芳香烃教学课件.ppt

1、四、 芳香烃,问题1: 将下列物质分类,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,分子中含有苯环的一类烃 属于芳香烃,最简单的芳香烃是,苯,回忆：苯的物理性质,无色,特殊气味,液态,5.5,80.1,比水小,有毒,不溶于水，易溶于 有机溶剂。,一、苯的分子结构与化学性质：,结构式,结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构：,分子式,C6H6,结构简式,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有

2、何异同点？为什么？,思考与交流,分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和硝酸发生取代的化学方程式。,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2),环己烷,注意： 苯比烯烃、炔烃难进行加成反应， 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。,3）苯的取代反应（卤代、硝化）,液溴,下列事实不能说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是- A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。 B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。 C、苯的二氯代物只有一种结构。 D、苯环上碳碳键的键长相等。,B,二、苯的地位和作用、来源、用途和危害,1、地

3、位和作用： 苯是重要的石油化工基本原料之一。苯的生产技术水平和产量已经成为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。 2、苯的来源： 石油化工（煤的干馏后再分馏、从石油中提取 ） 3、用途：化工原料，有机溶剂 4、危害：再生障碍性贫血,二、苯的同系物,1、概念： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基， （在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团) 2、通式：CnH2n-6(n6),3、常见苯的同系物,甲苯,二甲苯,乙苯,对比思考:,比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,甲苯的化学性质推测,(1)、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色 , 被氧化成苯甲酸

4、,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,酸性高锰酸钾,4、苯的同系物的化学性质,注：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子才能被氧化,(2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应),淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸,2，4，6 - 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又名TNT,它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2）加成反应,学与问,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能。 甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应条件也不一样。 由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环的相互作用，从而导致苯与甲苯的性质上存在差异。,在苯的同系物中， 由于烃基与苯环的相互影响， 使苯环上的氢原子更易被取代， 而烃基则易被氧化。 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液退色， 但不能使溴水褪色。,小结：,苯和甲苯相异的化学性质表明了