有机化学竞赛讲座

1、有机化学讲座有机化学讲座 一、近年来初赛试题的发展及状况一、近年来初赛试题的发展及状况 以反应为主以反应为主, , , ,以推结构为主以推结构为主 思维的敏感性，反应的模式化，方法的多样化思维的敏感性，反应的模式化，方法的多样化 二、培训目标二、培训目标 1 1 1 1、掌握官能团和性质及反应的对应关系：有什么结构及官能团、掌握官能团和性质及反应的对应关系：有什么结构及官能团 就有什么反应和性质，反之亦然就有什么反应和性质，反之亦然 2 2 2 2、掌握同一类型反应从形式和深度上的变换：能从简单和熟悉、掌握同一类型反应从形式和深度上的变换：能从简单和熟悉 的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的

2、反应（从形似的联想的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的反应（从形似的联想 到神似的联想的思维转换）到神似的联想的思维转换） 3 3 3 3、掌握有机物异构的类型和异构体的写法，能对简单的分子命名、掌握有机物异构的类型和异构体的写法，能对简单的分子命名 4 4 4 4、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于 解题解题 培训 目标 二、训练要求：二、训练要求： （ （1 1 1 1）基本概念：清楚、扎实、会灵活应用（键、基本概念：清楚、扎实、会灵活应用（键、 电负性、极性、酸碱性电负性、极性、酸碱性） H H H H应视为官

3、能团。应视为官能团。 （2 2 2 2）官能团及其反应：）官能团及其反应： CHCHCHCH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2、CH CH CH CH CH CH CH CH、 、CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH3 3 3 3ClClClCl CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH、Ph-OHPh-OHPh-OHPh-OH、CHCHCHCH3 3 3 3CH=OCH=OCH=OCH=O、-COOH-COOH-COOH-COOH - - - -COOClCOOClCOOClCOOCl、-COOR-COOR-COOR-COOR

4、烯烃的化学反应烯烃的化学反应 亲电亲电加成加成 1 1 1 1、加卤素、加卤素 CHCHCHCH3 3 3 3CH = CHCH = CHCH = CHCH = CH2 2 2 2 + Br + Br + Br + Br2 2 2 2 CH CH CH CH3 3 3 3CHBrCHCHBrCHCHBrCHCHBrCH2 2 2 2BrBrBrBr CClCClCClCCl4 4 4 4 一、加成反应一、加成反应 2 2 2 2、加氢卤酸、加氢卤酸 CHCHCHCH3 3 3 3CH = CHCH = CHCH = CHCH = CH2 2 2 2 + + + + HBr HBr HBr HB

5、r CHCHCHCH3 3 3 3CHBrCHBrCHBrCHBrCHCHCHCH3 3 3 3 3 3 3 3、与强无机酸、与强无机酸 CHCHCHCH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CH2 2 2 2 + H + H + H + H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 CH CH CH CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OSOOSOOSOOSO3 3 3 3H H H H CH CH CH CH2 2 2 2 = CH= CH= CH= CH2 2 2 2 + + + + HOCl HOCl HOCl HOCl HOCHHOCHHOCHHOCH2 2

6、 2 2CHCHCHCH2 2 2 2ClClClCl 4 4 4 4、与水加成、与水加成 CHCHCHCH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CH2 2 2 2 CH CH CH CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OSOOSOOSOOSO3 3 3 3H CHH CHH CHH CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4H H H H2 2 2 2O O O O 5 5 5 5、与硼烷加成、与硼烷加成 CHCHCHCH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2 (CH (C

7、H (CH (CH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2) ) ) )3 3 3 3B CHB CHB CHB CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH B B B B2 2 2 2H H H H6 6 6 6 H H H H2 2 2 2O O O O OHOHOHOH _ _ _ _ 6 6 6 6、与弱酸加成、与弱酸加成 CHCHCHCH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2 + CH + CH + CH + CH3 3 3 3COCOCOCO2 2 2 2H CHH CHH CHH CH3 3 3 3COCOCOCO2 2 2

8、 2CH(CHCH(CHCH(CHCH(CH3 3 3 3) ) ) )2 2 2 2 H H H H+ + + + 自由基加成自由基加成 7 7 7 7、过氧化物存在下的、过氧化物存在下的HBrHBrHBrHBr加成加成 CHCHCHCH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2 + + + + HBr HBr HBr HBr CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2BrBrBrBr 过氧化物过氧化物 催化加氢催化加氢还原还原 8 8 8 8、催化加氢、催化加氢 CHCHCHCH3 3 3 3CH = CHCH =

9、CHCH = CHCH = CH2 2 2 2 + + + + 2 2 2 2 CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 催化剂催化剂 二、氧化反应二、氧化反应 9 9 9 9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化 碱性碱性 CHCHCHCH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2 + KMnO + KMnO + KMnO + KMnO4 4 4 4 CH CH CH CH3 3 3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2 2 2 + MnCl + MnCl + MnCl + MnCl2 2 2 2 + KOH + KOH

10、+ KOH + KOH OHOHOHOH OHOHOHOH OHOHOHOH _ _ _ _ 酸性酸性 CHCHCHCH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2 + KMnO + KMnO + KMnO + KMnO4 4 4 4 CH CH CH CH3 3 3 3COOH + COCOOH + COCOOH + COCOOH + CO2 2 2 2 H H H H+ + + + 10101010、臭氧化反应、臭氧化反应 R R R R R R R R C = CHRC = CHRC = CHRC = CHR O O O O3 3 3 3 LiAlHLiAlHLi

11、AlHLiAlH4 4 4 4 H H H H2 2 2 2O O O O2 2 2 2H H H H2 2 2 2O O O O ZnZnZnZnH H H H2 2 2 2O O O O R R R R R R R R C =OC =OC =OC =O + + + + R R R R COOHCOOHCOOHCOOH R R R R R R R R C =OC =OC =OC =O + + + + R R R R CH=OCH=OCH=OCH=O R R R R R R R R CHOH + RCHOH + RCHOH + RCHOH + R CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH

12、 11111111、催化氧化、催化氧化 CHCHCHCH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CH2 2 2 2 + O + O + O + O2 2 2 2 PdClPdClPdClPdCl2 2 2 2CuClCuClCuClCuCl2 2 2 2 AgAgAgAg 200200200200300300300300 CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2 O O O O CHCHCHCH3 3 3 3CH = OCH = OCH = OCH = O 三、三、 H H H H取代反应取代反应 12121212、氯代反应、氯代反应 CHCHCHCH2 2 2

13、2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH3 3 3 3 CH CH CH CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CHCHCHCHCH2 2 2 2ClClClCl 400400400400600600600600 ClClClCl2 2 2 2 13131313、溴代反应、溴代反应 CHCHCHCH2 2 2 2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH3 3 3 3 CH CH CH CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CHCHCHCHCH2 2 2 2BrBrBrBr RT RT RT RT NBSNBSNBSNBS 四、重排反应和聚合反应四、重排反应和聚合反应 14141414、重排、

14、重排 ClClClClClClClCl HClHClHClHCl + + + + ( ( ( (主要 主要) ) ) ) ( ( ( (次要 次要) ) ) ) H H H H+ + + + + + + + 重排重排 + + + + 15151515、聚合反应、聚合反应 n CHn CHn CHn CH2 2 2 2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH3 3 3 3 CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH CHCHCHCH3 3 3 3 n n n n 压力压力 TiClTiClTiClTiCl4 4 4 4AlEtAlEtAlEtAlEt3 3 3 3 CHCHCHCH3 3 3

15、 3CH = CHCH = CHCH = CHCH = CH2 2 2 2 CH CH CH CH CHCHCHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3 3 3 3 H H H H+ + + + + + + + CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCHCH = CHCHCH = CHCHCH = CHCHCH = CHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3 3 3 3CH = CHCH = CHCH = CHCH = CH2 2 2 2 H H H H+ + + + B B B B 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 （一）与氢加成一）与氢加成 1 1 1 1、催

16、化加氢、催化加氢 （1 1 1 1）部分加氢）部分加氢 CHCHCHCH3 3 3 3C CCHC CCHC CCHC CCH3 3 3 3 C = C C = C C = C C = C BaSOBaSOBaSOBaSO4 4 4 4Pd Pd Pd Pd H H H H2 2 2 2 H H H H3 3 3 3C C C C CH CH CH CH3 3 3 3 H H H HH H H H CHCHCHCH3 3 3 3C CCHC CCHC CCHC CCH3 3 3 3 C = C C = C C = C C = C Na Na Na Na NHNHNHNH3 3 3 3（l l

17、l l） H H H H3 3 3 3C C C C CH CH CH CH3 3 3 3H H H H H H H H （2 2 2 2）彻底加氢）彻底加氢 CHCHCHCH3 3 3 3C CCHC CCHC CCHC CCH3 3 3 3 CH CH CH CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 H H H H2 2 2 2PdPdPdPd （二）与亲电试剂加成（二）与亲电试剂加成 BrBrBrBr2 2 2 2 1:11:11:11:1 CHCHCHCH2 2 2 2=CH=CH=CH=CHCHCHCHCH2 2 2

18、 2C CH BrCHC CH BrCHC CH BrCHC CH BrCH2 2 2 2CHBrCHBrCHBrCHBrCHCHCHCH2 2 2 2C CHC CHC CHC CH 2 2 2 2、加卤素、加卤素 CHCHCHCH3 3 3 3C CH CHC CH CHC CH CHC CH CH3 3 3 3CBr = CBr = CBr = CBr = CHBr CHBr CHBr CHBr CHCHCHCH3 3 3 3CBrCBrCBrCBr2 2 2 2CHBrCHBrCHBrCHBr2 2 2 2 BrBrBrBr2 2 2 2 （A A A A） BrBrBrBr2 2 2

19、 2 （B B B B） 3 3 3 3、加氢卤酸、加氢卤酸 CHCHCHCH3 3 3 3CH CH + CH CH + CH CH + CH CH + HBr HBr HBr HBr CHCHCHCH3 3 3 3CBr=CHCBr=CHCBr=CHCBr=CH2 2 2 2 CH CH CH CH3 3 3 3CBrCBrCBrCBr2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 （A A A A）（B B B B） HBrHBrHBrHBr 4 4 4 4、与醋酸加成、与醋酸加成 CH CH + CHCH CH + CHCH CH + CHCH CH + CH3 3 3 3COOH CH

20、COOH CHCOOH CHCOOH CH3 3 3 3COOCH = CHCOOCH = CHCOOCH = CHCOOCH = CH2 2 2 2 三、与亲核试剂加成三、与亲核试剂加成 5 5 5 5、与水加成、与水加成 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CHOH CHOH CHOH CHOH CH3 3 3 3CH=OCH=OCH=OCH=O HgSOHgSOHgSOHgSO4 4 4 4 H H H H2 2 2 2O O O O重排重排 6 6 6 6、与氢氰酸加成、与氢氰酸加成 CH CH + H

21、CN CHCH CH + HCN CHCH CH + HCN CHCH CH + HCN CH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CHCNCNCNCN CuClCuClCuClCuClNHNHNHNH4 4 4 4ClClClCl 四、作为酸的反应四、作为酸的反应 7 7 7 7、重金属炔化物的生成、重金属炔化物的生成 CH CH CH CH CH CH CH CH AgAgAgAg+ + + + NHNHNHNH3 3 3 3H H H H2 2 2 2O O O O CuCuCuCu+ + + + NHNHNHNH3 3 3 3H H H H2 2 2 2O O O O CH

22、 CCH CCH CCH CAgAgAgAg CH CCH CCH CCH CCuCuCuCu （白）（白） （红）（红） 8 8 8 8、炔钠的生成、炔钠的生成 CHCHCHCH3 3 3 3C CH CHC CH CHC CH CHC CH CH3 3 3 3C CC CC CC CNa CHNa CHNa CHNa CH3 3 3 3C CC CC CC CR R R R NaNHNaNHNaNHNaNH2 2 2 2 RClRClRClRCl （五）氧化反应五）氧化反应 9 9 9 9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化 CHCHCHCH3 3 3 3C CH + KMnOC CH + KMn

23、OC CH + KMnOC CH + KMnO4 4 4 4 CH CH CH CH3 3 3 3COOH + COCOOH + COCOOH + COCOOH + CO2 2 2 2 H H H H+ + + + 10101010、臭氧化反应、臭氧化反应 CHCHCHCH3 3 3 3C CCHC CCHC CCHC CCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 CH CH CH CH3 3 3 3COOH + CHCOOH + CHCOOH + CHCOOH + CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2COOHCOOHCOOHCOOH (i)O(i)O(i)O(i)O3 3

24、3 3-CCl-CCl-CCl-CCl4 4 4 4 (ii)H(ii)H(ii)H(ii)H2 2 2 2O O O O （六）聚合反应（六）聚合反应 11111111、线型低聚、线型低聚 2 2 2 2CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH2 2 2 2C = CHC = CHC = CHC = CHC CHC CHC CHC CH CuClCuClCuClCuCl-NH-NH-NH-NH4 4 4 4ClClClCl 12121212、环型低聚、环型低聚 3 3 3 3CH CH CH CH CH CH CH CH 40040040040050050050

25、0500 13131313、高聚、高聚 n CH CHn CH CHn CH CHn CH CH B B B B （3)3)3)3)反应规律（不是历程）反应规律（不是历程） 取代反应：取代反应： 复分解复分解 AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 + + + + NaCl AgCl NaCl AgCl NaCl AgCl NaCl AgCl + NaNO+ NaNO+ NaNO+ NaNO3 3 3 3 取取 代代 CHCHCHCH3 3 3 3Cl + Cl + Cl + Cl + NaOH NaOH NaOH NaOH CHCHCHCH3 3 3 3OH + OH + OH +

26、OH + NaClNaClNaClNaCl A A A A1 1 1 1 B B B B1 1 1 1 + + + + A A A A2 2 2 2 B B B B2 2 2 2 A A A A 1 1 1 1 B B B B2 2 2 2 + A + A + A + A2 2 2 2 B B B B1 1 1 1 取代反应 R R R R Cl Cl Cl Cl A A A A1 1 1 1 B B B B1 1 1 1 NaOHNaOHNaOHNaOH H H H H2 2 2 2O O O O ROH + ROH + ROH + ROH + NaClNaClNaClNaCl NaCNNa

27、CNNaCNNaCNRCN + RCN + RCN + RCN + NaClNaClNaClNaCl NaORNaORNaORNaOR RORRORRORROR + + + + NaClNaClNaClNaCl HOHHOHHOHHOH NaOHNaOHNaOHNaOH ROH + ROH + ROH + ROH + HClHClHClHCl NaNaNaNa2 2 2 2S S S SR R R R2 2 2 2S + S + S + S + NaClNaClNaClNaCl H H H H2 2 2 2S S S S 催化剂催化剂 RSH + RSH + RSH + RSH + HClHC

28、lHClHCl HNHHNHHNHHNH2 2 2 2 催化剂催化剂 RNHRNHRNHRNH2 2 2 2 + + + + HClHClHClHCl NaOCOCHNaOCOCHNaOCOCHNaOCOCH3 3 3 3ROCOCHROCOCHROCOCHROCOCH3 3 3 3 + + + + NaClNaClNaClNaCl AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 ROHROHROHROH RO-NORO-NORO-NORO-NO2 2 2 2 + + + + AgClAgClAgClAgCl A A A A2 2 2 2B B B B2 2 2 2 A A A A1 1 1

29、1B B B B2 2 2 2 + A + A + A + A2 2 2 2B B B B1 1 1 1 RC RC RC RC CH + CH + CH + CH + NaClNaClNaClNaCl NaC NaC NaC NaC CHCHCHCH H H H H A A A A1 1 1 1 B B B B1 1 1 1 ClClClClCl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl + + + + HCl HCl HCl HCl FeFeFeFe R R R RCl Cl Cl Cl R + R + R + R + HClHClHClHCl AlClAlClAlClAlCl3 3 3

30、3 RCORCORCORCOCl Cl Cl Cl ROC + ROC + ROC + ROC + HClHClHClHCl AlCl AlCl AlCl AlCl3 3 3 3 O O O O2 2 2 2N N N NOH OOH OOH OOH O2 2 2 2N + HOHN + HOHN + HOHN + HOH H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 HOHOHOHO3 3 3 3S S S SOH HOOH HOOH HOOH HO3 3 3 3S + HOHS + HOHS + HOHS + HOH SOSOSOSO3 3 3 3 A A A A2 2 2

31、2B B B B2 2 2 2 A A A A2 2 2 2B B B B1 1 1 1 + A + A + A + A1 1 1 1B B B B2 2 2 2 O O O O2 2 2 2N N N N ClClClCl A A A A1 1 1 1 B B B B1 1 1 1 NaOH ONa NaOH ONa NaOH ONa NaOH ONa + + + + NaClNaClNaClNaClO O O O2 2 2 2N N N N NaNHNaNHNaNHNaNH2 2 2 2 NH NH NH NH2 2 2 2 + + + + NaClNaClNaClNaCl O O O O

32、2 2 2 2N N N N A A A A2 2 2 2B B B B2 2 2 2 A A A A1 1 1 1B B B B2 2 2 2 + A + A + A + A2 2 2 2B B B B1 1 1 1 消去反应（分解）消去反应（分解） 1 1 1 1）分解（热消除）反应：）分解（热消除）反应： a a a a）CaCOCaCOCaCOCaCO3 3 3 3 CaO CaO CaO CaO + CO+ CO+ CO+ CO2 2 2 2 1000100010001000 Ca CaCaCaO O O O O O O O C = OC = OC = OC = O Ca = OCa

33、 = OCa = OCa = O O=C=OO=C=OO=C=OO=C=O b b b b）NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3 Na Na Na Na2 2 2 2O + COO + COO + COO + CO2 2 2 2 NaONaONaONaOC = OC = OC = OC = O Na Na Na Na O O O O NaNaNaNaO O O ONaNaNaNa O = C = OO = C = OO = C = OO = C = O c c c c）(NH(NH(NH(NH4 4 4 4)HCO)HCO)HCO)HCO3 3 3 3 CO CO CO

34、 CO2 2 2 2+NH+NH+NH+NH4 4 4 4OHOHOHOH H H H H4 4 4 4NONONONOC = OC = OC = OC = O H H H H O O O O O = C = OO = C = OO = C = OO = C = O NHNHNHNH4 4 4 4OHOHOHOH NHNHNHNH3 3 3 3 + H + H + H + H2 2 2 2O O O O 消去 反应 d) 4HNOd) 4HNOd) 4HNOd) 4HNO3 3 3 3 4NO 4NO 4NO 4NO2 2 2 2 + 2H + 2H + 2H + 2H2 2 2 2O + O

35、O + OO + OO + O2 2 2 2 O O O O2 2 2 2N N N NO H H OO H H OO H H OO H H ONONONONO2 2 2 2 O O O O2 2 2 2N N N NO H H OO H H OO H H OO H H ONONONONO2 2 2 2 e e e e）CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OSOOSOOSOOSO3 3 3 3H CHH CHH CHH CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2+H+H+H+H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 170170170170 CHCH

36、CHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2 H OSOH OSOH OSOH OSO3 3 3 3H H H H CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OH CHOH CHOH CHOH CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2 + H + H + H + H2 2 2 2O O O O H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4（浓）浓） 170170170170 CH CH CH CH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2OCOCHOCOCHOCOCHOCOCH3 3 3 3 400400400400 CH=CHCH=C

37、HCH=CHCH=CH2 2 2 2 + HOCOCH+ HOCOCH+ HOCOCH+ HOCOCH3 3 3 3 CHCH2 H OCOCH 3 f) f) f) f) + + + + g) CHg) CHg) CHg) CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2N N N NCHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3 3 3 OHOHOHOH- - - - CH CH CH CH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2N(CHN(CHN(CHN(CH3 3 3 3) ) ) )2 2 2 2 + CH + C

38、H + CH + CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2 + H + H + H + H2 2 2 2O O O O CH CH CH CH 3 3 3 3 CH CH CH CH3 3 3 3 : : : :OHOHOHOH H H H H3 3 3 3C C C C CH CH CH CH2 2 2 2 CH CH CH CH2 2 2 2 H H H H + + + + CH CH CH CH2 2 2 2 N CH N CH N CH N CH2 2 2 2 CH CH CH CH3 3 3 3 CH CH CH CH3 3 3 3 h) CHh) CHh) CHh)

39、 CH3 3 3 3COONa CHCOONa CHCOONa CHCOONa CH4 4 4 4 + CaCO + CaCO + CaCO + CaCO3 3 3 3 + Na + Na + Na + Na2 2 2 2O O O O NaOHNaOHNaOHNaOH CaOCaOCaOCaO, , , , CHCHCHCH3 3 3 3COONa CHCOONa CHCOONa CHCOONa CH3 3 3 3Na + CONa + CONa + CONa + CO2 2 2 2 CaOCaOCaOCaO CaCOCaCOCaCOCaCO3 3 3 3 NaOHNaOHNaOHNaOH

40、NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3 Na Na Na Na2 2 2 2O + COO + COO + COO + CO2 2 2 2 CHCHCHCH3 3 3 3Na + Na + Na + Na + NaOH NaOH NaOH NaOH CHCHCHCH4 4 4 4 + Na + Na + Na + Na2 2 2 2O O O O 当当碱石灰不足时碱石灰不足时 O O O O O NaO NaO NaO Na CHCHCHCH3 3 3 3Na + CHNa + CHNa + CHNa + CH3 3 3 3C C C CNa CHNa CHNa CHNa

41、 CH3 3 3 3C C C CO Na O Na O Na O Na CH CH CH CH3 3 3 3 -Na-Na-Na-Na2 2 2 2O O O O O O O O CHCHCHCH3 3 3 3C C C CCHCHCHCH3 3 3 3 2)2)2)2)消去消去( ( ( (分解分解) ) ) )反应规律反应规律 a) a) a) a) 脱水剂脱水脱水剂脱水 CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OH CHOH CHOH CHOH CH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2 + H + H + H + H2 2 2 2O O O O H

42、H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 98% 98% 98% 98% 170 170 170 170 OH OH OH OH + ( + ( + ( + (少量少量) ) ) ) H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 80%80%80%80% 120 120 120 120 OHOHOHOH + + + + H H H H2 2 2 2O O O O H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 60% 60% 60% 60% 80 80 80 80 b) b) b) b) 碱脱酸碱脱酸 CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2

43、 2 2Cl + Cl + Cl + Cl + NaOH NaOH NaOH NaOH CHCHCHCH2 2 2 2 = CH = CH = CH = CH2 2 2 2 + + + + NaCl NaCl NaCl NaCl + H + H + H + H2 2 2 2O O O O ROHROHROHROH CHCHCHCH2 2 2 2 H H H H2 2 2 2 CH CH CH CH2 2 2 2 = CH= CH= CH= CH2 2 2 2 Cl Cl Cl Cl H H H H Na Na Na Na+ + + + :OH :OH :OH :OH CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2