高中化学PPT课件人教版必修2第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,石油和煤是化石能源时期的主要能源基础，它的能量源于太阳光能，在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。,组成元素：主要是碳、氢元素；主要成分：是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。,1、乙烯:来源于石油；2、苯:来源于石油和煤。,黑色或深棕色黏稠状液体,现代工业的血液,石油,石油化工发展水平如何衡量,乙烯的产量,乙烯的用途,乙烯可催熟果实,一、乙烯,（一）乙烯的物理性质,乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。,工业上怎样获得乙烯？,石油裂解,实验室怎样制备乙烯？,乙醇与浓硫酸共热。,浓H2SO4起到催化剂和脱水剂的作用。,溶液褪色,溶液褪色,火焰明亮

2、，有黑烟,乙烯可被KMnO4氧化,乙烯可与溴水中的Br2反应,乙烯中的C含量较高,乙烯通入KMnO4溶液,乙烯通入Br2水,交流与思考实验中，哪些现象证明乙烯具有与烷烃相同的性质？哪些实验现象证明乙烯可能具有与烷烃不同的性质？试推测乙烯的分子结构。,（二）乙烯的分子结构,分子式,电子式,结构式,结构简式,C2H4,含C=C平面分子（所有原子共平面）键角1200,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。所以乙烯的结构不稳定，性质较活泼。,有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反

3、应叫加成反应。,（二）乙烯的化学性质,1、氧化反应,（2）使KMnO4(H+)褪色,（1）燃烧,火焰明亮，有黑烟，放出大量的热,2、加成反应：,加成反应的特点：,断一加二，产物单纯,（3）催化氧化,思考乙烯和甲烷燃烧的现象不同，其原因何在？,练习2除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_,用足量的稀溴水洗气,练习1写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。,在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。,练习3在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是

4、_（）比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原因是_,所得的产物单一，纯净。,加成,加成反应,取代反应,相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。,（二）乙烯的化学性质,1、氧化反应,（2）使KMnO4(H+)褪色,（1）燃烧,2、加成反应,1,2-二溴乙烷(无色液体),可鉴别甲烷和乙烯。,3、聚合反应:,高分子化合物属于混合物，无固定的熔沸点，因为n的值不一定相同。,（三）乙烯的用途,（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂,橡胶增产;黄瓜多开雌花;水果催熟;用吸有KMnO4溶液的硅土吸收花卉、水果释放出来的乙烯可以达到保鲜的目的。,练习41mol乙烯和

5、氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气_mol。,5,练习5当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了如7g,此时生成的1，2二溴乙烷的质量是_g.,47,全部是单键,CnH2n(n2),CnH2n+2(n1),不饱和,饱和,含一个C=C,取代反应,加成反应,易被KMnO4氧化,不被KMnO4氧化,烯烃分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。,鉴别,方法,将气体通入适量溴水,褪色,不褪色,CH2=CH2与Br2加成,将气体通入KMnO4(H+),褪色,不褪色,乙烯被KMnO4(H+)氧化,点燃,火焰明亮,有黑烟,火焰

6、浅蓝,无黑烟,乙烯的C%高于乙烷,练习6,练习7写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.,注意：反应能生成两种产物。,较多,较少,练习8写出下列聚合反应的方程式.,二者的分子式为_，结构_(相同、不同)，互为_。由此推测，C4H8分子与C2H4_(一定、不一定)互为同系物，其理由是_,C3H6,不同,同分异构体,不一定,C4H8不一定是烯烃。,练习9,练习10写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有_种.试写出来.,5,CH2=CHCH2CH2CH3,CH3CH=CHCH2CH3,延伸拓展在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子?试写出它

7、们的结构简式.,4种,小结这节课我们学习了乙烯和烯烃的结构和性质。乙烯分子中含有C=C，双键中的一个键易断裂，所以乙烯性质叫活泼，易发生氧化反应、加成反应和聚合反应。加成反应是乙烯和烯烃的特征反应，而烷烃的特征反应是取代反应，烯烃和烷烃的分子结构不同，性质也不同。,苯,十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。,法拉

8、第,（一）苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5）,沸点（80.1）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,设问苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?,小结苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,讨论既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或CC？如何用实验来验证？,演示实验苯和KMnO4、溴水的反应。,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,苯的结构探究,分子式,C6H6,不

9、能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定，且无C=C,(不饱和),结构简式,苯的结构探究,结构式,凯库勒式,(二)苯分子的结构,结构简式,结构式,1、苯分子的结构特点,（1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200,（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010m烷烃C-C键键长：1.541010m烯烃C=C键键长:1.331010m,（3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。,思考下列分子中,最多有_个原子共平面；最多有_个C原子共直线。,1

10、6,3,（三）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样？,小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,设问如何除去粗溴苯中的溴？,小结可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,设问实验室用溴和苯反应制取溴苯

11、，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）（B）（C）（D）,B,设问导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,设问哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,（2）苯的硝化反应,设问浓H2SO4的作用是什么？,作催化剂、脱水剂,设问如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀？,浓H2

12、SO4的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置：,设问装置中的长导管的作用是什么？,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用：,设问往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置：,设问如何除去粗硝基苯中的杂质？,小结除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗NaOH溶液洗涤再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结NO2是一

13、种具体的物质，可以独立存在；NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,思考有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，

14、请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。,不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。,苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲乙苯,通式：CnH2n-6（n6）,练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水,CD,练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水苯l4.KIE.己烯乙醇,BE,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),练习5,练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）A.1种B.2种C.3种D.4种,C,练习7燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成