHyOz的不饱和度Ω=2x+2-y2[若含—X，则y=N(H)+②CxHyNzOw的不饱和度Ω=2x+2-y-z判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 ()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。 ()(3)1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，质谱图相同。 ()(4)有机物的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1。 ()(5)C7H10O可以是芳香族化合物。 ()1．(2025·杭州模拟)质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有质荷比77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有质荷比107峰，说明化合物有C2H5取代基；有质荷比118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是()A．该化合物的相对分子质量为107B．该化合物的分子式为C9H10OC．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH32．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机化合物X的质谱图为有机化合物X的相对分子质量是________(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g有机化合物X的分子式是________(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1有机化合物X的结构简式是______1．(2024·湖南卷，T4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是()A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于D．由R4N+与PF6-组成的离子液体常温下呈液态2．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()A．有5个手性碳原子B．在120℃条件下干燥样品C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰(1)鹰爪甲素分子中碳原子的杂化方式有______，氧原子的杂化方式有________。(2)该有机物有顺反异构体吗?________。(3)1mol该有机物分子有________mol极性σ键。(4)该分子中的官能团有_______________________