人教版高中化学选修五 1_4研究有机化合物的一般步骤和方法（教案1）

1、1.4有机化合物研究的一般步骤和方法教学设计第1课，2课教书学习脖子的知识而且技术1.了解如何研究有机化合物，了解需要采取的程序和方法。2、掌握有机化合物分离纯化中常用的方法3、掌握蒸馏、再结晶和萃取实验的基本技术课程方法1.通过有机化合物研究方法的学习，了解分离纯化的一般方法感情态度价值观通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙和和谐重点有机化合物分离纯化的一般方法和分离原理难点有机化合物分离纯化的一般方法和分离原理课程体系介绍我们已经知道有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法及应用的科学。那么，如何研究有机物呢？一般程序和方法是什么？这就是

2、我们这次课要讨论的问题。第四节有机化合物研究的一般步骤和方法说从自然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。工厂生产并在实验室合成的有机化合物也不能直接得到纯物，经常得到混合了没有反应的原料或反应副产品等的粗品。因此，必须经过分离纯化才能获得纯品。要确认和研究未知有机物的结构和性质，必须得到更纯粹的有机物。以下是研究有机化合物一般需要经过的几个基本步骤。板书思维和交流分离，精炼物质的整体原则是什么？1.不引入新的杂质。不要减少精制物质的量。3.如果效果相同，则不使用可以使用物理方法的化学方法。4.可使用低反应条件的郑智薰高反应条件说首先，我们结合了高一的知识，学会了学习第一阶段的分

3、离和提炼。第一，分离、纯化。分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离、分离有多种净化掺杂质有机物的方法，基本方法是利用有机物和杂质物理性质的差异进行分离。接下来我们主要学习三种分离，净化方法。1、蒸馏蒸馏是分离纯化液体有机物的一般方法。液体有机物中含有少量杂质，这种有机物的热稳定性比较强，与杂质沸点的差异较大时(通常约30C以上)，可以用蒸馏法精制这种液体有机物。定义：混合液体或液-固系统的每个组的沸点不同，因此蒸发低沸点组，然后凝结以分离整个组的工作过程。要求：含有少量杂质，具有热稳定性，与杂质沸点(30C以上)差异很大。投影演示实验1-1含杂质的工业乙醇

4、的蒸馏使用的工具：铁架(铁环、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接收器等。实验的基本过程：杂质工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%)姜潮特别注意：冷凝管的凝结水从河口出口到嘴。摘要：蒸馏注意事项1、注意仪器装配顺序：“前后位，从左到右”；2、不要直接加热蒸馏烧瓶，要铺石棉网。3、蒸馏烧瓶生长液，最大体积不超过三分之一；蒸发所有溶液后渡边杏。4、需要使用沸石(防止公费)；5、凝结水流动方向应与蒸汽流动方向相反(回流：下降出)。6.温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶喷嘴高度相同，测量蒸馏蒸汽的温度。投影演示实验1-2(学生必须注意观察，注意实验阶段)高温溶解-热时过滤-冷却

5、结晶计量-溶解-搅拌-加热-加热时过滤-冷却，冷却，结晶-过滤-洗涤干燥2、结晶和再结晶(recrystallization)(1)定义：再结晶是固体物质从溶液中析出到晶体状态的过程，是净化和分离固体物质的重要方法之一。投影再结晶的一般类型(1)冷却方法：慢慢冷却热量的饱和溶液，然后析出晶体。这种方法适用于溶解度随温度变化很大的溶液。(2)蒸发法：该方法适用于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的精制。(3)再结晶：将已知的晶体溶解成蒸馏水，经过过滤、蒸发、冷却等程序，再析出晶体，得到更纯粹的晶体的过程。杂质的溶解度很小，加热溶解，趁热过滤，冷却结晶。溶解度大，加热溶解蒸发结晶再结晶的第一个工作

6、是选择适当的溶剂要求溶剂。(1)在这种溶剂中，杂质的溶解度很小或溶解度很大，很容易去除。(2)精制的有机物在这种溶剂中溶解，受到温度的影响很大。(2)溶剂选择：溶剂中杂质的溶解度很小或很大，很容易去除。精制的有机物在这个溶液中溶解，受到温度的影响很大。3、提取(1)使用的仪器：烧杯、漏斗、分液漏斗。(2)萃取：与使用溶液在不徐璐溶解的溶剂中溶解不同，从一种溶剂组成另一种溶剂的溶液中提取溶质，通常溶质在萃取剂中更多地溶解。分液：由于不能徐璐溶解的液体的密度不同，所以用分液漏斗一一分离。投影基本操作：检查分液漏斗活塞和上部玻璃插头是否泄漏。打开漏斗上的玻璃塞子，或者将插头的凹槽或小孔对准漏斗入口的

7、小孔，使漏斗内外空气流通的漏斗内的液体流出。使漏斗底部喷嘴靠近燃烧的胸部内壁。及时关闭活塞，以免上层液体流出分液漏斗中的下层液体从河口释放，上层液体从上丘涌出。投影注意事项：，萃取剂必须具备两个条件：一是溶剂和不能徐璐溶解。其次，溶质在萃取剂中的溶解度很大。，确保液体漏斗瓶塞和旋塞拧紧。，提取往往在分液漏斗中进行，分液是提取工作的一个阶段，必须充分振动后固定层。，打开分液，分液漏斗活塞，漏斗颈部释放下层液体。下层液体刚释放，立即关闭活塞，上层液体从上球体中涌出。学生阅读科学愿景摘要本课应掌握研究有机化合物的一般程序和一般方法。有机物的分离纯化。包含工作中需要注意的几个问题授课审查：有机化合物研

8、究的一般步骤和方法(二)教书学习脖子的知识技术1.掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程和数据处理方法课程而且方法1.通过对典型事例的分析，可以初步了解有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并相应地确定有机化合物的分子式2.通过有机化合物研究方法的学习，用燃烧法测量有机物的元素构成，了解光谱法、红外光谱、MRI氢谱等先进的分析方法感情态度价值观感受现代物理及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨踏实的有机化合物研究过程重点有机化合物成分分析和相对分子质量测定方法。难点分子结构的情感知道见识结结构而且板书设定计策二、元素分析和相对分子质量测量1

9、、元素分析2、相对分子质量测量质谱(MS)(1)质谱的原理：三、分子结构的鉴定1，红外光谱(IR)(1)原理：(2)作用：推断有机物中含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance)(1)原理：(2)角色：吸收峰数=氢原子类型不同吸收棒的面积比(强度比)=不同氢原子的数量比课程体系简介上节课，我们分离并纯化了要研究的有机物，然后进行了第二阶段元素定量分析，确定了实验表达式。板书第二，元素分析和相对分子质量测定1、元素分析思维和交流如何确定有机化合物中C，H元素的存在？讲座定性分析：确定有机物中包含的元素。利比希法)一般来说，有机物燃烧后，

10、每个元素相当于CCO2，HH2O，有机物完全燃烧后，如果产物只有CO2和H2O，则有机物成分可以是C，H或C，H，O。定量分析：确定有机物各要素的质量分数。(现代元素分析)元素定量分析的原理是燃烧一定量的有机物，将其分解成简单的无机物，进行定量测量，通过无机物的质量估算构成这种有机物原子的质量分数，然后计算出该有机分子中元素原子最简单的整数比，即实验式。(阿尔伯特爱因斯坦，Northern Exposure，有机物)分子式更容易确定。读例句例如，包含C、H、O三种元素的未知物质A通过燃烧分析实验测量了未知物质的碳质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。(1)试验这个未知的A的实验式

11、(分子中每个原子最简单的整数比)。实验表达式和分子式的区别：实验表达式表示化合物分子中元素的原子数最简单的整数比的表达式。分子式是化合物分子中包含的元素的原子种类和数量的表达式。思维和交流确定那个分子式还需要什么条件？说有机化合物分子式的测定方法：(1)物质的每个原子(元素)的质量分数每个原子的防守(实验式)相对分子质量和实验式有机分子式(2)有机分子式一个分子中各种原子的数量一摩尔物质中各种原子的物质量一摩尔物质中各种原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量，一摩尔物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量和各种原子(元素)的质量投影摘要确定有机分子式的一般方法。(1)实验方法：根据有机物中

12、各元素的质量分数，求出分子构成中各元素的原子数比(最简单的)。寻找有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法：寻找有机物的摩尔质量(相对分子质量)根据有机物各元素的质量分数，直接求出1毫升有机物中各元素原子的物质量。确定相对分子质量的方法如下：(1)M=m/n(2)根据有机蒸汽的相对密度d，M1=DM2(3)条件下有机蒸汽的密度为g/L，M=22.4 L/mol g/L g/L确定有机物分子式的方法有多种，在以后的教育中会更详细地介绍。今天我们只学了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说，上面学的方法是用估算的方法确定有机物的分子式。通过同样的计算，给出了有机物的实验表达

13、式，然后用物理方法简单快速地测定了质谱等相对分子的质量。2、相对分子质量测量质谱(MS)(1)质谱原理：用高能电子类轰击样品，使分子失去电子，变成带正电荷的分子离子和碎片离子，由于磁场的作用，相对质量不同，到达探测器的时间也相继发生变化，结果用光谱记录。姜潮以乙醇为例，光谱最右侧的分子离子棒表示上述例子中未知物质A(乙醇)的相对分子质量。投影图1-15思维和交流质量成本是什么？如何读取光谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子和碎片离子的相对质量与电荷的比率。相对质量越大，分子离子的质量比越大，到达探测器所需的时间就越长，因此光谱的质量比最大的是未知的相对分子质量。转换现在，通过测量，我们已经知

14、道了这种有机物的分子式，但我们知道同一分子式中可能会出现多种异构体。那么，如何进一步确定有机物的分子结构呢？以下说明了两种物理方法。板书第三，分子结构的鉴定1，红外光谱(IR)板书 (1)原理：有机物中的化学键，构成官能团的原子不断振动的状态，振动频率类似于红外线的振动光谱。因此，如果用红外线照射有机物分子，分子中的化学键、官能团可以进行振动吸收，化学键、官能团吸收频率不同，因此在红外光谱中处于不同的位置。可以得到分子中包含哪些化学键或官能团的信息。(2)作用：推断有机物中含有哪些化学键、官能团。说明右侧O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收在未知A的红外光谱中发现。可以认为A不是乙醇，而是乙

15、醇。因为A没有O-H键。投影图1-17说明在上图所示乙醇的红外光谱中，波数由O-H键的拉伸振动产生，波数由C-H (-CH3，-CH2-)产生。1450-650cm-1区域的吸收棒特别密集(习惯上称为指纹区域)，主要是由C-C、C-O单个键的各种振动引起的。必须说明，与某些化学键相对应的频率受多种因素的影响，可能会有小的变化。(约翰f肯尼迪，化学家，化学家，化学家，化学家，化学家，化学家，化学家)点击测试问题有机物的相对分子质量为74，决定分子结构，请写下该分子的结构简略。(David aser，Northern Exposure)C-o-c对称CH2对称CH3Ans: (CH3-CH2-o-

16、CH2-CH3)板书 2，核磁共振氢谱(NMR)说明 MRI分析中最常见的是对有机化合物的1H MRI谱(1H-NMR)进行分析。氢MRI谱有两个特征。一个是表示氢原子类型的几个信号棒，二个是包含在谐振杆中的面积比，表示其他类型氢原子的数量比。(1)原理：氢原子核具有磁性。例如，用电磁波照射氢原子核，通过共振吸收电磁波能量，可以跳跃。使用MRI可以记录相关信号。徐璐不同环境中的氢原子在产生共振时吸收电磁波的频率不同，在地图上出现的位置也不同。各种氢原子的这种差异称为化学位移，吸收棒的面积与氢原子的数量成正比。有机物分子中的氢原子核，随着化学环境(即附近的气团)而出现的核磁性不同，表示核磁性特征

17、的棒在核磁共振谱中横坐标的位置(化学位移，符号)也不同。也就是说，显示了其他特征的峰值。此外，特征杆间强度(即杆的面积，简称峰度)与氢原子的数量有多大关系。(2)作用：根据化学环境，氢原子(相等的氢原子)在产生共振时吸收的频率不同，因此核磁共振成像中记录的吸收棒的面积也不同。因此，氢原子的类型和数量可以从MRI谱中推断出来。吸收峰数=氢原子类型不同吸收棒的面积比(强度比)=不同氢原子的数量比未知物质A的MRI氢谱中有三种类型氢原子的吸收棒，说明A可能是乙醇而不是甲基。因为甲基只有一个氢原子。投影图1 19未知物质a的核磁共振氢谱图1-20二甲醚的核磁共振氢谱热剂有机物的分子量为70，红外光谱表征碳碳双键和C=O的存在，MRI氢谱如下图所示。写有机物的公