天然药物化学醌类化合物结构

本科教学课件·天然药物化学天然药物化学醌类化合物结构苯醌

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萘醌

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菲醌

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蒽醌汇报时间：2026CONTENTS课程导览壹醌类

总论母核结构与四大分类贰苯醌

与萘醌小环醌的结构与代表药物叁菲醌

与蒽醌大环醌的结构与代表药物肆活性

与检识生物活性与检识反应醌类总论不饱和环二酮，四类醌核一脉承01醌类化合物·总论醌式母核统一四大类型共同母核不饱和环二酮（醌式结构），或易转变成该结构的天然有机化合物。凡具有此母核特征者，均归入醌类化合物范畴。壹苯醌贰萘醌叁菲醌肆蒽醌四类均含

αβ-α′β′不饱和酮

结构共性呈色规律连有羟基、甲氧基等助色团时，多显黄、红、紫等颜色。分布广泛大黄、何首乌、虎杖、茜草、决明子、番泻叶、丹参、紫草。学习重点蒽醌及其衍生物种类最多、分布最广，为学习记忆重点。天然药物化学·醌类化合物04/15⌬苯醌与萘醌对苯醌稳，α-萘醌多02醌类化合物·苯醌对苯醌稳定决定药物存在稳定性决定存在形式邻苯醌结构不稳定，天然存在的苯醌多数为对苯醌衍生物。壹母核特征两个羰基之间一般有两个双键；常见取代基为羟基、甲氧基、甲基或烃基侧链。贰辅酶Q10863.34

分子量属泛醌类，参与生物氧化还原，已用于心脏病辅助治疗。叁维生素K1同属对苯醌类。肆信筒子醌来自白花酸藤果，橙红色板状结晶，带高级烃基侧链，为驱绦虫有效成分。驱绦虫有效成分天然药物化学·醌类化合物结构06/15醌类化合物·萘醌类α-萘醌衍生紫草素等药物天然药物化学·醌类化合物07/15萘醌按羰基位置分三型：α-(1,4)β-(1,2)amphi-(2,6)天然萘醌多数为

α-型衍生物，呈橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。紫草素α-萘醌类具止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌活性，与清热凉血药性相符。胡桃醌胡桃叶·α-萘醌衍生物具抗菌与抗肿瘤作用。两药共性在

α-萘醌母核，差异仅在侧链取代——这是掌握萘醌类的核心抓手。菲醌与蒽醌邻菲醌见丹参，蒽醌最丰最广03醌类化合物·菲醌类邻菲醌构成丹参活性成分天然药物化学·醌类化合物结构09/15菲醌类分邻菲醌与对菲醌两型，对菲醌在自然界少见。壹邻醌类代表丹参醌Ⅰ丹参醌ⅡA丹参醌ⅡB隐丹参醌丹参酸甲酯羟基丹参醌ⅡA贰对醌类代表丹参新醌甲丹参新醌乙丹参新醌丙丹参醌类属邻菲醌，能增加冠脉流量、扩张冠状动脉，是丹参治疗冠心病的有效成分。脂溶性成分多为共轭醌、酮类，呈橙黄至橙红色。丹参

药材记忆规律：邻菲醌多见，对菲醌少见，抓住丹参醌类一组代表药即可。醌类化合物·蒽醌羟基分布划分两类蒽醌天然蒽醌以

9,10-蒽醌

最为常见，C-9、C-10处于最高氧化水平，整个分子形成共轭体系而比较稳定。壹大黄素型羟基落两侧羟基分布在两侧苯环上，多数呈黄色；大黄中主要蒽醌成分多属此型，包括五种：大黄酚大黄素大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸贰茜草素型羟基聚一侧羟基分布在一侧苯环上，颜色较深，多为橙黄色至橙红色；种类较少，如茜草中的：茜草素羟基茜草素伪羟基茜草素天然药物化学·醌类化合物10/15「

羟基落两侧为黄，聚一侧则深

」醌类化合物·双蒽核类二蒽酮聚合形成番泻苷天然药物化学·醌类化合物11/15还原链蒽醌蒽酚

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蒽酮二蒽酮壹蒽酚与蒽酮蒽醌在酸性溶液中还原生成，二者互为互变异构体；多存于新鲜植物，贮存中逐渐氧化回蒽醌。贰二蒽酮两分子蒽酮脱去一分子氢结合而成，分中位连接与

α位连接，多与糖结合成苷。叁番泻苷A、B、C、D大黄、番泻叶致泻主成分，皆属二蒽酮类衍生物，泻下作用较强。代表蒽醌大黄酸1,8-二羟基-3-羧基蒽醌大黄素1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌

还原程度与聚合方式的变化，直接关联药效强弱。活性与检识结构决定活性，显色反应辨醌04醌类化合物·生物活性醌类活性覆盖多靶点壹代表药活性番泻苷致泻羟基蒽醌抗菌茜草素止血丹参醌扩张冠状动脉贰共性机制干扰微生物细胞膜功能可逆得失电子，充当电子传递体叁前沿进展大黄素衍生物抑制肿瘤生长并逆转多药耐药，纳米递送系统在三阴性乳腺癌模型中实现：73.23%肿瘤生长抑制率（三阴性乳腺癌模型）结构类型决定各醌类突出的活性方向天然药物化学·醌类化合物13/15醌类化合物·检识反应显色反应区分醌类结构壹Feigl反应普遍性·所有醌类共有碱性条件下与甲醛、邻二硝基苯加热，发生氧化还原反应，呈紫色。贰Karius反应排他性·例外即鉴别点醌类乙醚液加乙二胺显色，

蒽醌除外

。叁活性亚甲基试剂受羟基影响无羟基的苯醌、萘醌呈蓝紫色；有羟基则减慢或不反应