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文档简介

1、一、乙醇的结构和性质 自我诊断 1.结合下列关系图,完成有关反应方程式。,第2讲 生活中两种常见的有机物,基础盘点,_; _; _; _; _; _ _。,+H2O,基础回归 1.乙醇的结构特点 乙醇的分子式为_,电子式为 , 结构式为 ,结构简式为_ 或_。乙醇分子中的OH叫_,它决定 着乙醇的主要化学性质。 2.烃的衍生物 (1)定义:烃分子中的_被其他_ 所取代而生成的一系列化合物。,C2H6O,CH3CH2OH,C2H5OH,羟基,氢原子,原子或原子团,(2)官能团:决定有机化合物的_的原子或 原子团。常见的官能团有X(卤素原子)、OH、 、NO2、 等。 3.乙醇的物理性质 乙醇俗称

2、_,是_色、有_香味的液体,密 度比水_,熔、沸点比水_,易挥发,能与水以 _互溶,并能溶解多种_和有机物,除去 乙醇中少量水的方法是_。乙醇水溶 液浓度越大,密度越小。,化学特性,酒精,无,特殊,小,低,任意比,无机物,加CaO再蒸馏,指点迷津 (1)工业乙醇含乙醇96%(体积分数),含乙醇99.5%以上 叫无水乙醇,医用乙醇为75%。 (2)实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含有水, 用工业乙醇和生石灰混合蒸馏制无水乙醇。 4.乙醇的化学性质 乙醇的分子结构 决定了乙 醇分子在不同的条件下可断裂a、b、c、d四个化学 键中的某些键而表现不同的化学性质。,(1)与金属钠的反应 当乙醇与

3、活泼金属反应时,OH键断裂,H原子结合 成H2。 反应的化学方程式为: _。 (2)乙醇的氧化反应 燃烧 乙醇在空气中燃烧时,发出_色火焰,同时_大 量热,是一种重要的液体燃料。 化学方程式为:_。,淡蓝,放出,乙醇的催化氧化(断b、c处键) 如图所示: 实验现象:在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变_,试 管中液体有刺激性气味。 反应的化学方程式为: _。 被KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化: _ K2Cr2O7溶液呈_色,滴入酒精后变_色。,CH3CHO,红,橙,绿,二、乙酸 自我诊断 2.下列关于乙酸的说法不正确的是 ( ) A.有强烈刺激性气味的无色液体 B.普通食醋中含有70

4、%的乙酸 C.乙酸的酸性比碳酸强,但属于一元弱酸 D.乙酸与乙醇发生的反应是酯化反应,B,基础回归 1.乙酸的物理性质 乙酸俗称_,食醋中约含_的乙酸,乙酸是 有_气味的_色液体,纯净的乙酸在温度低于 16.6时,凝成像冰一样的晶体,所以无水醋酸又 称_,醋酸易溶于_和_。 2.乙酸的结构 分子式为_,结构式为 ,结构 简式为_,可以看作是由_和_结合 而成,官能团为羧基,醋酸,刺激性,无,冰醋酸,水,乙醇,C2H4O2,CH3COOH,羧基,烃基,3%5%,3.乙酸的化学性质 (1)具有酸的通性 乙酸在水中可以电离: CH3COOH H+CH3COO- 乙酸是_酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通

5、性。 使酸碱指示剂变色 与活泼金属反应放出氢气 _。 与碱性氧化物反应 _。,弱,与碱反应 _。 与盐反应 _。 (2)酯化反应 _的反应,叫酯化反应。 写出生成乙酸乙酯的化学方程式: _ _。,酸与醇作用生成酯和水,H2O,思考 向上述乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H218O 的水,则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些? 根据酯化反应的原理,酸脱羟基,醇脱氢,则酯 水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢,因此再次到达 平衡后仅有乙酸分子中含有18O。,提示,4.酯的概念及性质 酯是指_跟醇起反应生成的一类化合物,酯的通 式为_,官能团是_。 酯_溶于水, _溶于有机溶剂,密度比水_,酯 可以

6、发生水解反应,此反应为酯化反应的逆反应, 如: CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,羧酸,不,易,小,要点一 乙酸和乙醇的性质 1.常见物质中羟基性质的区别,要点精讲,2.醇的催化氧化机理及规律 (1)反应机理 铜丝的颜色变化是:由亮红色变为黑色,最终又 变为亮红色,说明铜在反应中作催化剂。 (2)催化氧化规律 醇发生催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上必 须有氢原子,且氢原子个数不同,催化氧化的产物 也不同。,【典例导析1】乙醇在一定条件下,发生催化氧化反 应时,化学键断裂位置是图中的 ( ) A. B.

7、 C. D. 解析 乙醇催化氧化时,失去的是羟基氢原子和与 羟基相连的碳原子上的氢原子。,A,迁移应用1 乙醇分子中各化学键 如图所示,对乙醇在各种反应中 应断裂的键的说明不正确的是 ( ) A.和金属钠作用时,键断裂 B.和浓硫酸共热至170时,键和断裂 C.和乙酸、浓硫酸共热时,键断裂 D.在铜催化下和氧气反应时,键和断裂 解析 乙醇与金属钠反应或发生酯化反应,断 键,A正确,C错误;和浓硫酸共热至170时,断 和键生成乙烯,B正确;在铜催化下和氧气反 应时,断和键,发生脱氢氧化反应生成乙醛, D正确。,C,要点二 几个反应类型的比较 1.取代反应和置换反应,2.酯化反应和中和反应,【典例

8、导析2】下列反应属于取代反应的是 ( ) A.2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 B.CH3CH2OH+HONO2 CH3CH2ONO2 +H2O C.CH3COOH+Na2CO3 CH3COONa+NaHCO3 D.CH3COONa+H2O CH3COOH+NaOH,催化剂,解析 酯化反应属于取代反应,置换反应不属于取 代反应,B对,A错;复分解反应不属于取代反应,C错; 盐类水解反应不属于取代反应,D错。 答案 B,迁移应用2 丙烯酸的结构简式为CH2 CHCOOH, 其对应的性质中不正确的是 ( ) A.与金属钠反应放出H2 B.与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应

9、 C.与乙醇发生酯化反应 D.与溴水发生取代反应,D,题组一 乙醇 1.能证明乙醇分子中有一个羟基的是 ( ) A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B.乙醇能与水以任意比混溶 C.0.1 mol乙醇与足量钠反应只能生成0.1 g氢气 D.乙醇在铜催化下可被氧化,对点训练,C,2.把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质 中,使铜丝变红,而且质量仍为m g的是 ( ) A.稀硫酸 B.乙烷 C.稀硝酸 D.一氧化碳,D,3.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请 写出相应的化学反应方程式:_ _。 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,

10、反应仍能继 续进行,说明乙醇氧化反应是_反应。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是_;乙的作用是_。,(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同 的物质,它们是_。 集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。 (4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验,试 纸显红色,说明液体中还含有_。要除去该物质, 可先在混合液中加入_(填写字母)。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后,再通过_(填实验操作名称)即可除去。 解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反 应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又 被乙醛还原为红色的Cu。有关的化学

11、方程式为2Cu+ O2 2CuO,CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O。,(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流,乙冷水 浴的目的是为了冷凝乙醛。 (3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试 管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集气瓶中。 (4)能使蓝色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质, 即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与 NaHCO3反应生成CH3COONa这种盐,再加热蒸馏,蒸出 CH3CHO。 答案 (1)2Cu+O2 2CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气

12、 (4)乙酸 c 蒸馏,题组二 乙酸 4.除去括号内杂质,所用试剂和方法正确的是( ) A.乙醇(乙酸) 碳酸钠溶液 分液 B.乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢 C.乙烯 (SO2) 溴水 洗气 D.乙酸乙酯(乙酸) 碳酸钠溶液 分液 解析 A项乙醇溶于水;B项中H2的量不好控制, 少了除不尽乙烯,多了是杂质;C项乙烯与溴水可 加成。,D,5.下列化学方程式书写错误的是 ( ) A.乙醇催化氧化制取乙醛:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O B.苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯: C.乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯: CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2

13、H5+H2O D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色: CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br 解析 B项的错误在于没有看清题目,审题要仔细, 一 个是苯,另一个是环己烷的基本结构;C项中乙酸和乙 醇发生反应生成乙酸乙酯是可逆反应,所以用可逆号。,B,6.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程, 请你参与并协助他们完成相关实验任务。 实验目的制取乙酸乙酯 实验原理甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸 与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的 化学方程式为_。 装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计了下列 三套实验装置:,若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验 室制取乙酸乙酯的装置,选择的

14、装置应是_(填 “甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成 了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_ _。 实验步骤 A.按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇 匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸; B.将试管固定在铁架台上; C.在试管中加入5 mL饱和Na2CO3溶液;,D.用酒精灯对试管加热; E.当观察到试管中有明显现象时停止实验。 问题讨论 (1)步骤A组装好实验装置,加入样品前还应检查_ _。 (2)试管中观察到的现象是_。 (3)饱和Na2CO3溶液_(填“能”或“不能”)用 NaOH溶液代替,其原因是_。 答案

15、 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O 乙 防止倒吸 (1)装置的气密性 (2)液体分为 两层 (3)不能 NaOH与乙酸乙酯反应,7.(2010渭南检测)化合物A(C4H10O)是一种有机溶 剂。A可以发生如下变化: (1)A分子中的官能团名称是_; (2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化 学方程式:_; (3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化, 且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是_。,解析 (1)仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或醛 基,根据A能够和浓H2SO4反应,可知其中含有的是 羟基。 (2)A的分子式C4H10O符合饱和一元醇

16、通式:CnH2n+2O, 其可能的结构有四种: CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、 (CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH。 光照氯代时,Cl原子取代烃基上的H原子,上述四种结构 对应一氯代物可能的结构分别是:4种、4种、3种、 1种,所以A的结构是(CH3)3COH,发生的反应可以表 示成:,(3)根据上面的推断,F的结构简式是: 答案 (1)羟基,一、选择题(本题包括12小题,每小题5分,共60分) 1.(2009山东理综,12)下列关于有机物的说法错误 的是 ( ) A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

17、 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化 反应,定时检测,解析 CCl4可由CH4和氯气光照取代制得,可萃取碘水 中的碘,A正确;石油和天然气的主要成分都是烃,B正 确;向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中分别加入饱和Na2CO3 溶液,现象分别为:互溶、有气泡产生、溶液分层,可 以鉴别,C正确;苯虽不能使KMnO4溶液褪色,但可以燃 烧,能发生氧化反应,D错误。 答案 D,2.(2009全国理综,9)现有乙酸和两种链状单烯 烃的混合物,若其中氧的质量分数为a,则碳的质量 分数是 ( ) A. B. C. D. 解析 乙酸的分子式为C2H4

18、O2,单烯烃的通式为 CnH2n(n2),混合物中C和H的质量分数之和为(1-a), 两类物质中m(C)m(H)=61,故混合物中碳的质量 分数是,C,3.(2008广东理基,28)下列关于有机物说法正确的 是 ( ) A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B.75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒 C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 解析 乙醇、乙酸分别含有官能团OH和 COOH,两者可与钠反应产生氢气,但乙烷与钠不 反应;75%的乙醇溶液常用于医疗消毒;苯不能使溴 的四氯化碳溶液褪色;石油分馏可获得烃和芳香烃。 A、C、D错误,B正确。,

19、B,4.(2008上海,3)植物及其废弃物可制成乙醇燃料, 下列关于乙醇燃料的说法错误的是 ( ) A.它是一种可再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C.乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料 解析 乙醇是一种常见的燃料,是可再生能源;乙醇 燃烧污染小,可用作汽车的燃料;粮食发酵可生成乙 醇,这也是酿酒的主要反应。,C,5.(2008山东理综,12)下列叙述正确的是 ( ) A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物 B.乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应 C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 D.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4 个CC单键,解析 汽油

20、、柴油都是石油分馏产物,都是烷烃、环 烷烃和芳香烃的混合物,是碳氢化合物,植物油是高级 脂肪酸甘油酯,含有氧元素;乙醇可以被氧化为乙醛, 可以继续被氧化为乙酸且乙醇和乙酸可发生酯化反 应;乙烯不能通过石油分馏得到,但可以通过裂解得 到;C和C之间可形成链状也可形成环状,如 含有5个CC单键。因此B选项正确,A、C、D错。 答案 B,6.(2008宁夏理综,9)下列说法错误的是 ( ) A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点 和熔点高 C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂 化反应互为逆反应 解析 酒

21、的主要成分是乙醇,食醋的主要成分是乙 酸,因此A正确;乙醇、乙酸在常温下都是液体,而 C2H6和C2H4在常温下为气体,因此B也正确;乙醇催 化氧化制乙酸,乙醇和乙酸都会发生燃烧氧化生成 CO2和H2O,因此C正确;酯化反应与酯的水解反应互 为逆反应,而皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反 应,D错误。,D,7.人剧烈运动,骨骼肌组织会供氧不足,导致葡萄糖 无氧氧化,产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3), 如果该物质过度堆积于腿部,会引起肌肉酸痛,体 现该物质酸性的基团是 ( ) A.羟基 B.甲基 C.乙基 D.羧基 解析 从题干中“产生大量酸性物质”来看体现 该物质酸性的为羧基。,D,8

22、.在实验室制得1 mL乙酸乙酯后,沿器壁加入0.5 mL 紫色石蕊试液(整个过程不振荡试管)。对可能出 现的现象,下列叙述正确的是 ( ) A.液体分两层,石蕊层仍呈紫色,有机层呈无色 B.石蕊层为三层,由上而下呈蓝、紫、红色 C.石蕊层有两层,上层呈紫色,下层呈蓝色 D.石蕊层为三层,由上而下呈红、紫、蓝色 解析 乙酸和乙酸乙酯均易挥发,加热时蒸出的 乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇,加入石蕊试液后, 由于上层酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈红 色而下层中Na2CO3溶液显碱性,使石蕊试液呈蓝 色,中间不变色(仍为紫色)。本题考查了酯的 密度及酯中混有杂质的性质。,D,9.实验室用乙酸、乙醇、浓H2

23、SO4 制取乙酸乙酯,加 热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状 液体,当振荡混合时,有气泡产生,原因是 ( ) A.产品中有被蒸馏出的H2SO4 B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 D.有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯,C,10.将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅 速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后 取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥,称得其质量为W2 g。 实验时由于所插入的物质不同,铜丝的前后质量变 化可能不同,下列所插物质与铜丝的质量关系不正 确的是 ( ) A.石灰水 W1W2 D.乙醇溶液 W1W2,D,11.“E85

24、”是含85%乙醇和15%汽油的新型燃料。美 国科学家最近的一项研究表明,大量使用“E85” 可能导致大气中O3含量上升,将会对人体造成更直 接的伤害。下列各项中正确的是 ( ) A.“E85”是由两种物质组成的一种燃料,属于新能 源 B.乙醇和汽油都可以与钠反应生成氢气 C.乙醇分子的比例模型为: D.乙醇属于可再生能源,D,12.某有机物的结构简式为 , 下列关于该有机物的叙述不正确的是 ( ) A.能与金属钠反应并放出氢气 B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C.不能发生取代反应 D.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应,C,二、非选择题(本题包括4小题,共40分) 13.(8分)

25、(2009浙江理综,29)苄佐卡因是一种医用 麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯 为主要起始原料经下列反应制得:,请回答下列问题: (1)写出A、B、C的结构简式:A_、B_、 C_。 (2)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构 体的结构简式(E、F、G除外)_。 化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是 硝基 分子中含有 结构的基团 注:E、F、G结构如下:,(3)苄佐卡因(D)的水解反应如下:,化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通 讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方 程式_。 解析 (1)依题中转化关系可推知A为 , B为CH3CH2OH

26、,C为 。,(2)C的同分异构体中属酯类的除E、F、G外还有,(3) 的聚合即 与NH2生成H2O 和 的反应。 答案 (1),14.(10分)(2008海南,17)A、B、C、D、E均为有 机化合物,它们之间的关系如图所示(提示: RCH CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH和RCOOH,其中R和R为烷基)。 回答下列问题: (1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中 碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其余为氧元素, 则A的分子式为_;,(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比 为12,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生 反应的化学方程式是_,

27、 反应类型为_; (3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳 溶液褪色,则A的结构简式是_; (4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2 的有_种,其相应的结构简式是_。,解析 由题干(提示信息)可知B、C为含COOH物质, 由CD转化可知C为CH3COOH,则A中必含 结构,而(3)中A与Na反应、溴的四氯 化碳溶液反应可以推断A为烯醇类,由(2)中条件知B为 二元羧酸,结合A为烯醇可以确定A为含 和 CH2 OH结构的物质,由(1)中知氧的质量分数为 1-0.814=0.186,而160.186=8690,可知A中仅含1个 氧,则可设A的分子式为CnH2nO,通过式

28、量其为86可知 分子式为C5H10O,又因为A是直链,则结构简式为 。进一步推知B为 HOOCCH2COOH,B与C2H5OH可以发生酯化反,应。分子式为C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3反 应的必为羧酸,为C3H7COOH,很容易判断其有2种同分 异构体CH3CH2CH2COOH, 。 答案 (1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应(或取代反应) (3)CH3CH CHCH2CH2OH (4)2 CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH,15.(14分)生活中的有机物种类丰富,在衣食住行等 多

29、方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。 (1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水_。 (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化 学方程式为_ (不用写反应条件),原子利用率是_。 (3)下列属于乙醇的同系物的是_,属于乙醇 的同分异构体的是_。(选填编号) A. B. C.乙醚 D.甲醇 E.CH3OCH3 F.HOCH2CH2OH,(4)乙醇能够发生氧化反应: 46 g乙醇完全燃烧消耗_mol氧气。 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛, 反应的化学方程式为_。 下列说法正确的是_(选填字母)。 A.乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B.交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后 驾车 C.黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸,于是酒就变 酸了 D.陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化

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