高三化学一轮复习讲义 65　第一篇　第五部分　第九章　第45讲　烃　化石燃料的综合利用(基础课)

第45讲烃化石燃料的综合利用(基础课)1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。2．能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。4．了解化石燃料的综合利用。脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式2．脂肪烃的物理性质3．脂肪烃的氧化反应(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)①通式：CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。(2)与酸性高锰酸钾溶液作用烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯烃、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。4．烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他__________________所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在________下反应。②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。甲烷的卤代反应可以生成______种卤代烃，乙烷的卤代反应可以生成______种卤代烃。③定量关系(以Cl2为例)：，即取代1mol氢原子，消耗__________Cl2，生成1molHCl，生成的氯代烃中有1molCl。5．烯烃的加成反应加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(1)单烯烃的加成反应①a．CH2==CH2与溴水：_____________________________(填写化学方程式，下同)。b．CH2==CH2与H2：___________________________。c．CH2==CH2与HCl：________________________。d．CH2==CH2与H2O：________________。②CH2==CH—CH3—____________(2)二烯烃的加成反应CH2==CH—CH==CH2Cl6．炔烃的加成反应(1)CH≡CH+Br2(不足)_______。(2)CH≡CH+2Br2(足量)________。(3)CH≡CH+HClCH2==CHCl。7．烯烃、炔烃的加聚反应(1)nCH2CH—CH3_______。(2)nCH≡CH_______。(3)________________________________。8．乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法(或向下排空气法)①利用乙醇制乙烯时，应用温度计控制反应液温度，迅速加热至170℃，140℃时会生成乙醚。②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去；不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)符合CnH2n+2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。 ()(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 ()(3)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。 ()(4)CH3CH==CH2的加聚产物为CH2—CH2—CH2。 ()(5)乙烯中的SO2可以用溴水除去。 ()脂肪烃的结构与性质1．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃可能为()A．丙烯 B．1⁃丁炔C．丁烯 D．2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯2．(人教版选择性必修3内容改编)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是()A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为C．丙烯与H2O反应只生成一种醇D．聚合物Z的链节为3．(2025·沈阳模拟)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：+下列说法错误的是()A．异丁烷的二溴代物有三种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比更稳定C．光照条件下卤素单质分子中化学键的断裂是引发卤代烃反应的关键步骤D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2⁃溴丙烷的含量更高4．某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：________________________。5．某烷烃的结构简式为。(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构，写出其中的一种结构简式：________________。乙烯、乙炔的制备及性质探究6．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是()A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性7．如图所示是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是()A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个________的烃。2．苯的结构和物理性质(1)苯的组成和结构分子式结构简式空间填充模型空间结构碳原子成键特点C6H6______均采取杂化(2)苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性______________比水____不溶于水，有机溶剂中______沸点比较__，__挥发_____3．苯及其同系物化学性质对比(1)相同点——苯环性质①②加成反应：在一定条件下与H2发生加成反应。③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子易被________；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列化学方程式：①硝化：+3HNO3_______________________________________。②卤代：+Br2(或)+HBr↑；+Cl2_______________________。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：____________________________。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件为中R1、R2、R3至少有一个是H。4．苯的重要实验(1)苯的溴代反应实验装置注意事项①应该用液溴；②要使用催化剂Fe或FeBr3；③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水产品处理水洗→碱洗→水洗→分液→干燥→蒸馏(2)苯的硝化反应实验装置注意事项①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度产品处理水洗→碱洗→水洗→分液→干燥→蒸馏判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。 ()(2)与互为同分异构体。 ()(3)分子通式为CnH2n-6的烃一定为苯的同系物。 ()(4)受苯环的影响，苯的同系物均可以被酸性KMnO4溶液氧化。 ()(5)属于芳香烃，也属于苯的同系物。 ()芳香烃的结构与性质1．已知：，下列说法不正确的是()A．N的同分异构体中属于芳香烃的有3种B．反应②中FeCl3作催化剂C．反应①属于加成反应D．N的一氯代物有3种2．(2025·九江模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是()A．甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物B．合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是FeC．上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色D．丁、戊的二氯代物分别有10种和7种3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸。(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_______________________________。含苯环的同分异构体数目(1)苯环上二元取代产物有3种。(2)苯环上三元取代产物：三个取代基相同时有3种；其中两个取代基相同时有6种；三个取代基均不相同时有10种。苯的重要性质实验4．(2025·茂名模拟)溴苯是一种化工原料，实验室用苯、铁粉、液溴制备溴苯并进行纯化的装置如图所示：下列说法正确的是()A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率B．装置Ⅱ可用于分离两种液体形成的混合物C．用装置Ⅲ分液时，将分层的液体依次从分液漏斗的下口放出D．装置Ⅳ中a为进水口，b为出水口化石燃料的综合利用1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的干馏①概念：将煤____________加强热使之分解的过程。它是一个复杂的物理、化学过程。②煤干馏的主要产品(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等，化学方程式为__。(4)煤的液化直接液化煤＋氢气催化剂间接液化煤＋水蒸气高温水煤气2．石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以________为主。(2)石油的加工①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是__________________，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：______________________________。1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是()A．煤的干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧2．(苏教版必修第二册内容改编)某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是()A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，发生氧化反应B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8D．装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()A．X不能发生水解反应B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2杂化D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大(1)题中X、Y、Z中属于芳香烃的是________。(2)1molZ与溴水反应，最多消耗________molBr2，与H2反应最多消耗________molH2。(3)Z中共面原子最多有________个。(4)Z的一氯代物有________种。2．(2022·辽宁卷，T4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取