烃的含氧衍生物(课堂PPT)

1、1,烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,R-OH,R-O-R,R-COOH,R-COOR,RCHO,RCOR,2,第一节 醇 酚,第一课时醇,3,醇与酚区别,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,4,活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话,借 问 酒家何 处 有 ？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有 ？,把 酒 问 青 天 ！,何以解忧,唯有杜康,（1）

2、,（2）,（3）,5,醇的分类,（1）根据羟基的数目分,一元醇:如CH3OH,甲醇,6,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,化妆品中的保湿剂,丙三醇 （甘油）,汽车防冻液乙二醇,7,香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇,木糖醇（戊五醇）,生活中其他常见的醇,8,醇的分类,（2）根据烃基是否饱和分,饱和醇 不饱和醇,（3）根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,9,醇的命名,1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主

3、链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2甲基1丙醇,2，3二甲基3戊醇,10,醇的物理性质,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多,且C数越多沸点越高,11,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,12,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,醇的物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,13,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点：

4、 密 度： 溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂,让我 想一想？,一、乙醇的物理性质,检验C2H5OH（H2O） 。,除杂C2H5OH（H2O） 。,CuSO4,先加CaO后蒸馏,14,二、乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,OH CO 键的极性较大，易断键,15,乙醇发生化学反应的断键部位,16,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工

5、具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。,17,(2)、乙醇与氢卤酸反应,制卤代烃的方法之一。,断裂碳氧键,1.取代反应,18,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,(3) 和乙酸酯化反应,19,（4）分子间脱水,一个分子断CO，另一个分子断OH 键。,注意：醇分子间脱水得到醚。 可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。,-取代反应,乙醚,知新,知新,1.取代反应,三、乙醇的化学性质,20,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的

6、取代,(2) 和HX的反应,(3) 和乙酸酯化反应,(4) 醇分子间脱水,21,三、乙醇的化学性质,2.消去反应,断键位置:,脱去OH和与OH相邻的碳原子上的1个H,22,乙醇发生化学反应的断键部位,23,实验探究,1实验装置,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象,24,1. 放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2. 浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3. 温度计的位置？,温度计水银球要置于反应物的

7、溶液中,4. 为何使液体温度迅速升到170？,因为乙醇和浓硫酸在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将进行分子间脱水，生成乙醚。,5.实验的现象是什么？分析原因,烧瓶中的液体逐渐变黑，并有一股刺激性气味的气体产生。,浓H2SO4将乙醇氧化生成黑色碳的单质.碳单质再被浓H2SO4氧化产生H2O、CO2、SO2等气体,25,6. 在收集气体时，如何除杂？,7、如何收集乙烯收集？,排水法。,主要有H2O、CO2、SO2等杂质，用NaOH溶液吸收,26,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,

8、学与问：,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,27,拓展练习： 醇的消去反应及条件,结论：醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,28,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。,因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。,3.氧化反应(1),三、乙醇的化学性质,29,乙醇的催化氧化实验,知识支持,30,三、乙醇的化学性质,3.氧化反应,（2）催化氧化,黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体,注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应,31,3、氧化反应,(2) 催化氧化（去氢）,

9、乙醛,32,催化氧化断键剖析：,断裂碳氢键和氧氢键,33,乙醇发生化学反应的断键部位,34,拓展练习： 醇的催化氧化产物书写和条件,结论：C上有2个H原子的醇被氧化成醛,C上有1个H原子的醇被氧化成酮,C上没有H原子的醇不能被氧化,35,规律,36,三、乙醇的化学性质,3.氧化反应,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,【资料卡片】,有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应,37,驾驶员正在接受酒精检查,38,是否酒后驾车的判断方法,39,拓展练习： 醇的催化氧化产物书写和

10、条件,4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3,B,40,乙 醇 用 途,乙醇有相当广泛的用途：,用作燃料，如酒精灯等,制造饮料和香精外，食品加工业,一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。,医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。,41,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,42,拓展练习： -OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条

11、件下),则上述三种醇的物质的量之比是( )A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（ ） A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,43,第一节 醇 酚,第二课时酚,44,生活中的酚,毒品中最常见的主要是大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,吗啡,45,酚,最简单的酚类；,(苯酚),-羟基和苯环直接相连的有机物,46,无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 长时间露置在空气中因被氧化

12、而显粉红色。,一、苯酚的物理性质,47,活动：探究苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清，冷却变浑浊,48,常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 长时间露置在空气中显粉红色。,有毒，有腐蚀作用,一、苯酚的物理性质,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,49,二、苯酚的结构,分子式 ：,结构简式：,C6H6O,比例模型,球棍模型,50,结构式,官能团：,OH,结构,性质,51,三、苯酚的化学性质,苯酚的结构特点：,羟基 苯环,结论：苯酚同时具备两种基团的性 质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯

13、酚具有特殊的化学性质。,分析：苯酚的化学性质由什么决定？,52,探究2.对苯酚化学性质的探索,苯酚浑浊液滴加NaOH溶液后,液体变澄清。,加入盐酸后,液体变浑浊。,实验3-3现象,53,+ H2O,+ NaCl,苯酚钠,三、化学性质,（1）显酸性,54,紫色石蕊试液,苯酚乳浊溶液,无明显现象，说明了什么？,探究3.对苯酚化学性质的探索,苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊)变色。,55,+ H2O,+ NaCl,苯酚钠,（1）显酸性,三、化学性质,如何设计实验探究H2CO3与苯酚酸性的强弱？,，但酸性很弱,56,实验表明苯酚的酸性强弱: 盐酸碳酸苯酚,因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与

14、CO2、水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。,酸性强弱: 盐酸碳酸苯酚HCO3-,57,结论：酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异 酚羟基比醇羟基更活泼，能电离，显酸性。,原因：苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环 与羟基之间的相互作用,58,发现问题,苯酚还有哪些化学性质?,苯 酚 的 还 原 性,观察,长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色,推测,苯酚具有还原性,苯酚能发生氧化反应,总结,59,2、苯酚易被氧化,-与O2等氧化剂反应,用后拧紧瓶盖,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,60,发现问题,苯酚还能

15、发生哪些化学反应?,苯酚的取代反应,比较,苯酚与苯一样含有苯环,推测,苯酚与苯一样能发生取代反应,探究,往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水,61,3、苯酚的取代反应,白色沉淀,注意：取代位置是羟基邻位和对位,注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,62,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上OH的邻对位上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问2】,63,发现问题,苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？,苯酚的显色反应,实验 操作,实验 现象,64,-与FeCl3溶液反应,4、苯酚的显色反应,向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl3反应生成Fe（C6H5O）33-的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存在。,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,65,5、苯酚的加成反应,环己醇,66,四、苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,67,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,