第二章 烃和卤代烃 第4节 卤代烃

1、第4节 卤代烃,第二章 烃和卤代烃,北京师范大学株洲附属学校 褚开朗,在烃分子中引入卤素原子的方法 (1) 取代反应： CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl (2) 加成反应： CH3-CH=CH2Br2 CH3-CHBr-CH2Br CH3-CH=CH2HBr CHBrCH3CH3 CHCHHBr CH2=CHBr,一、卤代烃： 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、分类： 氟代烃 一卤代烃(R-X) 氯代烃 多卤代烃 溴代烃 碘代烃,【已学过的卤代烃】 一氯甲烷：气态，CH3Cl； 二氯甲烷：液态，CH2Cl2 ，有机溶剂； 三氯甲烷：液态，CHCl3，俗名

2、氯仿，有机溶剂、灭火剂； 四氯甲烷：液态，CCl4，又名四氯化碳，有机溶剂、萃取剂； 氯乙烷：气态， CH3CH2Cl，冷冻麻醉剂。,氯乙烷喷雾剂,3、卤代烃的物理性质：,溴乙烷 纯净的溴乙烷是 无色液体，沸点为 38.4 ，密度比水 大，难溶于水，易 溶于乙醇等有机溶 剂。 溴乙烷的分子式 为C2H5Br，结构简 式为CH3CH2Br， 官能团为Br。,2、消去反应： 溴乙烷与NaoH的乙醇溶液共热反应。 CH3CH2-Br + NaOH CH3=CH2 + NaBr + H2O 【消去反应】有机化合物在一定 条件下，从一个分子中脱去一个 或几个小分子(如H2O、HX等)， 而生成含不饱和键

3、化合物的反应。,【思考与交流】1、酸性KMnO4溶液的作用是什么？ 2、第二支试管中水的作用是什么？,卤代烃的消去反应与水解反应的比较,5、卤代烃中卤素原子的检验： 检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。,【思考与交流】(1)加入稀硝酸酸化的目的是什么？ (2)将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应吗？,一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,一般来说可以，但该反应有局限性。,6、卤代烃对人类生活的影响： 卤代烃的用途,卤代烃对环境的影响 卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，因而对环境造成很大的危

4、害。 例如，DDT(俗称滴滴涕， 分子式为C14H9Cl5)是人类合 成的第一种有机农药，它曾 为人类战胜植物病虫害做出 过巨大贡献，但由于它在动 物和植物体内富集，形成积 累性残留，给人类健康和生 态环境造成不利影响，使用 20年后逐渐被世界各国禁止 生产和使用。,米勒和DDT, 有些卤代烃 如氟氯代烃(俗 称“氟利昂”) 会破坏臭氧层， 使更多的紫外 线照射到地面 上来，危害地 球上的动物和 植物，造成全 球性的气候变 化。,南极臭氧层空洞,【有机反应四大类型的特点】 氧化反应：CH2=CH2 CO2 (含碳碳双键、碳碳三键等的有机物被酸性KMnO4溶液氧化) CH3CH2-Br + Na

5、OH CH3CH2-OH + NaBr (两分子互相交换原子或原子团，“二生成二”) CH2=CH2 + Br2 (含碳碳双键、碳碳三键等的有机物加入小分子变得饱和，“二生成一”) CH3CH2-Br + NaOH CH3=CH2 + NaBr + H2O (有机物脱下小分子，产生碳碳双键、碳碳叄键，变得不饱和) 【联系】加成反应和消去反应互为逆反应。,1下列物质中，不属于卤代烃的是( ),【活学活用】卤代烃的定义,C,1下列卤代烃中沸点最低的是( ),【活学活用】卤代烃的物化性质,A,2溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是( ) A加热蒸发 B过滤 C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液,

6、【活学活用】卤代烃的物化性质,C,3有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取,【活学活用】卤代烃的物化性质,B,1在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是( ) A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和 B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是 D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和,【活学活用】消去反应和水解反应的区别,C,2下列化合物中，既能发生消

7、去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ),【活学活用】消去反应和水解反应的区别,B,3下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是( ) C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH2Cl2 A B C全部 D,【活学活用】消去反应和水解反应的区别,A,4下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是( ) A B C D,【活学活用】消去反应和水解反应的区别,B,1为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是( ) 加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水 加稀硝酸至溶液显酸性 A B C D,【活学

8、活用】卤代烃中卤素原子的检验,C,2要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是( ) 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现 滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A B C D,【活学活用】卤代烃中卤素原子的检验,D,3欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为

9、溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ) A甲同学的方案可行 B乙同学的方案可行 C甲、乙两位同学的方案都有局限性 D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃性质一样,【活学活用】卤代烃中卤素原子的检验,C,4某一氯代烷1.85 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 。 (2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3

10、溶液，出现的现象为 ， 写出有关的化学反应方程式 。 (3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？,【活学活用】卤代烃中卤素原子的检验,AgNO3NaOH=AgOHNaNO3， 2AgOH=Ag2OH2O， AgNO3NaCl=AgClNaNO3,将会产生褐色沉淀,不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应。,1已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是( ) A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去,【活学活用】卤代烃在有机合成中应用,B,2根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 ，名称是 。 (2)的反应类型是 ，的反应类型是 。 (3)反