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1、醇的制备及性质,酚的制备及性质,第十章 醚和环氧化合物,醚(ethers):,醚键：,对于烃基部分简单的混醚： 烃基 烃基 “醚” “优先”的烃基放在后面 芳基放在前面,对于结构复杂的醚： 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。,2甲氧基戊烷 (2-methoxypentane),1甲基4乙氧基苯 (1-ethoxy-4-methylbenzene), , 二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 (diglyme),环氧化合物：环氧某烃,3氯1,2环氧丙烷 环氧氯丙烷,10.2 醚和环氧化合物的结构,图10.1 乙醚分子的球棍模型,10.2.2 环氧化合物的结构,三元环具有较大的环张力,环氧乙烷：,(1

2、) 醇钠对RX的SN2反应合成醚,影响反应的因素： X与OH的距离愈小，愈易反应； 环张力愈小，愈易反应。,X与OH处于反式， RO从背后进攻中心C原子， 形成具有立体专一性的环氧化合物。,顺1,2环氧丁烷,反1,2环氧丁烷,10.3.3 不饱和烃与醇的反应,醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成 反应，生成醚：,例如：,在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成 反应，生成烯基醚：,10.4 醚的物理性质(熔沸点、溶解性) 10.5 醚的波谱性质,IR: CO 1200 1050cm-1,波数/cm-1,T%,图 10.2 正丙醚的红外光谱图,T /%,a 3.37 b 1.59 c 0.93,图 10

3、.3 正丙醚的核磁共振谱图,在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代 反应，开环生成 2取代乙醇：,工业上制备乙二醇的方法,不对称的环氧化合物在酸催化下，发生 SN1反应，Nu:优先进攻取代较多的C原子：,空间效应决定碱性开环方向； 电子效应决定酸性开环方向。,反应机理：,经历一个六元环 过渡态。 烯丙基同时重排和 异构化。,当两个邻位均被占有时，重排发生在对位：,所以，使用乙醚前应先检查过氧化物是否存在。方法如下：,10.6.6 过氧化物的生成,除去过氧化物的方法： 5FeSO4、5NaHSO3、5NaI均可洗去过氧化物。 防止过氧化物的生成： 将乙醚贮存于棕色瓶中； 在乙醚中加入铁丝（还原剂）。,10.7 冠醚 (自学),冠醚是大环多元醚类化合物，由于A最初合成的冠醚形似皇冠而得名。它们的结构特征是分子中含有多个-OCH2CH2-单元：,所以冠醚可作为相转移催化剂 。,冠醚的重要化学特性之一是它可以对某些金属离子进行络合。例如：,例如：,冠醚主要用Willimson法制备：,本章重点,1、醚和环氧化合物的制法： 乙醇、环氧乙烷的工业制法，Williamson合成法制混醚、单醚、环醚，由异丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚； 2、醚和环氧化合物的化学性质： “ ”盐的生成，酸催化碳氧键断裂(似SN1)，碱催化碳氧键断裂(似SN

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