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1、第六十一讲 有机合成(两课时)【考试说明】 1掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。2熟练掌握有机物官能团的引入方法。3根据有机合成组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。4掌握有机合成的基本解题思路,能够设计出合理的合成线路。【教学设计】有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省,或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况:官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。一、有机合成的常用方法1、 官能团的引入(1)引入羟基(OH)(2)引入卤
2、素原子(X)(3)引入双键某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇氧化引入C=O等2、 官能团的消除通过加成消除不饱和键;通过加成或氧化等消除醛基(CHO);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)3、 官能团的衍变(1)改变官能团的数目 (2)改变官能团的位置(3)用官能团的衍生关系进行衍变4、 碳链的增减(1) 增长: (2)变短:二、有机合成和推断的求解思路:直导法、反推法。1、 直导法:以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索,采用正向思维,得到目标产物。2、 反推法(1)确定要合成的有机物属何类别,根据题目的信息和要求找出题目的突破口。(2)以题中要求最终产物为起点,根据突破口及已学的知识
3、逆推其他各物质的可能性,形成两条或更多的线索。(3)若出现多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 【例题】 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯(3)由乙烯制备乙二醇感悟高考(08重庆)天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。、B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是_;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。、F的结构简式是
4、_;PBT属_类有机高分子化合物。、由A、D生成E的反应方程式为_,其反应类型为_。、E的同分异构体C不能发生银镜反应,能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则C在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。【教学反思】第六十一 有机合成作业纸班级: 姓名: 学号: 等第 1下列变化属于加成反应的是 A乙烯通过酸性KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是 A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D消去、水解、取代3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应4下
5、面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是 浓H2SO4ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A与HCl加成生成CH3COCl B与H2O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3COCH2OH D与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O6分子式为C4H8O3的有机物A,在一定条件具
6、有如下性质:在浓硫酸存在下,能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色;在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;在浓硫酸的作用下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 AA的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH BA的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHCA转化为B的反应属于取代反应 DB与E互为同系物,C与D互为同分异构体7武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为:2RX + 2Na RR + 2NaX,现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(C
7、H3)2CCH3CH2CH2CH2CH3 D(CH3CH2)2CHCH38烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识,如乙烯和Br2,是Br的一个原子先与乙烯的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中加入Cl和I,则下列化合物不可能出现的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I123456789已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:(1)在6个反应中,属于取代反应的是(填反应编号) 。(2)写出物质的结构简式:F ,I 。(3)写出化学方程式: 。10、(09海南)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线:已知:A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为09; 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮: C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题:(1)A
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