有机化学——烯烃的反应

1、有机化学，郭孟平化学与生物工程学院，第三章单烯烃的结构，命名(包括纯反命名)，化学性质和诱导效果及应用，单烯烃的制备。难点：亲电加成反应过程及其应用、诱导效应及其应用。第三章单烯烃，单烯烃是指分子中有碳双键的不饱和开环碳氢化合物，烯烃双键通过SP2混合轨道耦合。通吃：CnH2n。第一节烯烃的结构，第一烯烃键的形成，键的特性：键没有对称轴，不能自由旋转。身高不能自主制造身高，可以与共存。身高不如身高稳定，容易破裂，容易发生化学反应。密钥的密钥为264.4kJmol，比密钥的密钥小345.6kJmol。C=C双按钮键长度0.134nm C-C单键长度短于0.154nm。第二节烯烃的同分异构和命名，

2、第一，烯烃的同分异构现象，除碳干异构外，还有双键的位置异构和双键引起的顺反异构。因此烯烃异构化现象比烷烃多。生成反磁性体条件：与构成双键的任何碳原子相连的两个原子或基团不相等。2，日元，烯烃从形态中去除一个氢原子后剩下的一价组称为日元基。表3-1日元的名称恩基中文明英文名称，3，烯烃的系统命名，1，1 2，号码(从靠近按钮2的一端开始)；3、双键的位置标记(放置在烯烃面前)；2，4-二甲基-2-己烯，4，顺式，半命名法：同一侧的两个相同组是顺式，两侧的是反式。5，z，e命名法：两个大组在同一侧时为(z)配置，在两侧时为(e)配置。6，共同组的顺序规则：(1)多个原子的顺序IBrClSPONCD

3、H (2)一些常用的烷基顺序，例如4甲基3庚烯创建和命名配置。(z)-4甲基3庚烯，(e)-4甲基3庚烯，如结构命名或书写：(E) - 1 -氯1溴2碘4甲基1己烯，(z)熔点：反蚀是分子的对称性，4节烯烃的化学性质，1 .亲电加成反应加成反应：反应中键断裂，双键连接的两个碳原子与其他原子或原子团结合形成两个键，这种反应称为加成反应。亲电加成反应：由于烯烃双键的形状和电子云分布特性，烯烃容易给电子，电子不足的物种容易受到攻击。这些缺乏电子的物种，像阳离子一样容易极化的双原子分子，如X -X-和刘易斯酸等，是亲电试剂。可以给与亲电试剂和电子的烯烃双键反应，称为亲电加成反应。1，亲战家产，1。与酸

4、相加：(1)与卤代烃相加：A，卤代烃活性顺序：HIHBHCl，b，不对称烯烃相加：遵循马尔可夫规则，即氢原子添加到氢多的碳中，卤原子添加到氢少的碳中。80，1，亲电加成，反反应中键的形成或破裂有两种以上的喜好，主要产物构造函数称为具伪选择性。马尔科夫尼科夫规则是历史上首次发现的旧伪选择规则。例如：一，亲电加成，(2)与硫酸相加：(3)与有机酸相加：不对称烯烃和硫酸相加也遵循马尔可夫规则。一，亲电加成，2，与卤素相加：(1)溴的四氯化碳溶液和烯烃相加后，溴的颜色消失，在实验室中使用此反应鉴别烯烃。(2)卤素活性：溴碘和烯烃的反应太大，可能导致碳链断裂。碘和烯烃很难反应。(3) ICl，与IBr相

5、加(混合试剂):(4)与卤素和水的反应：一，亲电相加，3，与埃博兰的反应：埃博兰3360，2，自由基相加反应这种反应不是亲电加成反应，而是自由基加成反应。2，自由基加成反应，反应器里：1，链启动：2，自由基加成反应，2。链生长：2，自由基加成反应，注意：不对称烯烃和氢溴酸加成的反应取向，但不影响HCl，HI加成反应的取向。为什么？原因：H-CI键的解离能比H-Br键大，生成自由基更困难，H-I键的解离能小，但容易产生I .但是I .的活力不好，很难与烯烃快速相加，很容易结合成徐璐碘分子(I2)。3，催化加氢(或催化加氢)反应和加氢热，一般公认的机械研究：烯烃和氢吸附在极细金属的巨大表面时，氢分

6、子的H-H共价键减弱，氢几乎以原子状态吸附在催化剂表面，同时烯烃的键也减弱，大大减少了加氢反应所需的活化能，氢添加在烯烃吸附的一侧。也就是说，净食加法。催化剂表面对烷烃的吸附能力小于烯烃，生成烷烃后，从催化剂表面解吸。(非均相催化)，3，催化加氢(或催化加氢)反应和加氢热，2。氢化热及烯烃的稳定性加氢反应是放热反应，氢化热的大小可以知道烯烃的稳定性。氢化热越小，稳定性越大。例如：sis 2丁烯加氢热：119.7kJmol半2丁烯加氢热：115.5kJmol；1丁烯加氢热：126.8kJmol .第三，催化加氢(或催化加氢)反应和加氢热，因此反烯烃稳定性比1-丁烯大。3，催化加氢(或催化加氢)反

7、应和加氢热，4，应用：提高汽油质量，将汽油中的烯烃加氢成甲烷。改善油的性质，将液体状态的油变成固体脂肪，便于运输和保管。4，氧化反应，1，KMnO4或OsO4氧化：在中性或碱性介质、中性或碱性介质中，高锰酸钾可将烯烃氧化成o-二醇，自身还原为二氧化锰，呈黄褐色，可用于检查烯烃。生成的o-二醇可以继续氧化，产率低。用四氧化二钒代替，产量会提高，产生纯食品产物，但毒性大，价格高。4、在氧化反应、酸性介质、酸性介质中，高锰酸钾可氧化烯烃为羧酸、酮和二氧化碳，可自行还原为二价锰离子，紫色消失，可用于测试烯烃。可以根据产物的结构推断烯烃。4，氧化反应，示例：元烯烃的结构为，4，氧化反应，2，恶臭氧化反应：(1)一般还原剂3360，4，氧化反应，(2)水解物还原，使用聚合反应，以下结果，氘，丙烯，乙烯氢，乙烯氢很难反应，丙烯容易反应，其他氢处于中间状态。原因是解体不同。6 .a-氢的自由基卤反应，根据CH键，离解能量不同，大小顺序为：腈纶H叔叔C-H井C-H B C - H B C-H乙烯H高反应活性大小顺序为：腈纶H叔叔C-H中C-H-H-H。，-，5节诱导效应，2，特征：诱导效应的特征是沿着碳链传递，随着碳链的增加迅速减少或消失。通过静电感应影响分子的其他部分，也没有外部电场的影响。5节诱导效果，3，表达：一般用I表示