有机化学醇酚醚

1、有机化学,8 醇（Alcohols） 酚（Phenols） 醚（Ethers）,.,基本内容和重点要求,醇、酚、醚的结构、分类和异构现象 醇、酚、醚的化学性质,重点掌握醇、酚、醚的化学性质；醇的氢键对其物理性质（沸点、水溶性）的影响。,.,8.1 醇（Alcohols）,8.1.1 醇的构造、分类和命名 8.1.2 醇的物理性质 8.1.3 醇的化学性质 8.1.4 重要代表物,.,醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同（碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异构）。另外，醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分异构体。,1-丙醇,2-丙醇,8.1.1 醇的构造、分类和命名,C3醇的同分异

2、构体：,.,C4醇的同分异构体：,1-丁醇（正丁醇）,2-甲基-1-丙醇（异丁醇）,2-丁醇（仲丁醇）,2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）,乙醚,.,（1） 醇的分类 根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：,饱和醇,不饱和醇,脂环醇,芳香醇,8.1.1 醇的构造、分类和命名,.,根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元醇可分为伯、仲、叔醇。例如:,伯 醇,叔 醇,仲 醇,（1） 醇的分类,.,根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。,一元醇（乙醇）,二元醇（乙二醇）,三元醇（丙三醇）,（1） 醇的分类,一般情况下 同碳二醇不稳定，自发失水为醛或

3、酮； 同碳三醇脱水生成羧酸； 烯醇式结构互变异构为酮式结构。,.,（2） 醇的命名 结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：,正丙醇,异丙醇,烯丙醇,8.1.1 醇的构造、分类和命名,.,醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇；而把支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号，然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在“某”醇的前面。,2-甲基-2-乙基-1-己醇,2-甲基-1-环己基-1-丙醇,（2） 醇的命名,.,如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或叁键的最长碳链

4、作为主链，编号时应使羟基的位号最小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。,2-甲基-5-异丙基-己烯-3-醇,.,多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。,1，2-乙二醇 （简称乙二醇，俗名甘醇）,1，2，3-丙三醇 （简称丙三醇，俗名甘油）,.,芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:,3-苯基-2-丙烯-1-醇 （俗名肉桂醇）,.,（3）醇的结构,8.1.1 醇的构造、分类和命名,乙醇,.,醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O

5、-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。,.,8.1.2 醇的物理性质,低级醇为具有酒味的无色液体，正十二醇以上为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得多。 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能与水混溶，随碳原子数增加，溶解度逐渐降低。高级醇和烷烃相似，不溶于水，可溶于某些烃类（如石油醚）溶剂。P132表8-1 脂肪醇的相对密度大于烷烃，但小于1。芳香醇的相对密度大于1。,.,醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的羟基引起的。,醇分子和水分子之间也能生成氢键:,醇分子之间能生成氢键:,.,8.1.3醇的化学性质,醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定，同时也受

6、到烃基的一些影响。从化学键来看C-O和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部位如虚线所示：,.,（1） 似水性 醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。,8.1.3 醇的化学性质,.,醇的酸性比水弱，醇钠碱性比氢氧化钠强，故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。,这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。,反应的意义： 实验室销毁金属钠； 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原剂、强碱。,酸性序： H2O R-OH HCCH 碱性序： OH- RO- HCC-,醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检出, 但难以避免微量水的干扰。,活性：正丙醇 异丙醇 叔丁醇

7、碱性：叔丁醇钠 异丙醇钠 正丙醇钠,思考：比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH及(CH3)3COH与Na反应的活性以及相应醇钠的碱性大小。,质子化的醇和结晶醇合物,ROH2+ CaCl24CH3OH 不能用无水氯化钙作醇的干燥剂。,.,8.1.3 醇的化学性质,有机酸酯,与无机酸作用 醇与羧酸作用，分子间脱水生成酯的反应叫酯化反应。例如:,.,醇与硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受热分解可引起爆炸；因此常用来制造烈性炸药。,无机酸酯,(CH3)2CHCH2CH2OH + HO-NO(CH3)2CHCH2CH2ONO 异戊醇 亚硝酸异戊酯 (缓解心绞痛的药物),.,硫酸二甲酯,无机

8、酸酯,818碳高级醇的酸性硫酸酯的钠盐(R-OSO3Na)用作洗涤剂，微生物菌种诱变剂。 硫酸二甲酯：极毒无色液体，甲基化试剂。,H3PO4为三元酸，可形成三类磷酸酯：,R-OH +,-H2O,.,（3） 卤代烃的生成 醇与氢卤酸作用，醇中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃和水。,不同氢卤酸的活泼顺序为： 氢碘酸 氢溴酸盐酸,8.1.3 醇的化学性质,这是一个可逆反应，为了有利于卤代烷的生成，通常可使一种反应物过量，或从反应体系中移去一种产物。,醇和氢卤酸的反应,反应式 ROH + HX RX + H2O,醇的活性比较： 苄醇, 烯丙型 3oROH 2oROH 1oROH CH3OH,HX的活性比

9、较: HI HBr HCl(HF一般不反应),.,由伯醇制备相应的溴代烃和碘代烃，常用比较便宜的溴化钠加硫酸或碘化钠加磷酸作试剂。例如:,.,用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称作卢卡斯（Lucas）试剂分别与伯、仲、叔醇在常温下作用，叔醇最快，仲醇次之，伯醇最慢。由于反应中生成的卤代烷不溶于水而出现浑浊或分层现象；观察反应物分层或浑浊的快慢，就可区别伯、仲、叔醇。如：,该反应只适合于鉴别六碳以下的一元醇 几乎所有的多元醇亦可反应。,醇与HX的反应可按SN1或SN2机理进行，但更倾向于SN1。大部分仲醇、所有叔醇与HX的反应按SN1历程进行：,若生成的正碳离子愈稳定，则取代反应愈容易进行。所

10、以反应活性：叔醇 仲醇 伯醇CH3OH,酸可降低离去基团碱性，把OH-转化成H2O,.,主要产物,机理：,极不稳定,有些醇（除大多数伯醇）与氢卤酸反应，常有重排产物生成。,.,（4） 氧化反应,8.1.3 醇的化学性质,常用的氧化剂有H2CrO4(CrO3溶于H2SO4中而成)、KMnO4。,(a) 伯醇氧化成醛,，醛易继续被氧化成酸：,CrO3/吡啶溶液称为Sarett 试剂，可直接将伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，分子中存在的C=C一般不受影响。,Collins 试剂: CrO3吡啶/CH2Cl2 为溶剂. 似Sarett 试剂。 Jones 试剂: CrO3/稀H2SO4，可将不饱和仲醇氧化

11、成酮，不影响碳碳重键。,(b) 仲醇氧化成酮，常用此法制备酮。,2-辛酮(96%),但在强烈氧化条件下可导致CC键断裂，生成小分子氧化产物。,(c) 叔醇无a-H，在同样条件下不被氧化。,问题: K2Cr2O7的酸性水溶液与叔醇作用为何变绿？,答：叔醇在酸性水溶液中可进行分子内脱水，生成烯烃， 然后K2Cr2O7氧化烯烃后生成绿色的Cr3+。,.,（5） 脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，一种为分子内脱水，另一种为分子间脱水。例如:,消除反应,亲核取代反应,8.1.3 醇的化学性质,催化剂可加速脱水反应的进行。 常用的催化剂有H2SO4、H3PO4、Al2O3。,.,过量的酸和高温有利于烯烃的

12、生成，过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成。叔醇脱水只生成烯烃。例如：,分子间脱水 成醚,这是制备对称醚的方法,适于由低级伯醇制醚。叔醇的主要产物为分子内消去产物烯烃,仲醇成醚的产量也很低。,机理：,正碳离子,醇的脱水是质子化的醇作为脱水物的单分子消除反应(E1)。,机理：,b) 若消去的方向不止一个，主要产物为Saytzeff烯烃。,84% 16%,醇分子内脱水表现以下特征：,a) 反应活性：3醇 2醇 1醇,生成的中间体正碳离子愈稳定，则愈易脱水。,.,仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循查依采夫规则，即脱去的氢原子主要是含氢较少的碳原子上的氢原子。例如：,c) 由于反应中有正碳离子生成, 可能的

13、情况下总是伴随重排产物。,.,用氧化铝作脱水剂时反应温度要求较高（360），但它的优点是脱水剂经再生后可重复使用，且反应过程中很少有重排现象发生。用质子性酸作脱水剂时常有重排现象发生。,（6） 邻二醇的反应,对于多元醇，当两个-OH相对位置较远时, 所发生的反应与一元醇差不多。两个-OH相距较近时，由于相互影响而能发生一些特殊的反应。,与高碘酸的反应,R1 R2 H RC C CR OH OH OH,+,2 HIO4,具有邻二醇结构如1,2-丙二醇、丙三醇等，加到Cu(OH)2沉淀中去，沉淀消失，生成深兰色配合物，可用于鉴别邻二醇。,醇反应性的总分析,氧化反应,取代反应,脱水反应,酸性（被金属

14、取代）,形成氢键形成 盐,金,羊,.,（1） 甲醇俗名木醇或木精 甲醇为无色透明液体具有类似酒精的气味，沸点 65 ，能与水、乙醇、乙醚等混溶。甲醇具有麻醉作用，且毒性很强，10ml失明，30ml致死。近代主要以水煤气为原料制取。,300，20MPa,8.1.4 重要代表物,.,8.1.4 重要代表物,（2） 乙醇 乙醇俗称酒精，是具有酒味的无色透明液体，沸点78.5，相对密度0.789，可与水任意比混溶。 工业上用乙烯为原料生产乙醇，也可用发酵的方法生产。 乙醇能与CaCl2或MgCl2形成结晶络合物，称为结晶醇。 乙醇的用途极广，是重要的工业原料及常用的溶剂，也是制酒工业的原料。,.,（3

15、） 乙二醇 乙二醇是最简单的二元醇，无色有甜味的液体，俗称甘醇。它的熔点为-11.5，沸点198，相对密度1.1088，能与水、乙醇、丙酮等互溶，微溶于乙醚。工业上由乙烯合成乙二醇。乳化剂、软化剂、防冻剂，有一定毒性,230280,8.1.4 重要代表物,.,（4） 丙三醇 丙三醇俗名甘油，为无色有甜味的粘稠液体，沸点290，相对密度1.260，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有机溶剂。甘油有吸湿性，能吸收空气中的水分。近代工业利用石油裂解气中的丙烯为原料制备，反应式如下：,8.1.4 重要代表物,（5）环己六醇 俗名肌醇。其六磷酸酯为植酸，应用技术中较多应用。 （6）苯甲醇 微弱麻醉作用，用于注

16、射剂止痛剂。,8.1.4 重要代表物,.,8.2.1 酚的构造、分类和命名 8.2.2 酚的物理性质 8.2.3 酚的化学性质 8.2.4 重要代表物,8.2 酚（Phenols）,.,（1）酚的分类、命名 按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。酚的命名是在芳环名称后面加上“酚”字，芳环上所连接的其它基团作为取代基，其位置和名称写在母体名称前面。例如：,一元酚：,苯酚,对硝基苯酚,-萘酚,8.2.1 酚的结构、分类和命名,羟基直接与芳香环相连的化合物叫酚。通式：Ar-OH。,.,多元酚：,对苯二酚 （1，4-苯二酚）,均苯三酚 （1，3，5-苯三酚）,苯酚,2-萘酚,苯甲醇,间-甲

17、苯酚 3-甲苯酚,1-萘酚(a-萘酚),2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸),.,对甲苯酚,5-氯-1-萘酚,8.1.1 酚的结构、分类和命名,.,但是当芳环上某些取代基的次序优先于酚羟基时，则按照取代基的排列次序的先后选择母体。例如:,邻羟基苯甲酸,对羟基苯磺酸,（2）酚的结构,-OH与 sp2杂化的C=C相连，则叫烯醇。一般的烯醇不稳定，主要以羰基化合物存在：,烯醇,醛或酮,但在酚中，-OH所连接的sp2-C由于形成了环闭的共轭体系，故这种“烯醇”是稳定的。,.,苯酚,（2）酚的结构,在酚中O采取sp2杂化，未杂化的p轨道上的一对电子参与了苯环的共轭，形成p,p-共轭体系。,1. CO键具有部

18、分双键的性质，较难断裂； 2. OH键极性增加，酚羟基具有酸性，并比醇易于氧化； 3. O上p电子向苯环转移，使苯环电子密度增高，易发生亲电取代。,p,p-共轭,.,大多数酚为固体，少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。,8.1.2 酚的物理性质,.,（1）酚羟基的酸性 苯酚具有弱酸性（pKa=10），其酸性比水和醇强，而比碳酸（pKa=6.38）弱。苯酚能溶于氢氧化钠水溶液，生成可溶于水的酚钠。,8.1.3 酚的化学性质,.,如果在苯酚钠

19、溶液中加入二氧化碳，可使苯酚重新游离出来,可用于酚的鉴别、分离和提纯。,.,酚羟基的氧上的孤对电子与苯环形成p-共轭体系，增加了H-O键的极性，化合物易解离出质子。,.,苯酚解离后生成的苯氧负离子，由于氧上所带的负电荷分散到共轭体系中，使其能量降低，稳定性增大，有利于苯酚的解离。,定域的负离子,酚的酸性比水和醇都强。化合物酸性的强弱，主要取决于该化合物解离的难易程度及解离产物的稳定性。,pKa=10,pKa=14,pKa18,常用苯酚的这种适中的酸性分离提纯苯酚。,酚Ar-OH R-OH,R-OH,水溶液:,CO2,酚,.,取代酚类的酸性与取代基的种类、数目等有关。吸电子基使酚的酸性增强；斥电

20、子基使酚的酸性减弱。,按酸性强弱顺序排列下列化合物。,酸性：对硝基苯酚对氯苯酚苯酚对甲苯酚,？,.,（2）酚醚的形成 酚和醇相似，也能生成醚。但由于p-共轭效应使得酚分子中的C-O键比较牢固，难以通过分子间脱水来制备酚醚。通常是先把酚转变成酚盐，然后再与烷基化试剂作用获得相应的醚。例如：,8.1.3 酚的化学性质,.,二芳基醚的生成比较困难，通常需在铜催化下加热才能得到。,若芳环上卤原子的邻位或对位连有一个或多个强拉电子基团时，反应比较容易进行。例如：,210, 酚醚的形成,.,（3）与三氯化铁的颜色反应 大多数酚能与三氯化铁的水溶液发生颜色反应，不同的酚反应后的颜色不同。例如：,8.1.3

21、酚的化学性质,FeCl3,紫色,绿色,兰色,.,（4）氧化反应 酚类化合物很容易氧化，产物随氧化剂和反应条件的不同而不同。苯酚长期与空气接触，随氧化反应的进行，颜色逐渐变深;与重铬酸钾的硫酸溶液作用，则氧化成对苯醌。,对苯醌,8.1.3 酚的化学性质,苯酚一般为无色，打开瓶盖后常常呈微红暗红 , 为什么？,.,多元酚在碱性介质中更易氧化，两个或两个以上羟基互为邻、对位的多元酚最易氧化。例如:邻苯二酚和对苯二酚在室温时即可被弱氧化剂如Ag2O 、AgBr等氧化成邻苯醌和对苯醌。,.,（5）芳环上的反应 卤化反应 酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作用，生成三溴苯酚。,8.1.3 酚的化

22、学性质,可用于酚的鉴别,.,若溴化反应在低温和非极性溶剂（如：CS2、CCl4）中进行时可得一溴代苯酚，且以对位产物为主。,（5）芳环上的反应,.,硝化反应 苯酚在室温下与稀硝酸作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，混合物可用水蒸气蒸馏法分离,（5）芳环上的反应,bp 216, 随水蒸气蒸馏 bp 279 ,3040% 15%,.,邻硝基苯酚在分子内形成氢键，对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。,分子内形成氢键,分子间形成氢键,使用混酸可得到二或三硝基苯酚，但产率很低。因为苯酚更易被硝酸氧化。,三个硝基的吸电子作用使酚的酸性大大增加,芳

23、环上引入硝基越多，酚的酸性越强。,NO2,pKa 10 78 4 0.4,?,碳酸 有机酸 无机强酸,.,磺化反应 酚的磺化与苯相似，也是可逆的。例如：,浓H2SO4,产物中各组份的比例与温度有关，室温下反应主要产物为邻羟基苯磺酸；反应在100进行时，主要产物为对羟基苯磺酸。,（5）芳环上的反应,.,将邻羟基苯磺酸与硫酸在100 下共热，也可以得到对羟基苯磺酸。,100 ,.,当苯酚分子中引入两个磺酸基后，可使苯环钝化，此时再与浓硝酸作用，两个磺酸基可同时被硝基取代而生成2，4，6三硝基苯酚（俗称苦味酸）。,多硝基酚的制备：,.,付列德尔克拉夫茨反应 酚容易进行付列德尔克拉夫茨烷基化反应，并且

24、一般以对位异构体为主。,（5）芳环上的反应,当对位已有取代基时，则进入邻位。例如：,.,（1）苯 酚 苯酚俗称石炭酸。纯品为无色结晶，熔点40.8，沸点181.8，因容易氧化而带粉红色乃至深褐色。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚可用作防腐剂和消毒剂。它是重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分子材料、药物、燃料、炸药等。有毒，115g致死量，皮肤可吸收。,8.1.4 重要的酚,.,（2）对苯二酚 对苯二酚是无色固体，熔点170，沸点285.2，溶于水、乙醇、乙醚等溶剂中。对苯二酚极易被氧化成醌。它是一个强还原剂，可用作抗氧剂、显影剂、高分子单体的阻聚剂等。对苯

25、二酚可由苯胺氧化成对苯醌后，再经还原而得。,10,8.1.4 重要的酚,.,8.3.1 醚的构造、分类和命名 8.3.2 醚的物理性质 8.3.3 醚的化学性质 8.3.4 环醚,8.3 醚（Ethers）,.,（1） 醚的分类 醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物。通式是R-O-R、Ar-O-Ar 。 COC叫醚键,与氧相连的两个烃基相同，称作单醚 如 C2H5-O-C2H5,与氧相连的两个烃基不同时，称作混醚 如 CH3-O-C2H5,8.3.1 醚的分类、构造和命名,.,根据醚键（-O-）所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如：,乙醚（饱和醚

26、）,乙基乙烯基醚（不饱和醚）,苯甲醚（芳醚）,环氧乙烷（环醚）,（1） 醚的分类,.,（2） 醚的构造,醚不是线性分子， 有一定角度，故醚有极性。但极性比互为异构体的醇或酚低。,.,（3） 醚的命名,对于简单的醚，常采用习惯命名法；通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚”字。例如：,二甲醚（甲醚）,甲基叔丁基醚,二乙烯基醚（乙烯醚）,.,结构比较复杂的醚可以看作烃的烃氧基衍生物，用系统命名法来命名。将碳链最长的烃基看作母体，把烃氧基作为取代基，成为“某”烃氧基“某”烃。例如 ：,4-甲氧基-2-己烯,2-乙氧基-3-戊醇,（3） 醚的命名,.,环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的

27、命名方法命名。例如:,1，2-环氧丙烷,3-氯-1，2-环氧丙烷,1，4-环氧丁烷（四氢呋喃）,1，4-二氧六环（二噁烷）,（3） 醚的命名,.,多元醚（多元醇的烃衍生物）命名时，首先写出多元醇的名称，再写出烃基的数目和名称，最后写上“醚”字。例如：,乙二醇一甲醚,乙二醇二乙醚,（3） 醚的命名,.,在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。 醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反应的溶剂。,8.3.2 醚的物理性质,.,醚键（C-O-C）是醚的

28、官能团，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也以发生某些化学反应。,8.3.3 醚的化学性质,.,（1）醚的弱碱性 醚的氧原子上有未共用电子对，是一个路易斯碱，可与强酸作用，接受质子。,8.3.3 醚的化学性质,钅羊盐的生成,（1） 醚的弱碱性,.,醚还可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂如BF3、AlCl3、 RMgX等形成相应的络合物。,.,（2） 醚键的断裂 醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）在常温下作用，醚键可以断裂生成卤代烷和醇。,8.3.3 醚的化学性质,如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。,.,混醚与氢碘酸作用时，一

29、般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基生成醇或酚，反应主要按SN2机制进行。,C7H8O(A)与Na无反应，与HI共热得到CH3I和C6H6O(B)，B溶于NaOH。推测A和B的结构。,活性顺序: HI HBr HCl (亲核能力：I- Br- Cl- ),浓的HI是最有效的分解醚的试剂。,？,.,3 过氧化物的生成 醚对氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7等)较稳定，但长期与空气接触可被空气中的氧氧化为有机过氧化物。氧化过程比较复杂，可能是先生成-氢过氧化物，然后再转变为更复杂的过氧化物。,过氧化物,8.3.3 醚的化学性质,过氧化物不易挥发，受热或受摩擦时易爆炸，而且对人体有毒。在使用乙醚时，应先检查是否存在过氧化物。,过氧化物的检测：过氧化物具有氧化性，能使湿的KI-淀粉试纸变蓝，可使碘化钾醋酸溶液析出碘，故常用KI试验法检测。也可用FeSO4和KSCN混合液检测。 过氧化物的除去：用还原剂如Na2SO3溶液或饱和FeSO4溶液充分洗涤，蒸馏后将乙醚储于棕色瓶中。,.,1 环氧乙烷的化学性质 环氧乙烷是重要的环醚，无色液体，沸点1