苯酚的性质.ppt

1、你知道医院用于医疗器械 和环境消毒的一种消毒液 “来苏水”吗？,是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.,请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？,CH3CH2OH,OH,OH,OH,OH,OH,邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚,乙醇 苯甲醇,酚与醇概念的对比,酚 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。,醇 分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。,你知道吗？,苯酚的性质,结构式,比例模型,一、苯酚的结构特点,球棍模型,苯酚的结构,*分子式：C6H6O,*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。,结构简式：,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、 熔点是43。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态) 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! 苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。,二、苯酚的物理性质,（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）,三、苯酚的化学性质,猜测 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？,（用NaOH溶液）,1、苯酚的酸性,在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环

3、相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出酸性。,实验：向试管中逐滴加入5的NaOH溶液并振荡试管 现象：,浑浊液体变为澄清透明的溶液,结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性,苯酚钠（易溶与水）,实验：取部分苯酚钠溶液于试管中，加入 稀盐酸。,现象：澄清透明溶液变浑浊。,方程式：,结论：苯酚具有酸性，盐酸苯酚。,设疑 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？,实验：向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体,现象：澄清透明溶液变浑浊。,方程式：,结论：苯酚酸性很弱，碳酸苯酚,比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH

4、3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH,练习2在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是( ) A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液,BC,OH,+ Na2CO3,练习1完成下列方程式：,OH,+ Na,2,2、苯酚的取代反应,实验 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。,现象： 立即有白色沉淀生成,反应方程式：,注意 (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）,此反应

5、很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,酚羟基对苯环的影响:使苯环OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.,浓溴水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,需催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,苯酚的硝化反应,练习3：除去苯中含有少量苯酚杂质常用（ ） A 加溴水振荡后过滤 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离 D 加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离,C,资料卡片：苯酚与FeCl3溶液的反应 实验：向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴 FeCl3溶液。,现象：溶液立即显紫色,3、显色反应,6C6H5OH+Fe3+Fe(

6、C6H5O)63-+6H+,（酚的特征反应）,注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者 的互检.,练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,纯净苯酚是 无色的晶体,敞口放置,暴露在空气中因小 部分发生氧化而显 粉红色,4、氧化反应,1、在空气中缓慢氧化 2、燃烧反应 3、被强氧化剂氧化,6、制取酚醛树脂的反应,（缩聚反应）,5、加成反应,酚醛树脂（俗称电木）,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,五、

7、苯酚的制法,1、以苯为原料先制得氯苯,2、氯苯与水反应生成苯酚,一.苯酚的物理性质 二.苯酚的分子结构 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应：,3.显色反应： 4.氧化还原反应： 5.加成反应 6.缩聚反应 四.苯酚的用途和制法,课堂小结,可用于苯酚的检验,五、生活中的酚类和环保,课本实验,（一）酚类化合物的毒害,（二）含酚类废水的处理,1、物理方法,吸附法、萃取法,活性碳,苯,、化学方法,沉淀、氧化,、微生物处理法,1、下列物质中： （A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ）,B、D,A、B、D,巩固练习,2、白藜芦 广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是（ ）,-CH=C