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1、. . 第第 3 3 节节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物 知识点二知识点二 乙醇乙醇 一、一、 乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,是无色透明,有特殊香味,易挥发的液体,密度比水小,工业乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,是无色透明,有特殊香味,易挥发的液体,密度比水小,工业 酒精含乙醇约酒精含乙醇约 9595。含乙醇达。含乙醇达 99.599.5以上的酒精称无水乙醇。以上的酒精称无水乙醇。7575乙醇是优良的有机溶剂。乙醇是优良的有机溶剂。 注意:注意:1.1.乙醇密度小于水,但二者混合时并不分层,原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中乙醇密度小于水,但二者混合时并不分层,原因是乙醇

2、和水互溶所以不能用于除萃取溴水中 的溴单质。的溴单质。2.2.固体酒精并不是固态酒精,而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。固体酒精并不是固态酒精,而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。 二、二、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子组成和结构 乙醇的分子式为乙醇的分子式为 C2H6OC2H6O,结构式为,结构式为 结构简式为结构简式为 CH3CH2OHCH3CH2OH 或或 C2H5OHC2H5OH 比例模型比例模型 三、三、乙醇的化学性质乙醇的化学性质 (一)乙醇的取代反应(一)乙醇的取代反应 1.1.乙醇与活泼金属的反应乙醇与活泼金属的反应 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOH2Na2C

3、H2Na2CH3 3CHCH2 2ONaONaH H2 2 金属钠的变化金属钠的变化气体燃烧现象气体燃烧现象检验产物检验产物 水水钠浮在水面上,熔成闪亮小球,钠浮在水面上,熔成闪亮小球, 并四处游动,发出并四处游动,发出“嘶嘶嘶嘶”的响的响 声,钠球迅速变小,最后消失声,钠球迅速变小,最后消失 气体在空气中燃烧,气体在空气中燃烧, 发出淡蓝色火焰发出淡蓝色火焰 向反应后的溶液中滴加酚向反应后的溶液中滴加酚 酞,溶液变红,说明有碱酞,溶液变红,说明有碱 性物质生成性物质生成 乙醇乙醇钠沉于无水酒精底部,不熔成闪钠沉于无水酒精底部,不熔成闪 亮小球,也不发出响声,反应缓亮小球,也不发出响声,反应缓

4、 慢慢 气体在空气中安静地气体在空气中安静地 燃烧,火焰呈淡蓝色,燃烧,火焰呈淡蓝色, 倒扣在火焰上方的干倒扣在火焰上方的干 燥烧杯内壁有水滴燥烧杯内壁有水滴 向反应后的溶液中滴加酚向反应后的溶液中滴加酚 酞,溶液变红,说明有碱酞,溶液变红,说明有碱 性物质生成;向烧杯中加性物质生成;向烧杯中加 入澄清石灰水无明显现象,入澄清石灰水无明显现象, 证明无二氧化碳生成证明无二氧化碳生成 结论:结论: 水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈,密度:水水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈,密度:水 钠钠 乙醇,乙醇钠显碱性乙醇,乙醇钠显碱性 CHCH3 3CHCH2 2ONaONa(aqaq)水解)水解 显碱性。显碱性

5、。 CHCH3 3CHCH2 2ONaONaH HOHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHNaOHNaOH 本反应是取代反应,也是置换反应羟基上的氢原子被置换。本反应是取代反应,也是置换反应羟基上的氢原子被置换。 乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多,说明羟基中的氢原子不如水分子中的乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多,说明羟基中的氢原子不如水分子中的 氢原子活泼。氢原子活泼。 2HO2HOH H2Na2Na2NaOH2NaOHH H2 2 其他活泼金属也能与其他活泼金属也能与 CH3CH2OHCH3CH2OH 反应,如反应,如 CCOHH H H H H . . 2CH2

6、CH3 3CHCH2 2OHOHMgMgMg(CHMg(CH3 3CHCH2 2O)O)2 2H H2 2 2 2乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应 (1 1)燃烧氧化)燃烧氧化 C C2 2H H6 6O O3O3O2 2 点燃2CO2CO2 23H3H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH 燃烧,火焰淡蓝色燃烧,火焰淡蓝色 烃的含氧衍生物燃烧通式为:烃的含氧衍生物燃烧通式为: C Cx xH Hy yO Oz z(x x4 y 2 z )O O2 2 点燃x xCOCO2 22 y H H2 2O O (2 2)催化氧化)催化氧化 乙醇去氢被氧化乙醇去氢被氧化催化过程为:催化过程为:

7、 CHCH3 3CHOCHO 生成时,生成时,CuCu 又被释出,又被释出,CuCu 也是参也是参 加反应的催化剂加反应的催化剂 (1 1)与强氧化剂反应:与强氧化剂反应: 2K2Cr2O72K2Cr2O7 + + 3CH3CH2OH3CH3CH2OH + + 8H2SO48H2SO4 = = 2Cr2(SO4)32Cr2(SO4)3 + + 3CH3-COOH3CH3-COOH + + 2K2SO42K2SO4 + + 11H2O11H2O 知识点三知识点三 乙酸乙酸 一、分子结构一、分子结构 二、物理性质:乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝二、物理性

8、质:乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝 结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇,易挥发。结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇,易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点 117.9117.9,熔点,熔点 16.616.6温度低于温度低于 16.616.6 度,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。度,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。 COOHCOOH 叫羧基,乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成,这两个基团相互影响,结果不叫羧基,乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基

9、组成,这两个基团相互影响,结果不 再是两个单独的官能团,而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。再是两个单独的官能团,而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质 . . (一)弱酸性:(一)弱酸性: 乙酸是一种典型的有机酸,其酸性比盐酸、硫酸弱,比碳酸、次氯酸强。乙酸是乙酸是一种典型的有机酸,其酸性比盐酸、硫酸弱,比碳酸、次氯酸强。乙酸是 弱酸,在水溶液中部分发生电离:弱酸,在水溶液中部分发生电离: CHCH3 3COOHCOOH CHCH3 3COOCOO +H +H+ + 具有酸的通性:具有酸的通性: 与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。与酸碱指示剂反应。

10、如能使紫色石蕊试液变红。 与活泼金属反应:与活泼金属反应:2CH2CH3 3COOH+ZnCOOH+Zn(CH(CH3 3COO)COO)2 2Zn+HZn+H2 2 与碱性氧化物反应:与碱性氧化物反应:2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O O(CH(CH3 3COO)COO)2 2Mg+HMg+H2 2O O 与碱反应:与碱反应: 2CH2CH3 3COOH+Cu(OH)COOH+Cu(OH)2 2(CH(CH3 3COO)COO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O O (CH(CH3 3COO)COO)2 2CuCu 易溶于水易溶于水 与盐与盐(Na(Na2 2COCO3

11、 3) )反应:反应: 2CH2CH3 3COOH+COCOOH+CO 2CH2CH3 3COOCOO+CO+CO2 2+H+H2 2O O 注意:注意:电离出电离出 H+H+的能力的能力 CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3HH2 2OCHOCH3 3CHCH2 2OH,OH,都能与都能与 NaNa 反应。反应。能与能与 NaOHNaOH 溶液反应的有溶液反应的有 CHCH3 3COOHCOOH、H H2 2COCO3 3。能与能与 NaNa2 2COCO3 3反应的有反应的有 CHCH3 3COOHCOOH、H H2 2COCO3 3;能与能与 NaHCONaHCO3 3

12、溶液反应的只有溶液反应的只有 CHCH3 3COOHCOOH (二)(二)1.1.实验:乙酸乙酯制备实验:乙酸乙酯制备 i i 装置装置 iiii 药品加入顺序:药品加入顺序:3mol3mol 乙醇乙醇+ +再加再加 2mL2mL 水醋酸水醋酸+2mL+2mL 浓浓 H H2 2SOSO4 4 iiiiii 说明:说明: a a:长导管作用:冷凝乙酸乙醋,使之尽快脱离原反应体系,增大乙:长导管作用:冷凝乙酸乙醋,使之尽快脱离原反应体系,增大乙 酸乙酯产率。酸乙酯产率。 b b:导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸。:导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸。 c c:饱和:饱和 NaNa2 2COCO3

13、3溶液作用:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶液作用:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的 溶液度。溶液度。 现象:饱和现象:饱和 NaNa2 2COCO3 3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论:溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论: 注:注:浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。 反应过程反应过程: :酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。 饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;降低乙酸乙酯的溶解度,饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;降低乙酸乙酯的溶解

14、度, 便于分层析出。便于分层析出。 导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。 加入碎瓷片的目的是防止暴沸;试管倾斜加入碎瓷片的目的是防止暴沸;试管倾斜 4545 使试管受热面积增大;弯导管起导气兼冷凝的作使试管受热面积增大;弯导管起导气兼冷凝的作 用。用。 导管不能伸入到碳酸钠溶液中,是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。导管不能伸入到碳酸钠溶液中,是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 2.2.酯化反应酯化反应取代反应取代反应 概念:羧酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。概念:羧酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。 反应

15、原理:反应原理: 说明:说明: i i 反应机理为羧酸脱羟基,醇脱氢反应机理为羧酸脱羟基,醇脱氢 iiii 浓浓 H H2 2SOSO4 4在此反应中作用:催化剂,脱水剂在此反应中作用:催化剂,脱水剂 iiiiii 此反应类型为取代反应,另外此反应也是可逆的。此反应类型为取代反应,另外此反应也是可逆的。 类似反应:类似反应: . . 知识点四知识点四 酯酯 1 1 定义:羧酸和醇反应,脱水后生成的一类物质叫酯 定义:羧酸和醇反应,脱水后生成的一类物质叫酯 2 2 通式: 通式:RCOORRCOOR/ / 根据乙酸与乙醇的反应现象,可以推断出酯的物理性质。根据乙酸与乙醇的反应现象,可以推断出酯的

16、物理性质。 3 3 物理性质:低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 物理性质:低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应,酯化反应是可逆反应, 4 4 水解反应:强调断键位置和反应条件。 水解反应:强调断键位置和反应条件。 RCOORRCOOR/ / + + NaOHNaOH RCOONaRCOONa + + R R/ /OHOH 乙醇乙醇 乙酸乙酸 1 1以下是一些常用的危险品标志,装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是 2 2下列试剂中,能用于检验酒精中是否含有水的是 ACuSO45H2O BCuSO4 C金属钠 D浓硫酸 (除去乙醇中的水:加入氧化钙,蒸馏) 3 3羟基的

17、符号是 A. OH B OH C OH D HO 4 4用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A. 碘和乙醇 B. 乙醇和水 C. 苯和水 D. 乙醇和醋酸 5 5向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是 A钠块燃烧 B钠块熔化成小球 C钠块在乙醇的液面上游动 D钠块表面有气体放出 6 6炒菜时,加酒加醋可使菜变得味香可口,原因是 A. 有盐类物质生成 B. 有酸类物质生成 C. 有醇类物质生成 D. 有酯类物质生成 7 7下列关于乙醇用途的叙述中,错误的是 ( ) A. 用作燃料 B. 制取乙酸等化工产品 C. 制造饮料、香精 D. 无水酒精在医疗上用消毒剂 8 8下

18、列几组物质中,属于同分异构体的一组为 . . 9 9下列物质中,不能发生酯化反应的是 A酒精 B冰醋酸 C苯 D甲醇(CH3OH) 1010丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有( ) 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A.只有B.只有 C.只有 D.只有 1111当乙酸分子的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在一定条件下反应达到平衡时,平衡混 合物中生成的水相对分子质量为 A. 16 B. 18 C. 20 D. 22 1212下列化合物中,既显酸性又能发生加成反应的是 A. CH2=CHCH2OH B. CH3COOH C. CH2=CHCOOC2H5 D. CH2=C

19、HCOOH 1313下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是 A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能 B.碳酸和乙酸都能与碱反应 C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解 D.乙酸和 Na2CO3反应可放出 CO2 1414巴豆酸是一种对胃肠道有强烈刺激性、对呼吸中枢和心脏有麻痹作用的有机酸,其结构简式为 CH3CHCHCOOH,现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 乙醇 酸化的高锰酸钾溶液。试 根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是 A、只有 B、只有 C、只有 D、全部 1515将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液后静置片刻,铜片质量不变的是 A硝酸 B无水乙醇 C石灰水 D盐酸 161

20、6胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C27H46O;一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 C34H50O2,合成这种胆固醇酯的酸是 A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 1717乙醇在不同的化学反应中会断裂不同的化学键,如图所示,请写出下列反应的化学方程式,并指 出在反应时乙醇分子中断裂的化学键(填序号) 。 (1)乙醇与金属钠反应: ; (2)在空气中完全燃烧: ; (3)乙醇的催化氧化反应: ; 1818酒后驾车的司机,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下: 2CrO3 (红色) +3C2H5OH

21、+3H2SO4Cr2(SO4)3(绿色) +3CH3CHO +6H2O 被检测的气体成份是 _,上述反应的氧 化剂是_,还原剂是 。 1919某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 . . (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象, 请写出相应的化学方程式: 、 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能 继续进行,说明该乙醇催化反应是 反应。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是 ;乙的作用是 。 (3)反应进行一段时间后,干燥管 a 中能收集到不同的物质,它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。 (4)若试管 a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明

22、液体中还含有 要除去该物质,可现在混合液中加入 (填写字母) a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后,再通过 (填试验操作名称)即可除去。 2020A、B 两种液态有机物均由碳、氢、氧三种元素组成,物质 A 能溶于水,它的相对分子质量是 60,分子中有 8 个原子,其中氧原子数与碳原子数相等,且 A 与 Na2CO3溶液混合时冒气泡。B 分子中 有 9 个原子,分子内所有原子的核电荷数之和为 26,且 B 只能跟钠反应放出氢气,不能与 Na2CO3溶 液反应。请填空: (1)A 的结构简式为 B 的结构简式为 (2)写出 A 与 Na2CO3溶液反应的化学方程式 (3)写

23、出 B 与 Na 反应的化学方程式 (4)写出 A 与 B 反应的化学方程式 2121一股淡淡清香能给人心旷神怡的感觉,主要由香精、酒精和水构成的香水备受爱美人士的青睐。 香精里面含有酯类物质,工业上以 A 为主要原料来合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。其中 A 是 石油裂解气的主要成份,A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知 2CH3CHO+O22CH3COOH。请回答下列问题: 写出 A 的电子式 。 B、D 分子内含有的官能团分别是 、 (填名称) 写出下列反应的反应类型: , 写出下列反应的化学方程式: . . 2222近年来,乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸作为酸味剂,

24、既能使食品具有微酸性,又不掩盖水 果和蔬菜的天然风味与芳香,乳酸还可代替苯甲酸钠作为防霉、防腐、抗氧化剂。已知乳酸的结构简 式为 CH3CH(OH)COOH,又知具有羟基的物质化学性质与乙醇相似,具有羧基的物质化学性质与乙酸 相似。试回答下列问题: (1)乳酸的分子式为 (2)乳酸和金属钠反应的化学方程式为 (3)乳酸与 NaOH 溶液反应的化学方程式为 (4)乳酸与 Na2CO3反应的化学方程式为 2323苹果、葡萄、西瓜、山楂是人们普遍喜爱的水果,这些水果富含一种有机物 A,又知 A 的分子式 为 C4H6O5。为了弄清该有机物的结构,某兴趣小组的同学做了以下实验: 该化合物与 NaOH 溶液反 应会生成正盐和酸式盐两种产物,该化合物既能与

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