3.4.2 酯-课件(共26张)高二化学（人教版选择性必修3）

第三章

烃的衍生物第2课时第四节羧酸

羧酸衍生物酯学习重难点素养目标1、了解酯类化合物的结构特点，掌握酯类化合物的化学性质。2、通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。重点羧酸衍生物的结构特点与主要性质，如酯的水解、酰胺的形成等。羧酸衍生物之间的相互转化关系，构建知识网络。难点理解羧酸衍生物水解、醇解等反应的机理，尤其是化学键的断裂与形成过程。运用羧酸衍生物的知识解决实际问题，如有机合成中的应用。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。构成R-C-O=酰基常见的羧酸衍生物R-C-NH2O=酰胺R-C-XO=酰卤R—C—O—O=C—RO=酸酐CH3COOC2H5酯1.酯的组成、结构(1)定义：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR’取代后的产物。羧酸酯可表示为：或R(H)COOR'OR’R(H)其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基（2）官能团：酯基，符号是—COO—或（3）饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯饱和一元酯通式:CnH2nO2（n≥2)与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体【学习任务1】酯的基本知识2.酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。CH3COOC2H5乙酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O戊酸戊酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O丁酸乙酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3乙酸异戊酯【学习任务1】酯的基本知识3.羧酸、酯的同分异构体的书写①写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氢）CH3—CH2—CH3①①②CH3CH2CH2COOHCH3CHCH3COOH酯——分碳法CCCHCOO甲酸丙酯HCOOCCC乙酸乙酯CCCCOO丙酸甲酯CCCOOC还有属于其他种类的同分异构体吗？羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等【学习任务1】酯的基本知识②写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氢）4种CH3HOOCCH3COOHCH3COOHCH2COOH芳香酯——插入法4种—COO—CH3HCOOCOOCH3CH3HCOOCH3HCOO—OOC—2种OOCCH3CH2OOCHCHHHHHHCHHH【学习任务1】酯的基本知识物理性质：酯的密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。丁酸乙酯乙酸异戊酯戊酸戊酯【学习任务2】酯的性质1.酯的物理性质【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤：①酸碱性对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把3支试管都放入70~80℃的水浴里加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间实验现象实验结论加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底【学习任务2】酯的性质②温度对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热实验现象实验结论温度高的试管酯层消失得更快温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大酯的水解规律：⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；

在强碱的溶液中酯水解趋于完全。⑵温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）【学习任务2】酯的性质无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。

(1)酸性条件下：CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH(2)碱性条件下：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH①②=CH3COOH

+NaOHCH3COONa+H2O（水解吸热）生成物乙酸被中和成盐，中和放热温度升高，酯水解完全，用“→”总式：CH3COOC2H5+NaOH△CH3COONa+C2H5OH2.酯的化学性质——水解反应【学习任务2】酯的性质【讨论】(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。【学习任务2】酯的性质①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸，不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发；用稀硫酸的催化作用,不用浓硫酸，因为它有利于酯化反应。②酯的碱性水解，无机碱不仅起催化作用，而且能与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡右移，水解程度增大，直至完全。水解反应不可逆，也属于取代反应。【学习任务2】酯的性质注意：有机合成中，往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐，然后再酸化转化为羧酸。CH3COONaH+CH3COOH稀HCl或稀H2SO4酸化CH3COONa

+HCl＝CH3COOH+NaCl强酸制弱酸2CH3COONa

+H2SO4

＝2CH3COOH+Na2SO4

酯水解时如何断键？稀硫酸△CH3C—O—C2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH=O酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。总结：深度思考1.写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式CH3COOCH3

＋H2O

①稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3COOCH3

＋NaOH

△CH3OH＋CH3COONa②CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2△

COOC2H5

COOC2H5

+H2O③稀硫酸△2

COOH

COOH+

CH3CH2OH2④OOCH+NaOH△2ONa+HCOONa+H2O2.1mol下列有机物在NaOH溶液中完全反应，所需NaOH的量是多少？

CH3COCH3‖O水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH

水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；

3mol

2mol

2mol

4mol

1mol

依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误．2.-X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH；而-X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH.4.(酯基)氧连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上时消耗2molNaOH.1.-OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，

而-OH连在烃基上时不与NaOH发生反应．3.-COOH，1mol该有机物消耗1molNaOH归纳总结有机物与碱液反应消耗NaOH量的判断酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式断键规律

酸脱羟基醇脱H酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应，取代反应水解反应，取代反应酯化水解对比归纳3.酯的醇解：（取代反应）定义：酯（RCOOR'）中的OR'被另一个醇的OR”置换。条件：在酸（HCl、H2SO4）或醇钠催化下加热。RCOOR'+R”OHH+或OR”RCOOR”+R'OH例如：聚乙烯醇是通过聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，

因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，

可以用过量甲醇进行醇解。酯交换反应(1)酯基不能与H2发生加成反应(2)大多数酯不能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，但甲酸酯可以。(3)甲酸酯能与新制氢氧化铜发生反应。特别提醒醛羰基酮羰基羧酸羰基酯羰基能否与氢气加成4.甲酸酯的特殊性

能

能

不能

不能1.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液

新制Cu(OH)2

金属钠A

中和反应——

溶解

产生氢气B——

有银镜产生红色沉淀

产生氢气C

水解反应

有银镜产生红色沉淀——D

水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A：

B：

C：

D：

CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOCH3COOCH3HCOOCH2CH32.对下列有机物的叙述不正确的是()A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4molNaOH