有机化学习题答案 叶孟兆

1、1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改变？ 解：(1)ch3ch2oh ch2=ch2+h2o；sp3sp2; (2)ch2=ch2+br2ch2brch2br；sp2sp3； (3)ch3cl+naoch3ch3-o-ch3+nacl；无改变； (4)chch+h2o ch2=chohch3ch=o； spsp2 sp3 。 2指出下列各式哪些是实验式？分子式？结构简式？折线式？ 解：(1)c2h6,分子式；(2)c6h6,分子式；(3)ch,实验式； (4)ch2,实验式；(6)ch3ch2oh,结构简式；(7)ch3och3,简; (8) ；折线式；(9) ；折线式。

2、 (10) h-c-c-c-h,1,结构式；,(11),(12)ch3ch2ch3,结构式；,结构简式；,结构简式；,3指出下列化合物是属于哪一类化合物？,习题1,(2)ch3och3,(3)ch3ch=chcooh,醇,(5)-cho,醚,烯酸,醛基,(6),芳香胺,氯代烃,4经元素分析，某化合物的实验式为ch，分子量测定得78，请写出该化合物的分子式。 解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比： 78/13=6。 因此，得到该化合物的分子式为：c6h6。 5指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？ (1)、(5)、(8)

3、属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3,6比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。 (1)c7h16(ch3)2chch(ch3)ch2ch3。 7比较下列各组化合物的水溶性大小。 (1)c2h5ohc6h5oh；(2)c4h9ohc4h9cl； (3)ch3och3ch3ch3；(4)c17h35coohc6h11oh。 8ch2=ch2+h2 ch3-ch3；h=？ 解：根据c=c键和h-h键的断裂所需能量与生成两个c-h键所释放出的能量进行计算。 9指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的平衡方向。 (1) ch3cooh+nahco3=ch3coona+h2c

4、o3；向右 a1 b2 b1 a2 (2) ch3cooh+h2o=ch3coo-+h3o；向右 a1 b2 b1 a2,习题1,(3)c6h5oh+naoh=c6h5ona+h2o；向右 a1 b2 b1 a2 (4)ch3cooh+h2so4= ch3cooh2+hso4-； 向右 b1 a2 a1 b2 (5)c2h5nh2+hcl=c2h5nh3+cl-； 向右 b1 a2 a1 b2 10比较(1)组化合物的酸性强弱，大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。 (1) a.c2h5oh b.ch4 c.ch3cooh d.hcl e.h2o f.c6h5oh g.h2co3 h.nh3。

5、解：酸性强弱 d c g e f a h b。 (2) a.h2o b.nh3 c.oh- d.ro- e.roh f.i- g.cl- h.rnh2 解：亲核性大小 d c h f g e b a,习题1,1命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。 (1),习题2,季c 、叔c、仲c、伯c 2,2,5-三甲基-4-乙基己烷,季c 、叔c、仲c、伯c 3-甲基-3,6-二乙基辛烷,(3),叔c、仲c、伯c 2,4-二甲基戊烷,(4),2-甲基-3-乙基己烷,(5),反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,(6),顺-1,4-二甲基环己烷,(7),1-甲基二环2,2,1庚烷,(8),丁烷 (全交叉构

6、象),2写出下列化合物的结构式。 (1)2,5-二甲基己烷：(ch3)2chch2ch2(ch3)2。 (2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：,(3)2,2,4-三甲基戊烷,(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(ch3)3cch2c(ch3)2ch2ch2ch2ch3,(5)异丙基环己烷：,(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：,(7)甲基环戊烷：,(8)二环4,4,0 癸烷：,习题2,3下列化合物的系统命名如有错误请改正。,2-乙基丁烷；3-甲基戊烷。,(1),(2),(ch3)3cch2ch2ch3,1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。,(3),ch3chch2ch2ch3,2-

7、异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。,3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。,(4),2,2,3-三甲基己烷； 2,2,4-三甲基己烷。,ch2c-ch2chch2ch3,(5),习题2,4.完成下列反应式： (1)ch3chch3 +br2 ch3-c-ch3+ ch3chch2br +2hbr,ch3-c-ch3 +cl2 (ch3)3cch2cl+hcl,(2),+ hbr ch3ch2ch2br,(3),(4),(5),+ cl2,+ br2 brch2ch2ch2ch2br,习题2,5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。 解：根据cnh2n+2的通式，100=1

8、2n+2n+2，n=7。 分子式为：c7h16。可能的结构式如下： a.ch3(ch2)5ch3；b.(ch3)2chch2ch2ch2ch3；,c.ch3ch2chch2ch2ch3；d.ch3chchch2ch3；,e.ch3chch2chch3；f.ch3ch2chch2ch3,g.ch3cch2ch2ch3；h.ch3ch2cch2ch3；,i.ch3-c-chch3。,习题2,7写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。 (1)可有两种一溴代产物： (2)可有三种一溴代产物： (3)可有四种一溴代产物： (4)可有物种一溴代产物：,6写出分子式为c7h14，符合下述条件的各种

9、饱和烃的结构式。 解：(1)没有伯碳原子：环庚烷 (2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子： (3)有两个伯碳原子：,ch3(ch2)4ch3,习题2,8用化学方法区别下列各组化合物： (1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷,9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕c1-c2旋转的四种代表性构象，并比较其稳定性。,习题2,10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的 优势构象(只作环的)。 11用构象分析法说明： (1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,习题2,12写

10、出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。 解：cl2 2cl 链引发； ch4 + cl hcl + ch3 ch3 + cl2 ch3cl + cl cl + ch3 ch3cl cl + cl cl2 链终止。 ch3 + ch3 ch3ch3,链增长；,习题2,第三章 不饱和脂肪烃习题,1命名下列化合物 (1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(z)-4甲基-3-庚烯 (4)顺,反(2e,5e)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(e)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2e,4z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1

11、-炔。 2写出下列化合物的结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6)ch3ccch3,习题3,3完成下列反应式,习题3,习题3,7用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)乙烷、乙烯、乙炔：加ag(nh3)2+加br2(ccl4) (2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。,习题3,(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔： 加ag(nh3)2+；加br2(ccl4)；加kmno4,h+ 10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。,习题3,12化合物a、b、c的分子式都是c5h8，它们都能使溴褪色，a能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而b、c则没有。a、b经氢化后都生成

12、正戊烷，而c吸收1mol氢变为c5h10，b与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，c经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(ohcch2ch2ch2cho)。请写出a、b、c的可能结构式。 解：a、b氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。c经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol的氢。由b氧化的乙酸和丙酸推得：,所以a为：ch3ch2ch2cch,习题3,13有三种烃(a、b、c)的分子式都是c5h10，请根据下列条件写出a、b、c的结构式。 (1)a和b能使溴的四氯化碳溶液褪色，a反应后得(ch3)2cbrch2ch2br，c则不与溴的ccl4溶液反应。 (2)a和c不能使稀

13、高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。 (3)b经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。 解：c + br2(ccl4)；a、c + kmno4不反应，说明不含重键，为环烷烃。b臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。,习题3,第四章 芳香烃习题,1写出下列化合物的结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6),习题4,2命名下列化合物 (1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸； (4)对甲基苯乙炔；(5)(1e,3z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯基环戊烷 3完成下列反应式,习题4,习题4,8写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条

14、件） (1)邻或对位的二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代; (5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。 9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易 (1)-oh、-ch2ch3属邻对位基团，具有致活作用；-cooh属间位基，具有致钝作用。因此，它们的反应活性顺序如下： 苯酚 乙苯 苯甲酸 (2) 同理： n-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯 10下列化合物进行硝化时，确定硝基进入的位置。 (1) (2) (3) (4),习题4,(5),(6),11用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)1,3-环己二烯、环己烷、苯,习题4,(2)苯、甲苯,(3) 乙苯、苯乙烯、苯乙炔,苯乙炔出现灰白色

15、沉淀,习题4,12某烃a的实验式为ch，分子量为208，用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断a的结构式。 解：根据分子量和实验式得到分子式为c16h16，同时根据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。因此，其结构式如下：,13完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂)：,习题4,第五章 旋光异构习题,1已知葡萄糖的= +52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。 解：根据比旋光度与浓度公式有：,；c =0.065g/ml =0.36mol/l,2

16、下列化合物各有多少立体异构,(2) 3,4-庚二烯：ch3ch2ch=c=chch2ch3，属积累二烯烃，因此，有一对对映异构体。,(3)与(1)相同,习题5,3写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。,习题5,分子具有对称面， 不存在旋光异构。,该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得到一对对映体。,习题5,(4),环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下：,在顺式二取代物,式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在,式之间通过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆

17、分。反式,每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体,习题5,4.用r、s法表明下列化合物中手性碳原子的构型,(1)s-3,4二羟基-2-丁酮；(2)s-2-氨基丙酸；,习题5,7.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型。,习题5,9.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体,哪些是非对映体，那些是内消旋体？,习题5,10.有两种烯烃(a)和(b)，分子式均为c7h14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化氢化后得到c，c也具有旋光性。试推测a、b、c的结构式。 解：由于分子中不含有其它元素，因此，该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同。,习

18、题5,习题5,第六章 卤代烃作业 p.134,1.命名下列化合物：,4-氯苄氯,习题6,2作结构简式： (1)丙烯基氯； (2)烯丙基氯；,5完成下列反应式：,习题6,习题6,7完成下列转变：,习题6,习题6,(4),习题6,9某烯烃a分子式为c6h12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃b。a与hbr反应后生成c (c6h13br)。c亦具有旋光性。写出a、b、c的结构及各步反应式。,产物,解：此烯烃具有旋光性，必然为手性碳连有四个不同基团。因此，a为：3-甲基-1-戊烯。,*,*,习题6,10某卤代烃c3h7br(a)。与koh乙醇溶液共热得到主产物c3h6(b)，b与hbr作用得到的主产

19、物是a的异构体。推测a的结构，并写出相应的反应式。,解：卤代烃a经koh醇溶液脱水得到烯烃b，b加hbr符合马氏规则。因此，a为：1-溴丙烷。,习题6,第七章 醇、酚、醚作业p.156,1.命名下列化合物，对于醇类标出伯、仲、叔,习题7,2.写出下列化合物的结构式：,习题7,3.写出c4h10o的所有醇的异构体，按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脱水？哪些醇容易与na作用？哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用？,1-丁醇(伯醇)易于na作用,2-丁醇(仲醇),2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于na作用,叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水，易于卢卡斯试剂反应。,习题7,4.写出下列

20、反应的主要产物,(1),(2),(3),习题7,5.用化学方法区别下列各组化合物 (1) 1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇,(4),(5),1-戊醇 2-戊醇 2-甲基丁醇 3-戊烯-1-醇 4-戊炔-1-醇,1-戊醇 2-戊醇 2-甲基丁醇 3-戊烯-1-醇 4-戊炔-1-醇,不变化 灰色沉淀,不变化,褪色,不变化 放置混浊 很快混浊,习题7,(2) 正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚,正己烷 正丁醇 氯丙烷 乙醚,正己烷 正丁醇(放h2) 氯丙烷 乙醚,正己烷 氯丙烷 乙醚(溶),正己烷 氯丙烷 (沉淀),10.有一化合物a的分子式为c5h11br，与naoh

21、水溶液共热后，生成c5h12o为b，b能与钠作用放出氢气，能被中性kmno4氧化，能与浓硫酸共热生成c5h10为c，c经kmno4氧化得丙酮和乙酸，使推出a、b、c的结构式，并写出各步反应。 解：根据a的分子式得溴代烷，经第一步反应得b为醇(放出氢气、被氧化、被脱水)，c为烯烃，氧化得小分子酮和酸。,习题7,c,b,b,习题7,a：ch3ch2och2ch3 乙醚,醚键断裂反应,亲核取代反应,11.有两种液体有机化合物的分子式都是c4h10o,其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷；另一种化合物可与卢卡斯试剂反应生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷，写出两种

22、化合物的结构式。,习题7,第八章 醛、酮、醌作业p.175,1.命名下列化合物：,(1) ch3chcho,(2) ch3ch=chcho,4-甲基环己酮,2-羟基丙醛,2-丁烯醛,苯乙醛,2,4-戊二酮,2-甲基-1,4-环己二酮,习题8,2.写出下列化合物的结构式：,(1) ch3ch2coch3 + ch3ch2mgbr,(2) 1,3-环己二酮,(3) 丙酮苯腙,5.写出下列反应的主要产物：,+ mg(oh)br,习题8,(2) 2(ch3)3ccho (ch3)3cch2oh+(ch3)3ccoona,习题8,6.用化学方法区别下列各组化合物： (1)乙醛 乙醇 乙醚,习题8,苯甲醇

23、(无现象) 苯甲醛(无现象) 苯酚(显紫色) 苯乙酮(无现象),(2) 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇,丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇,丙醛(无现象) 丙酮(无现象) 丙醇(放出h2) 异丙醇(同上),丙醇(无沉淀) 异丙醇(chi3),丙醛(无沉淀) 丙酮(chi3),(4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮,苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮,苯甲醛(无沉淀) 苯乙酮(chi3),苯甲醇(h2) 苯甲醛(无现象) 苯乙酮(无现象),苯甲醛 苯乙酮,习题8,ch3cho + ch3mgcl ch3chch3 丙酮,7.完成下列转化： (1) ch3cho ch3ch(och3)2,ch3cho + hoch3 c

24、h3ch(och3)2,(3) ch3ch2oh ch3coch3,习题8,8.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备 下列化合物的方法。 (1) -羟基丙酸；(2) 丙酸丙酯； (3) 3-羟基-2-甲基戊醛,习题8,(2),ch3ch2cho,ch3ch2cooh,ch3ch2ch2oh,ch3ch2cooc3h7,10.有一化合物的分子式是c8h14o(a)，能很快使br/ccl4褪色，并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。a用o3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物b。b有酸性，与碘和naoh作用后生成碘仿和丁二酸，是写出a、b的结构式。,(3) 2ch3ch2cho ch3ch2chchcho,c=

25、cch2ch2coh,ch3,ch3,4,5-二甲基-4-己烯醛,a,b：hoochch2ch2-c-ch3,4-戊酮酸,习题8,a,o,b：hoochch2ch2-c-ch3 + i2,chi3(黄)+ -oocch2ch2coo-,hoocch2ch2cooh,4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙,苯肼,习题8,11.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物c8h8o2，该化合物能溶于naoh水溶液，遇三氯化铁呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应，试推测其可能的结构。 解：从分子式看该化合物为高度不饱和物质，与fecl3显色，具有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质，且可发

26、生碘仿反应，说明具有甲基酮的结构。 因此，该化合物的结构可能为：羟基苯乙酮,cch3,oh,习题8,第九章 羧酸作业,1.命名下列化合物或写出结构式：,2-甲基丁酸,oh,cocl,(3),反-2-丁烯酸,邻羟基苯甲酰氯,2-羰基戊二酸 草酰丙酸,习题9,(7) 反-4-异丙基环己甲酸 (8) 乙酸苯酯,(9) 柠檬酸 (10) z-2-羟基-3-戊烯酸,2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列： (1) h2o nh3 ch3oh ch3cooh c6h5oh h2co3 hcooh 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨,习题9,(2) 丙酸 -羟基丙酸 -羟基丙酸 2 3 1 4.用化学方法

27、区别下列各组化合物： (1)甲酸 乙酸 乙醛,甲酸 乙酸 乙醛,甲酸(褪色) 乙酸(不变) 乙醛(褪色),甲酸(酸色) 乙醛(不变),(2) 乙二酸 丙二酸 丁二酸,乙二酸 丙二酸 丁二酸,乙二酸(褪色) 丙二酸(不变) 丁二酸(不变),丙二酸(脱羧) 丁二酸(酐),习题9,(3) 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚,乙酸 乙醇 邻甲基苯酚,乙酸(co2) 乙醇(不变) 邻甲基苯酚(不变),(不变) (显色),5.完成下列转变(试剂任意选择)：,(1),(2) hcch ch3cooch2ch2ch2ch3,hcch + h2o ch3cho ch3cooh,ch3cooch2ch2ch2ch3,习题9,

28、(3) ch3ch2ch=ch2 ch3ch2chcocl,ch3,ch3ch2ch=ch2 ch3ch2cooh,ch3ch2chcooc2h5 ch3ch2chcocl,ch3ch2ch=ch2 ch3ch2chbrch3,ch3ch2chch3 ch3ch2chcooh,习题9,6.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。 (1) 异戊醇中含有少量的异戊酸 加na2co3溶液，异戊酸溶于无机相分离。 (2) 苯甲酸中含有少量的苯酚 加入br2的水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离 (3) 乙酸中含有少量的乙醇 加入少量的氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。 7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式：

29、h2o(h+); h2o(oh-); 1-辛醇; ch3nh2; lialh4; c2h5ona,ch2ch2ch2oh,ch3,ch3,ch3ch2cooh + c2h5oh(可逆),ch3ch2coona + c2h5oh,习题9,8.完成下列各步反应式：,(1) ch2(cooh)2 ch3cooh ch3cocl,ch2(cooh)2 ch3cooh + co2 ch3cocl,ch3ch2coc8h17+c2h5oh,ch3ch2ch2oh +乙醇,(2) ch3chch2cooh ch3ch=chcooh,ch3ch=chcooch(ch3)2 ch3ch=chch2oh + ho

30、ch(ch3)2,见教材p.189,习题9,(3) ch3ch2ch2oh ch3ch2ch2br,ch3ch2ch2mgbr ch3ch2ch2cooh,ch3ch2chcooh ch3ch=chcooh,br,9.用简单的化学方法鉴别下列化合物： 乙酰乙酸乙酯 邻羟基苯甲酸 -羟基丁酸 丁酸,乙酰乙酸乙酯 邻羟基苯甲酸 -羟基丁酸 丁酸,显色 显色 不变化 不变化,无沉淀 白色,褪色 不变,习题9,11.化合物a、b、c的分子式都是c3h6o2，只有a能与碳酸钠作用放出co2。b和c可在naoh溶液中水解。b的水解产物之一能起碘仿反应,推测a、b、c的结构式。 解：a、b、c分子式具有羧酸

31、和其衍生物的通式, a具有酸性，为酸。b、c可水解，为衍生物,a：ch3ch2cooh + naco3 ch3ch2coona+co2,c：ch3cooch3 ch3cooh + ch3oh,b：hcooch2ch3 hcooh+ch3ch2oh,习题9,12.化合物a分子式为c6h8o4，能使溴水褪色，用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物b(c3h4o3), b能与碳酸氢钠反应放出co2，也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应。a受热即失水生成c6h6o3。写出a、b的结构式和有关方程式。 解：a能使溴水褪色，且可被o3氧化，还原水解，因此，带有烯键。b具有酸性，且可发生碘仿反应，说明具有甲基

32、酮结构。所以得到以下结果：,ch3-ccooh,ch3-ccooh,2 ch3-c-cooh,习题9,14.由丙二酸二乙酯和成下列化合物： 3-甲基丁酸； 辛二酸,顺-2,3-二甲基丁烯二酸酐,ch2(cooc2h5)2 + ch3ch2ona nach(cooc2h5)2,ch3chch(cooc2h5)2 ch3chch2cooh,ch2(cooc2h5)2 + ch3ch2ona nach(cooc2h5)2,ch2ch2br nach(cooc2h5)2,+,ch2ch2br nach(cooc2h5)2,辛二酸,习题9,15.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物： 2-丁酮 2,4-戊二酮,

33、ch3cchch3,习题9,第十章 含氮化合物作业,1.命名下列化合物：,(1) ch3ch2ch2n(ch3)2 n,n-二甲基丙胺,(2) h2nch2(ch2)2ch2nh2 丁二胺,(3) (ch3)4nbr 溴化四甲铵,(4) (ch3)2nh2cl 氯化二甲铵 (二甲胺盐酸盐),习题10,2.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列：丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。1243 3.将下列化合物按碱性强弱排列： (1)苯胺、对甲苯胺、对氨基苯甲醛；213 (2) nh3 ch3nh2 ch3conh2 h2nconh2 (ch3)4noh；52143 (3)ch3ch2nhch2ch3 21

34、3 4.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3 cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺百分含量 解：标准状况下1mol气体的体积22.4l，得到氮气的物质的量为n=6.6710-3, w=0.393g, 98.3%。,习题10,5.某有机化合物的分子式为c3h7on，加naoh煮沸放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得以含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关方程式。 解：根据化合物分子式判断，此物为酰胺。同时,对放出的气体用hcl吸收得氯化铵类分析，含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐(ch3nh3+cl- )。此物为： ch3conhch3 n-甲基乙酰胺 ch3con

35、hch3 + naoh = ch3coona + ch3nh2,习题10,6.一个化合物(a)分子式为c6h15n，能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到b，b能进行碘仿反应，b和浓硫酸共热得到c，c能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化c得乙酸和2-甲基丙酸推导a、b、c的结构。 解：根据乙酸和2-甲基丙酸得出烯烃c的结构为： ch3ch=chch(ch3)2 4-甲基-2-戊烯。 b： a：,习题10,7.从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下列途径：,(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。 (2)为什么不通过苯胺直接笑话来制取？ 解：乙酰化：乙酐(ch3co)2o;。 硝化：混酸;。水解：h2

36、o;。 (2)苯胺直接硝化反应物大量被氧化，产率极低。乙酰化后，定位未改变其性质。,习题10,8.完成下列转变：(1)苯1,3,5-三溴苯,+ br2, + 3hbr,(2)乙醇甲胺,ch3ch2oh ch3cooh ch3conh2,ch3conhbr ch3nh2 + br- + co2,(3)乙醇乙胺,ch3ch2oh ch3ch2br +,乙胺 + 邻苯二甲酸,习题10,(4)乙醇丙胺： ch3ch2oh ch3ch2br ch3ch2cn ch3ch2ch2nh2 (5)苄醇苯酚,ch2oh,conh2,+ br2,nh2,oh,(6)甲苯苄胺,ch3,ch2cl,ch2nh2,习题

37、10,9.以苯或甲苯为原料，合成下列化合物：,(1),ch3,nh2,+ ch3cl,ch3,ch3,no2,(2),cooh,h2n,(3),+ ch3cl,ch3,no2,ch3,cooh,no2,+ hno2,no2,nh2,习题10,cn,cn,(4),+ hno3浓,no2,no2,no2,nh2,nh2,nano2,hcl 重氮化,n2cl,n2cl,kcn,cucn,cl,br,(5),+ hno3浓,no2,no2,br,nh2,br,nano2,hcl 重氮化,n2cl,br,hcl,cu2cl2,习题10,(6),ch3,nh2,h2n,ch3,no2,+ nano2 +

38、hcl,nh2,nh2,ch3,n2cl,ch3,n2cl,+,ch3,nh2,h2n,10.以用化学方法区别下列各组化合物： (1) 乙酰胺 尿素 -萘胺,ch3conh2 h2nconh2,不变 紫红 不变,br2,不变 沉淀,习题10,(2) 硝基苯 苯胺 n-甲基苯胺 苯酚,硝基苯 苯胺 n-甲基苯胺 苯酚,无变化 n-苯基苯磺酰胺 n-甲-n-苯苯磺酰胺 苯磺酸苯酯,溶解 不溶 水解,溶解 不溶 显色,习题10,第十一章杂环化合物习题,1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去。 (1)甲苯中混有少量的吡咯 加入适量的浓碱 ，吡咯荣誉无机相。 (2)苯中混有少量的噻吩 加入浓硫酸，生成噻吩-2-磺酸溶于无机相 3.完成下列反应：,(1),+