第一章认识有机化合物全部课件.ppt

1、第一节有机化合物的分类,新课标人教版高中化学选修5,第一章认识有机化合物,一、有机化合物（简称有机物）：,1、定义:_称为有机物.,绝大多数含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（SiC）等。(6)金属碳化物（CaC2）等*(7)氰酸盐（NH4CNO）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物,但不是所有含碳的化合物都是有机物。,有机物与有机化学,1、定义：,2、组成元素：,大多数含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、

2、氧、氮、硫、磷、卤素等,除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等以外的其它含碳化合物。,主要元素,其他元素,知识回忆,3、研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。,课堂练习,下列物质属于有机物的是_，属于烃的是_H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4,(B),(E),(J),(B),(C),(D),(E),(H),(J),1链状化合物,化合物中碳原子连成链状，称为链状化合物。例如：,几个概念,2碳环化合

3、物,1）脂环化合物,2）芳香化合物,二、有机物的分类,1、按碳的骨架分类。,有机物,树状分类法！,练习：按碳的骨架分类：,1、正丁烷2、正丁醇,3、环戊烷4、环己醇,链状化合物_。,环状化合物_，,1、2,3、4,它们为环状化合物中的_化合物。,脂环,5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇,8、苯9、萘,环状化合物_，,5-9,其中_为环状化合物中的脂环化合物,5、6、7,链状化合物_。,其中_为环状化合物中的芳香化合物,8、9,无,10、苯酚11、硝基苯12、萘,环状化合物_，,10-12,其中_为环状化合物中的脂环化合物，,链状化合物_。,其中_为环状化合物中的芳香化合物。,10-12,无,无,思

4、考,A芳香化合物：B芳香烃：C苯的同系物：,下列三种物质有何区别与联系？,含有苯环的化合物,含有苯环的烃。,有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。,A,B,它们的关系可用右图表示：,C,思考,下列化合物，属于芳香化合物有_,属于芳香烃有_属于苯的同系物有_.,OH,CH3,COOH,OH,COOH,CH3,CH3,OH,1、4、5、6、7、8、10,4、5、8、10,8、10,2、按官能团进行分类。,官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。,烃的衍生物：烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。,决定有机物特殊性质的原子或原子团,有机物分子里含有的原子或原子团,

5、存在于无机物中，带电荷的离子,“官能团”属于“基”，但“基”不一定属于“官能团”，,“-OH”属于“基”，是羟基，“OH-”属于“根”，是氢氧根离子,官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。,其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类,羟基直接连在苯环上。,醇:,酚:,1,“官能团”都是羟基“-OH”,共同点：,OH,OH,CH2OH,CH3,属于醇有：_属于酚有：_,2,1、3,2,3,（2）醚：,两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。,乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。,R-O-R,醚键。,区别下列物质及其官能团,碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。,碳氧双键上的碳两端必须与碳原子

6、相连。,碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。,碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。,羰基C=O,羧基COOH,酯基-COOR,小结：有机化合物的分类方法：,有机化合物的分类,按碳的骨架分类,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团分类P5表,烃,烷烃、,烯烃,炔烃、,芳香烃,烃的衍生物,卤代烃、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,CH3,COOH,OH,COOH,练习：按交叉分类法将下列物质进行分类,环状化合物,无机物,有机物,酸,烃,H2CO3,1、,2、,3、,4、,5、,一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别,3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类,CH3CH=C

7、H2,烯烃,炔烃,酚,醛,酯,5.,4.,6.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类,A,7(双选)下列物质中，属于醇类的是BD,8下列说法中正确的是(),A含有羟基的化合物一定属于醇类B含有苯环的物质一定属于芳香化合物C含有环状碳链的有机物都是脂环化合物D烷烃分子中都含碳碳单键,B,第二节有机化合物的结构特点,新课标人教版高中化学选修5,第一章认识有机化合物,甲烷的电子式、结构式、结构简式甲烷的空间构型以及键的夹角,复习回忆：,电子式,结构式,球棍

8、模型,比例模型,甲烷分子的表示方法,空间构型,正四面体结构,甲烷分子中有四个C-H键，且键长、键能、键角(109028)都相等。,实验数据：,共价键参数,键长：键角：键能：,键长越短，化学键越稳定,决定分子的空间结构,键能越大，化学键越稳定,对应,1、在链状烷烃通式CnH2n+2的基础上，每多一环或多一不饱和键，H数少2,烷烃环烷烃烯烃炔烃苯的同系物,醇醚醛酮酸酯,思考：1、二烯烃的通式？2、分子式符合CnH2n+2的有机物,有可能属于什么类别？分子式符合CnH2n的呢？分子式符合CnH2nO2的呢？,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-6,CnH2n+2O或C

9、nH2n+1OH,CnH2nO2,CnH2nO2,CnH2nO,CnH2nO,常见有机通式的推求,CnH2n+2O,2、常见有机类的通式（指含一个官能团，其余部分饱和）,结构式,有机分子结构的表示方法电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型【重点掌握】：分子式、最简式、结构简式、键线式,CH3CH=CH2,结构简式,CH3C(CH3)2CH2C(C2H5)3,CH3CCH2CCH2CH3,等效于：,键线式,O,O,O,分子式？,C14H20O3,练习：,则：深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,深海鱼油的结构可

10、表示为：,练习：,回忆：,C5H12的三种同分异构体的结构简式,链状、无支链,链状、有支链,链状、多支链,3607,279,95,结构特点,沸点,物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同,结论,CH3CH2CH2CH2CH3,球棍模型,支链越多沸点越低,一、有机化合物中碳原子的成键特点,2、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；（C-C,C=C,CC),1、C-H键能较大，键很牢固；,思考：为什么有机物种类繁多？,3、碳原子相互之间能以共价键结合形成碳链或碳环。,4、存在同分异构现象,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有

11、不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,4.同分异构类型,（2）位置异构,（3）官能团异构,（1）碳链异构,4.同分异构体的类型,碳链异构,碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,位置异构,正戊烷，异戊烷，新戊烷,C5H12,C3H8O,1-丙醇，2-丙醇,C2H6O,乙醇，二甲醚,官能团种类不同而产生的异构,官能团异构,【判断】下列异构属于何种异构？,CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34C

12、H3CH-CH3和CH3CH2CH2CH3CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,练习1：写出C6H14的同分异构体,同分异构体的书写,碳链异构,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,例：写出C7H16的各种同分异构体,练习2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,位置异构,例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体,碳链异构（碳骨架）,位置异构,C5H10？,练习3、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体,C5H11Br的同分异构体？,练习4、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体,练习5、写出分子

13、式为C4H8的所有烃的同分异构体,烯烃,环烷烃,添H！,官能团异构,思考：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,羧酸,例：写出分子式为C4H10O的所有可能物质的结构简式。,酯,醛、酮、醇、醚、还醇等等。,【笔记】常见的类别异构现象,6氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2,1、根据题意分析分子式（与CnH2n+2比较）2、列出碳链异构（逐一减碳，从左到右，先分后连）3、挂官能团位置异构4、考虑官能团种类异构【特别注意】：等效（重复）的问题，按一定的顺序排列。,同分异构体的书写,1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,三.同系物,官能团种类、

14、数目相同,烃基的种类和形状相同即：通式相同,同系物特点（判断技巧）：官能团的种类和数目都相同，碳数不同，相差n个CH2(n0），通式相同，化学性质相同，物理性质随碳数递变。,【思考】1、同系物的分子式、相对分子质量是否相同？2、“同系物的通式一定相同，反之，通式相同的一定是同系物”。对吗？,练习：下列物质是否为同系物,CH3CHO和CH3COOH,CH4和CH3CH3,CH3CH2CH3和,CH3CH2CHCH3,CH3,否,否,是,是,否,CH3OH和,CH2OHCH2OH,否,否,CC=CCC,CC=CC=CC,和,比较与回顾,同分异构体：分子式相同，结构不同，化学性质同或不同同系物：分子

15、式不同（差n个CH2)，结构相似，化学性质同,找对称轴、点、面,CH3CH2CH2CH2CH3,对称轴,对称点,对称点,对称面,四.一元取代物同分异构体的确定,等效氢法,练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3,D,练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式,CH3CH3,CH4,1、写出C7H16的所有同分异构体。,作业：,2、写出C4H10O的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别,第二章分子结构与性质,第三

16、节有机化合物的命名,一、烷烃的系统命名：,知识准备,3）烃基：烃分子失去一个氢原子剩余的原子或原子团。,1）数字的应用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等,1、命名步骤：1）选主链；2）编碳位；3）定命称。,2）习惯命名法：,2、命名原则：长、近、简、多、小。,有没有同分异构现象呢？,系统命名原则：,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时，支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,归纳,编号位，定支链；,取代基，写在前，标位置，连短线；,不同基，简到繁，相同基，合并算。,选主链，称某烷；,1234

17、5678,2，6，6三甲基5乙基辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。,甲基：CH3,乙基：,CH2CH3或C2H5,常见的烃基,CH2CH2CH3,正丙基：,异丙基：,找主链的方法：,C,通过观察找出能使“路径”最长的碳链,C,C,C,1,2,3,4,5,6,7,1、离支链最近的一端开始编号,1,2,3,4,5,6,7,2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链,如：3甲基,4甲基,定支链的方法,主、支链合并的原则,支链在前，主链在后；,当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“”连接；,当支链相同时，要合并，位置的序号之间用

18、“，”隔开，名称之前标明支链的个数；,2甲基丁烷,4甲基3乙基庚烷,3，4，4三甲基庚烷,练习：,2,3,5三甲基己烷,3甲基4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,练习：,3,3二甲基7乙基5异丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3乙基己烷,写出下列化合物结构简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；,(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；,练习：,下列命名中正确的是（）A、3甲基丁烷B、3异丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。,C,二、烯烃和炔烃的命名：,命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。命名原则：与烷烃相似，即一

19、长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。其它要求与烷烃相同！,练习：用系统命名法给下列烷烃命名：,3-甲基-6-乙基辛烷,2，5-二甲基-3-乙基己烷,练习：,判断下列名称的正误：1）3，3二甲基丁烷；2）2，3二甲基-2乙基己烷；3）2，3二甲基乙基己烷；）2，3，三甲基己烷,CH3C=CHCHCH=CH2,CH3,CH3,2,3,4,1,6,5,3，5-二甲基-1，4-己二烯,例：,例如,3，3二甲基1戊炔2，5二甲基2己烯,3，3-二甲基-1-丁烯,(CH3)2CHCCC(CH3)3,2，2，4-三甲基-2-己炔,D,2.二元取代也可以：邻、间、对三元取代

20、也可以：连、偏、均有时又以苯基作为取代基。,三、苯的同系物的命名,连三甲苯偏三甲苯均三甲苯,给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。,当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。,CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3,CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3,练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：,1.,CH3,CH3,H3C,2.,间甲基苯乙烯,3有机物用系统命名法命名为(,),B1,3-甲乙苯D1-甲基-5-乙基苯,A间甲乙苯C1-甲基-3-乙基苯,4对甲基苯乙炔的结构

21、简式为_。,C,四、烃的衍生物的命名,卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。,作业,写出下列各类物质的同分异构体的结构简式并给它们命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)链状化合物C6H10(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O,第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,第一章认识有机化合物,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl

22、（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl),4.1有机物的分离与提纯,一、蒸馏,思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量

23、馏出蒸气的温度；,练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,二、重结晶,思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部

24、分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,三、萃取,思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？,常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷,练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水,练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯

25、和水,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,4.2有机物分子式与结构式的确定,有机物（纯净）,确定分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,2:6

26、:1,知道相对分子质量,求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/molg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2,一、元素分析与相对分子质量的确定,1、元素分析方法：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为,分子式为。,46,C2H6O,例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,二、分子结构的鉴定,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,1、红外光谱（I