第三单元人工合成有机化合物

1、东台市唐洋中学 高二化学组,重要有机物之间的相互转化,乙二酸二乙酯 ,别名草酸二乙酯;分子式是 C6H10O4；无色油状液体，有芳香气味，是重要的有机化工原料，主要用于医药、塑料、染料等的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒，可由乙烯转化得到。,百度搜索,合成任务分解：,1、烯能否转化为酯？,2、合成的思路是什么？,3、通常用什么合成方法？,有机化合物之间的转化关系(建立网络),CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,有机化合物之间的转化关系(反应类型),CHCH,加成,CH2CH2,CH3CH3,加成,CH

2、3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,消去,取代,氧化,CH3COOH,还原,CH3COOCH2CH3,取代,消去,加成,加成,取代,氧化,有机化合物之间的转化关系(物质类别表示),CHCH,加成,CH2CH2,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,消去,取代,氧化,CH3COOH,还原,CH3COOCH2CH3,取代,消去,加成,加成,取代,氧化,烷,烯,炔,卤代烃,醇,醛,酸,酯,官能团,有机化合物之间的转化关系(官能团),加成,CH2CH2,加成,消去,取代,氧化,还原,取代,消去,加成,加成,取代,氧化,烷,烯,炔,醇,醛,酸,酯,RCCH,加成

3、,RCHCH2,CnH2n+2,R-OH,R-CHO,RCOOH,RCOOR,卤代烃,R-Br,有机化合物之间的转化关系(官能团),加成,CH2CH2,加成,消去,取代,氧化,还原,取代,消去,加成,加成,取代,氧化,烷,烯,炔,醇,醛,酸,酯,RCCH,加成,RCHCH2,CnH2n+2,R-OH,R-CHO,RCOOH,RCOOR,卤代烃,R-Br,有机合成,原料,目标化合物,分子骨架的构造,官能团的引入和转化,简单、易得,特定结构和功能,有机合成分子骨架的构造,增长碳链,减少碳链,成环,开环,酯化，醇分子间脱水成醚， CC、CC与HCN加成，加聚、缩聚等反应,多元羧酸和多元醇形成环酯等反

4、应,环酯的水解等反应,酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应,有机合成官能团的引入,引入 CC 的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入 -X 的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入 -OH 的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,有机合成官能团的转化,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,a.官能团种类变化：,b.官能团数目变化：,c.官能团位置变化：,逆向合成分析法,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,逆

5、向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,成果展示,用1，3-丁二烯、乙烯为原料合成乙二酸环丁烯二酯,设计合成路线。,活学活用,H,OH,OH,H,活学活用,有机化合物之间的转化关系,CHCH,加成,CH2CH2,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,消去,取代,氧化,CH3COOH,还原,CH3COOCH2CH3,取代,消去,加成,加成,取代,氧化,烷,烯,炔,卤代烃,醇,醛,酸,酯,谢谢!,乙二酸乙二酯的合成,乙炔(CHCH)的加成,与H2，X2 ：,CHCH + X2 CHXCHX,与HX，H2O ：,HX,与HCN：,丙烯腈,乙烯(CH2CH2)的加成(H2，X2， HX，H2O， HCN),CH2CH2 +