5、羧酸　氨基酸和蛋白质

1、第4节羧酸氨基酸和蛋白质 第1课时羧酸酯,学习目标1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。,知 识 梳 理,一、羧酸,分子由_（或氢原子）和_相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是_ ，符号为_。,1.定义,（1）按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。 羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂酸等。,2.羧酸的分类,烃基,羧基,羧基,COOH,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,3.羧酸的命名,2，3二甲基丁酸,羧基,主链,羧基,位次号,4.羧

2、酸的物理性质,（1）分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水_；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。 （2）熔、沸点比相应的醇要_，因为羧酸分子间可以形成_ 。,5.几种常见的羧酸,（1）甲酸 甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称_。甲酸是有_气味的_液体，有腐蚀性，能与_、 _、 _ 、 _等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和_，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。,互溶,迅速减小,高,氢键,HCOOH,蚁酸,刺激性,无色,水,乙醇,乙醚,甘油,羧基,醛基,（2）苯甲酸 俗称_，是组成最简单的_。苯甲酸是_晶体，易_， _于水，易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做_

3、。 （3）乙二酸 俗称_，是组成最简单的_，结构简式为_。乙二酸是_的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。,安息香酸,芳香酸,白色针状,升华,微溶,乙醇、乙醚,强,食品防腐剂,草酸,二元羧酸,HOOCCOOH,无色透明,难溶,6.羧酸的化学性质,2RCOONaH2,2RCOONaCO2H2O,RCH2OH,二、羧酸衍生物酯,1.羧酸衍生物,羟基,酰基,2.酯,CnH2nO2,酰基,烃氧基 (RO),酯基,（4）物理性质：酯类都_溶于水，_溶于有机溶剂，密度一般比水_ 。低级酯有_味， _挥发。 （5）化学性质：在_或_催化条件下，酯

4、可以发生水解，酯的水解通式可表示为,难,易,小,香,易,酸,碱,大,3.肥皂的制备,（1）皂化反应 油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为,高级脂肪酸甘油酯 （2）制备流程 反应物混匀；加热水解；食盐细粒（用NaCl溶液）；静置，冷却；成形。,碱性,1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”),(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸( ) (2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物( ) (3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物( ) (4)乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体( ) (5)乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸( ) (6)无水乙酸又称冰醋酸，它是

5、纯净物( ) (7)乙酸易溶于水和乙醇( ),自 我 检 测,2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_， 属于酯的有。,提升一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较 【名师点拨】,醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：,【特别提醒】,A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应,解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 m

6、ol钠反应，A选项不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol 氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。 答案B,【解题反思】,【变式训练1】磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分。可视为磷酸（分子中有3个羟基）形成的酯，其结构简式如下图，下列说法错误的是（）,A.能与金属钠反应 B.能使石蕊试液变红 C.能发生银镜反应 D.1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH,答案D,解析NaCl溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与

7、氢氧化钠都既与羧基反应，又与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为C7H5O3Na。 答案A,【变式训练3】莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如右：,答案（1）C7H10O5,(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是 。,答案(1)羟基羧基(2),提升二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型 【名师点拨】 1.乙酸乙酯的制备,（2）实验装置,（3）反应特点,（4）反应的条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平

8、衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸做催化剂，提高反应速率。 以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。,（5）实验需注意的问题 加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。 用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管，然后静置，

9、待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 加入碎瓷片，防止暴沸。,2.酯化反应的几种基本反应类型,（1）基本的简单反应，如： 一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。,二元羧酸（或二元醇）与一元醇（或一元羧酸）反应生成二元酯。,（2）无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯，如：,（3）高级脂肪酸与甘油形成油脂，如： 3C17H35COOHC3H5（OH）3（C17H35COO）3C3H53H2O,（4）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：,（5）羟基酸分子间形成交酯，如：,（6）二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：,（7）羟基酸分子内脱水成环，如：,【典例2】化合物A最早发现于酸牛奶中

10、，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： （1）化合物的结构简式：A，B，D。 （2）化学方程式：AE_， AF_。 （3）反应类型：AE，AF。,【解题反思】,（1）反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。 （2）反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质，所以根据官能团可推断有关物质。 （3）浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及醇的消去反应、酯化反应等。 （4）利用羟基酸自身酯化或相互酯

11、化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。,【变式训练5】乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：,（1）_； （2）_； （3）_。,解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化或1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的,2 mol羧基全部酯化

12、，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇发生分子间脱水，酯化生成聚酯。,【变式训练6】某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(),A.有甲酸乙酯和甲酸B.有甲酸乙酯和乙醇 C.有甲酸乙酯，可能有乙醇D.几种物质都有 解析能发生银镜反应，说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入Cu(OH)2后不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。 答案C,【变式训练7】环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如图。下列对该物质的叙述中，正确的是(),A.该物质属于芳香烃 B.该有机