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文档简介

1、,磺化反应,介绍：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。 磺化反应过程 一种向有机分子中引入磺酸基(SO3H)或磺酰氯基(SO3Cl)的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化；磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺化。 磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂，有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。,反应原理：芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人1通过实验证明：苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫；含水硫酸

2、中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子+三氧化硫）；而在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和H2S4O13（可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫）。因此，在不同条件下磺化，其反应机理略微有所不同。其中最为常见的机理如下图所示。,用途及作用：磺化反应在现代化工领域中占有重要地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及石油等行业中应用较广。有些药物因水溶性差，致使其在临床应用中存在一些问题，如生物利用度不高，服用量大，制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢等。这类化合物经磺化后不但可以增强其水溶性，也可增强其生物活性。,【实验目的】 1.了解芳香族化合物磺

3、化的基本原理、方法及反应温度的影响。 2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。【实验准备】 仪 器： 圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250 1支）； 烧杯（250 ml、800 ml各1个；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。 药 品： 甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）； 浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）； 碳酸氢钠 7 g； 精 盐 23 g； 活性炭。, 有机单元 实训班级 实训场地 学时 指导教师 反应实训卡片 6 实训项目 对甲苯磺酸钠的制备 实训任务 应用磺化技术制备对甲苯磺酸钠 所用仪器 球形冷凝管、温度计、

4、圆底烧瓶、抽滤装置、烧杯、表面皿、电热套、电炉 所用试剂 甲苯、浓硫酸(相对密度184)、碳酸氢钠、氯化钠(精盐)、活性炭 序号 工序 操作步骤 要点提示 数据记录 在装有回流冷凝管的50 mL圆底 (1)磺化过程中，反应保持 烧瓶中，加入16 mL甲苯，105 mL 在100120条件下，反应生 浓硫酸，投入沸石，用电热套加热， 成的产物主要为对甲苯磺酸钠 调节电压使反应物保持微沸状态， (2)因水层(硫酸层)与油 l 磺化 并经常强烈摇动烧瓶。待甲苯层几 层(甲苯层)互不相溶，为使 乎近于消失，从冷凝管中也仅有较 反应顺利进行，必须充分摇动， 少的冷凝液滴下时，停止加热(约 增加接触机会 40 min) ,甲苯和浓硫酸反

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