专题18 有机化学基础-2018年高考化学二轮复习精品资料（教师版）

1、专业文档1某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基。符合上述条件的烃有()A2种B3种C4种 D5种解析：选B。该烃的分子式为C10H14，符合通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含有一个烷基，可推知此烷基为C4H9，C4H9具有四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3。若为第种结构，则该烃分子中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。2某有机物的结构简式为，下列关于该物

2、质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应3某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()AX的分子式为C12H16O3BX在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X解析：选D。通过X的结构简式可得其分子式是C12H14O3，A项错误；X分子中的羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应，B项错误；苯环、碳碳双键均能在催化剂的作用下与H2发生加

3、成反应，故1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；苯环不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。4每年中秋节前夕，鸡蛋价格都会一路飙升，某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法不正确的是()A该物质的分子式为C30H30O8B1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成，与6 mol NaOH反应C在一定条件下，该物质可与乙酸反应生成酯类物质D该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色5

4、由有机物合成(香豆素)的合成路线如下：回答下列问题：(1)写出分子式：丙烯酸甲酯_；(2)写出反应类型：_；若要的反应完全，则反应需要的条件是_；(3)已知化合物的相对分子质量为146，写出其结构简式：_；(4)化合物是的一种同分异构体，有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol最多能与2 mol的NaOH反应。V的结构简式为_。答案：(1)C4H6O2(2)取代反应NaOH溶液/加热，H(硫酸或盐酸)(3) 6已知某反应为(1)1 mol M完全燃烧需要_ mol O2。(2)有机物N不能发生的反应为_(填字母序号)。A氧化反应B

5、取代反应C消去反应 D还原反应 E加成反应(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有_种。(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为_；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为_。(5)有机物、的转化关系为有机物的结构简式为_；A、B可以发生类似的反应生成有机物，则该反应的化学方程式为_。基、无环物质，另一个取代基为，存在邻、间、对三种同分异构体，也可以是，也存在邻、间、对三种同分异构体，故符合条件的同分异构体有6种。(4)羧基和醇羟基之间发生缩聚反应，通过酯化反应缩去水

6、形成高分子化合物，P物质()的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，芳香醛Q和银氨溶液发生氧化反应，出现银镜现象，依据醛基被氧化的反应原理书写化学方程式。(5)有机物是加成聚合物的单体，去掉中括号单键变双键得到结构简式为，A、B可以发生类似的反应生成有机物，依据有机物是有机物失水得到，所以有机物中的碳碳双键是醇羟基消去水反应生成，因此有机物是由丙炔和正丁醛发生反应生成的，该反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO。答案：(1)9.5(2)C(3)6(4) 7相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。

7、芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为122212。用芳香烃A为原料合成M的路线如下：试回答下列问题：(1)A的结构简式为_，F中的官能团名称是_。(2)试剂X的名称可能是_。(3)反应中属于取代反应的是_(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(4)M能发生的反应类型有_(填序号)。取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应(5)完成下列化学方程式：FI：_。GM：_。；发生卤代烃碱性条件下的水解，C为；为氧化反应，D为；结合G为酸，可知发生醛的氧化反应，E为；由E、F的分子式可知发生加成反应，F为；由F的结构可知发生的是缩聚反应，缩聚生成高

8、分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为，反应属于消去反应。由M的结构简式可知其不能发生消去反应、缩聚反应。答案：(1) 羟基、羧基(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液(3)(4)8“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)“心得安”的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b，反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，

9、其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。双键。(2)由合成路线可知，反应是碳碳双键转化为醚键，所以该反应属于氧化反应。(3)根据“心得安”的结构简式可知，其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下：CH2=CHCH3ClCH2CH=CH2，所以反应1的试剂是Cl2，反应条件是光照；反应2的化学方程式为CH2=CHC

10、H3NaClH2O；反应3的反应类型属于取代反应。(5)1萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D分子结构中含有醛基(CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化DE(C2H4O2)芳香化合物F(C8H6O4)。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，说明二者均含有官能团COOH，所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置处于对位，所以F的结构简式为 (其中一个COOH是醛基被氧化得到的，另一个是碳碳三键被氧化得到)，则D的结构简式为；F发生硝化反应的反应方程式为得到的产物的名称为2硝基1,4苯二

11、甲酸或硝基对苯二甲酸。答案：(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照CH2=CHCH3NaClH2O取代反应(5) 2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)9非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2 ，X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中

12、有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子。则结构简式为。(5)结合题给信息，运用逆推法得到中间产物，并确定合成路线，具体见参考答案。答案：(1)醚键羧基(2) (3)(4) (5) 10光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：已知. . (1)写出A的结构简式_。(2)B分子中

13、所含官能团名称为_。(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，则EF的化学方程式为_。(4)由B到C的反应类型为_。由F到G的反应类型为_。(5)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。(6)C的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式： _。(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH

14、3(6)由能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应可推知该同分异构体中含有醛基，苯环和酚羟基；由苯环上的一氯取代产物只有两种可推知苯环上各个取代基的分布位置，故该同分异构体的结构简式为答案：(1) (2)碳碳双键、醛基(3) (4)氧化反应水解反应 (6) (7)2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOH11反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知： (1)A的名称是_；B分子中的共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2

15、)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：_。(3)E为有机物，能发生的反应有：_。a聚合反应b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_ _。解析：(1)A为正丁醛或丁醛。B的结构可表示为，可根据乙烯的平面结构分析：号和号C原子及与它们所连的原子，共有6个原子共面；O原子所连的号C相当于羟基H，也共面；由于单键可以旋转，故号C和所连的3个H原子中可以有1个共面，故共面的原子最多有9个。

16、由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称，则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化学环境的H原子共有8种。(2)D中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，反应的化学方程式为3H2O。 (5)根据题意，可先将和H2加成为，再根据题给信息 ROHROH可得后半部分合成路线： (6)根据题意易知(5)中的第一步反应是为了保护醛基，否则在后续反应中醛基会与H2发生反应，同时也是为了发生反应ROHROH，从而制得己醛。答案：(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基 (3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5) CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他

17、合理答案)12醇酸树脂具有良好的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：已知：(1)A的结构简式为_，其含有的官能团的名称是_。(2)反应、的反应类型分别是_、_。(3)下面说法正确的是_(填字母编号)。a1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol AgbF能与NaHCO3反应产生CO2c检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液(4) 的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有_种。a能发生消去反应b能与过量浓溴水反应生成白色沉淀(5)写出反应的化学方程式_。HOCH2CH(OH)CH2OH，根据，结合反应条件可知，E为，F

18、为。(3)E为，有两个醛基，所以1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，故a错误；F为，有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故b正确；检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故c错误。(4)由能与过量浓溴水反应生成白色沉淀说明含有酚羟基，能发生消去反应，说明另一取代基为CH2CH2OH或，官能团有两种组合，均存在邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体。学科￥网答案：(1)CH3CH=CH2碳碳双键(2)加成反应缩聚反应(3)b(4)613异戊二烯是一种化工原料，有如图所示转化关系：已知：请回答下列问题：(1)A的名称(系统命名)是_；BC的反应类型是_。(2)B的结构简式是_；D的核磁共振氢谱共有_组峰。(3)上述转化关系中互为同系物的是_(填物质代号)。(4)F生成PHB的化学方程式是_。(5)E的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应的共有_种(不考虑立体异