2013届高考化学一轮精品教学案 12.1 认识有机化合物课件

1、第一节 认识有机化合物,解读考纲,基础回扣 一、有机物的分类 1有机化合物从_上有_分类方法：一是按照构成有机化合物分子的_来分类，二是按照反映有机化合物特性的_来分类。 2按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为_化合物和_化合物。脂肪烃包括_烃和_烃。,3按特定原子团(官能团)，有机化合物可分为_、_、_、_、_、_、_等。 二、官能团 官能团是指_。乙烯的官能团为_。乙醇的官能团为_；乙酸的官能团为_。一氯甲烷的分子式为_，官能团为_。,三、有机物的命名 1习惯命名法 烷烃中碳原子数在10以下的，用_来表示，碳原子数在10以上的，就用_来表示，称为某烷，并且用“正”“异”“新”来区别同分

2、异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。,2系统命名法 命名原则如下： 选主链(最长碳链)，称某烷 编碳位(最小定位)，定支链 取代基，写在前，注位置，短线连 不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。,四、有机化合物中碳原子的成键特点 1碳原子有_个价电子，能与其他原子形成_个共价键。 2有机物中碳碳之间的结合方式有_键、_键或_键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的_和_，_和_也可以相互结合。所以有机物结构复杂，数量庞大。,五、同系物或同系列 1狭义同系物的概念(即高中教材上的

3、定义) (1)分子式_； (2)结构_； (3)分子组成上相差_； (4)研究对象为_。,2广义同系物的概念(通常以信息题形式出现) (1)分子式_； (2)结构_； (3)分子组成上相差一个或若干个系差； (4)研究对象为_。,六、同分异构体 1定义 (1)分子式_； (2)结构式_； (3)研究对象为_。,2分类 (1)碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和异丁烷。 (2)官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、乙酸和_或_、邻甲苯酚和_。 (3)位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构，如1丁烯和_、邻甲苯酚和_等。 (4)给信息的其他同分异构体：顺反异构、

4、对映异构。,七、分离提纯 1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析 确定_确定_确定_ 2蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法 适用条件：(1)该有机物热_较强； (2)有机物与杂质的_。,3重结晶是提纯固态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中(1)杂质在此溶剂中_； (2)被提纯的有机物在该溶剂中_。 4萃取包括液液萃取和固液萃取 液液萃取原理是：利用有机物在_。常用的玻璃仪器是_。 固液萃取原理是用_溶剂从_的过程。,八、元素分析与相对分子质量的测定 1对纯净的有机物进行元素分析，可确定_。 2可用_测定相对分子质量，进而确定_。 九、分子结

5、构的鉴定 1鉴定结构的方法有_方法和_方法。 2化学方法主要是鉴别_，物理方法主要有_等方法。 3红外光谱、核磁共振氢谱分别根据_来推测分子结构。,答案：一、1.结构和组成两种碳原子组成的分子骨架原子团 2链状环状饱和不饱和 3卤代烃醇醛羧酸酯氨基酸蛋白质 二、有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团碳碳双键羟基羧基CH3Cl氯原子 三、1.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字,四、1.442.单双叁直链环直链环 五、1.不同相似一个或若干个CH2化合物2.不同相似化合物 六、1.相同不同化合物2.甲酸甲酯羟基乙醛苯甲醇2丁烯间甲苯酚 七、1

6、.有机化合物的元素组成分子式结构2.稳定性沸点相差较大3.溶解度不大溶解度较大4.溶剂中溶解度的差异梨形分液漏斗有机固体物质中提取可溶物 八、1.元素组成2.质谱仪分子式,九、1.化学物理2.官能团紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱 3光谱中特定的吸收区域、核磁共振谱,2官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。,提醒：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。,例1下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。,变式训练 1

7、下列物质的类别与所含官能团都正确的是(),AB C D仅 答案C 解析的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，为羧酸。,1同分异构体概念的理解,(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 (3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，

8、无机物)互为同分异构体。,2同分异构体的判断 同分异构体的判断依据：分子式必须相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C6H18和C5H14O，结构不同：碳链骨架不同；或官能团在碳链上的位置不同；或官能团种类不同。,3同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,4同分异构体数目的判断方法 (1

9、)基元法：例如，已知C4H9(丁基)有四种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在C4H9上，故与C4H9有相同数目的同分异构体。 (2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一对应的。,(3)等效氢法：是判断常见题目“一氯代物同分异构体种类”的一种重要方法。规律是：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基(CH3)氢原子等效；关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,5同分异构体的题型考查 (1)判断取代产物同分异构体种类的数目利用“等效氢法”解决。 (2)判断给

10、定的多种结构简式中哪些是同分异构体检查分子式和结构是否相同。 (3)限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上相对位置异构；指定官能团。,例2分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A3种B4种 C5种 D6种,答案B,变式训练 2下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(),答案D,1烷烃的命名 (1)烷烃系统命名的步骤 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (2)烷烃命名的五个原则 最长原则：应选取最长的碳链做主链； 最多原则：若存在多

11、条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链做主链；,最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号； 最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号； 最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。,(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,例3如图由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。 (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_。 (2)有机物(a)有一种同

12、分异构体，试写出其结构简式_。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。,(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_。 (5)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。,互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若干个CH2原子团。 答案(1)2甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3 (3)(b)、(f) (4)CHCH (5)(b)、(c)、(d),变式训练 A4甲基4,5二乙基己烷 B3甲基2,3二乙基己烷 C4,5二甲基4乙基庚烷 D3,4二甲基

13、4乙基庚烷 答案D,解析按烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，均违反了此规则。然后对主链上碳原子离支链较近的一端开始按顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字的和最小为原则。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和，(344)(454)，所以该烃的正确命名为选项D 。,其中n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，要注意有机物分子中若含

14、有卤素原子时，可将其视为氢原子；若含有氧原子时，可不予考虑；若含有氮原子时，就在氢原子数中减去氮原子数。,几种常见的官能团的不饱和度如下表： 测定有机物的相对分子质量 a根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想气体状态方程：pVnRT，式中p为压强、V为样品蒸气体积、n为样品的物质的量、R为克拉柏龙常数(8.314 Pam3mol1K1)、T为开尔文温度，式中的nm/M，所以测定样品相对分子质量MmRT/pV。 b用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量。,(3)有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代分析方法来测得有机化合物的结构。,答案A,变式

15、训练 4我国产的喜树中，可以提取出一种生物碱喜树碱。这种生物碱的相对分子质量约在300400之间，化学分析得其质量组成为：C：69%；H：4.6%；O：18.4%；N：8.0%。试确定其相对分子质量和分子式。 答案348C20H16O4N2,1除杂时要注意的问题 (1)除杂试剂加过量； (2)过量试剂要除尽； (3)试剂多时考虑添加顺序； (4)除杂路径要最佳。,2分离、提纯有机化合物常用的物理方法,3.方法实例,4.鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有： 高锰酸钾酸性溶液。主要用来鉴别和确定碳碳不饱和键(包括碳碳双键和碳碳叁键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子)，

16、现象是紫色褪去。 溴的四氯化碳溶液(或稀溴水)。主要用来检验碳碳不饱和键的存在，现象是红棕色(或黄色)褪去。 浓溴水。用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。 氯化铁溶液。主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中显示特殊的紫色。,银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液。用来检验醛基的存在，现象是分别有银镜和砖红色沉淀生成。 碳酸氢钠溶液。用来检验羧基的存在，现象是有CO2气体放出。 硝酸银溶液。卤代烃的检验采用的试剂就是硝酸银溶液，现象是有沉淀生成。,例5物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是 () 用水鉴别苯、乙醇、溴苯用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液点燃鉴别甲烷和乙炔 A B

17、C D,解析苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，能达到鉴别目的。 答案B,变式训练 5萃取法分离苯和苯酚的混合物，可采用下列操作： (1)利用这两种化合物之一在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法分离。实验操作的正确顺序是：_(填序号)，从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_(填序号)，从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。可供选择的操作有：

18、,向分液漏斗中加入稀盐酸向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液充分振荡混合液，静置，分液将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中 (2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、_、_、_(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是_。,答案(1)上下(2)温度计锥形瓶冷凝管苯,6现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 答案C,1

19、有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),答案C 解析A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。,2已知C4H10的同分异构体有2种：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构体共有() A1种B2种 C3种 D4种 答案D 解析CH3CH2CH2CH3有两种H，被OH取代后生成两种醇，同理CH3CH(CH3)2也有两种H，对应醇也有两种，故C4H10O属于醇类的同分异构体共4种。,3某烃含碳、氢原子物质的量之比为12，相同状况下该烃对氮气的相对密度为2，该烃可使溴水褪色，该烃与氢气加成的产物的二氯代

20、物有三种同分异构体。该烃为() ACH2=CHCH2CH3 BCH2=CHCH3 CCH2=C(CH3)2 D环丁烷 答案C,解析该烃的最简式为CH2，设其分子式为(CH2)n，则有14n282，n4，排除B项；A、C项的加成产物的二氯取代产物分别有6、3种，故A不合适，C正确；D项环丁烷不能使溴水褪色。,4将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是() 答案D 解析题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为21。,5观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，下列说法正确的是(),A.模型1对应的物质含有双键 B模型2对应的物质具有漂白性 C模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应 D模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于3 答案C,6某有机物的分子式为C3H6O，通过核磁共振氢谱分析有3个吸收峰，且峰面积比为321，则该物质的结构简式可能是() 答案D 解析该有机物共有6个H，由题意有3种H，且个数 分别为3、2、1，分析选项，应为D。,7