第二单元芳香烃 (8).ppt

1、,煤的综合利用 苯,一 煤的综合利用,1、煤和碳表示的是同一种物质吗？,煤是混合物，碳是单质。,煤是有机物和无机物组成的复杂混合物， 含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少) .,2、煤的综合利用有什么意义？,煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！,3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？,煤的干馏,煤的液化,煤的气化,焦炭、煤焦油、焦炉气,氢气、一氧化碳、甲烷,液态烃和有机化合物,2 煤的干馏：,1、把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏,煤的干馏实验装置,成分：苯、甲苯、 二甲苯等有机物

2、,2、煤的气化,煤气化,碳在空气中燃烧,低值热气,中值热气,特点和用途：热值较低，用作冶金、 机械工业的燃烧气,特点和用途：热值较高，可短距离 输送。用作居民使用煤气，也可以用于合成氨,成分：CO、H2 、相当量的氮气,成分：CO、H2、少量的CH4,成分：CH4,高热值天然气,碳在空气中燃烧,特点和用途：热值很高，可远距离输送,3 、 煤的液化,煤的液化,直接液化,间接液化,直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成油料产品,煤的液化分直接液化和间接液化两种。,间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物,总 结,有人说我笨， 其实我

3、不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,动,探,二、 苯,动 手 时 间 ！,1、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体,苯的密度比水小，且难溶于水,熔点5.5，沸点80.1,法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。

4、,通过计算我们得到：,苯的分子式为：,C6H6,19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出12种苯可能的结构简式。,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH ,如何通过实验验证这些结构是否合理？ 请同学们自己动手设计一下实验内容。,探究一,试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。,试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。,高锰酸钾溶液 不褪色,溴水分两层，上层橙红色，下层无色,请大家仔细观察并认真做好记录,探究一,上述两组实验现象有何不同，关于苯

5、的结构你得到了什么结论？,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或CC。即下列假设都是错误的： CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 从而否定了苯的链状结构。,探究二,苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。,结论,苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。,这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、 饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦 苦思索。他们从实验中得到的结论是：,想不通的是，苯的分子结构 到底是怎样的呢？,凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好

6、停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。,凯库勒发现苯环结构,2、苯的结构,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2、各个键角都是120 3、平均化的碳碳间键长：1.41010 m C C 键 键长：1.54 1010 m C C 键 键长: 1.33 1

7、010 m,探究三,苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不 能使之褪色）,凯库勒式的缺陷, 证明苯的双键与一般的双键不同,苯的邻位二元取代只产生一种取代产物,2、苯的结构,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2、各个键角都是120 3、平均化的碳碳间键长：1.41010 m,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,练兵场,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的

8、键。 D、苯分子中各个键角都为120o,B,练兵场,2能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） 苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种 苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种,练兵场,3.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ ）,B C,发现或明确 要解决的 问题,收集有关 的资料、文 献和数据,提出假说 （几种可 能性）,验证假说 得出肯定或 否定的结果,发现问题 的规律 得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,方法指导,研究有机物的方法,分析结构、推测性质、实验验证,实验探究、分析性质、推测结构,探究四,苯的卤代、硝化反应、磺

9、化反应,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与H2发生反应,（1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同,3、苯的化学性质,用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。,2、苯的取代反应：,（1）苯与溴的反应：,反应现象：,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,铁屑作催化剂,2、苯的取代反应：,（1）苯与溴的反应：,无色液体，密度大于水,溴苯,（2）苯的硝化反应：,纯净的硝基苯：无

10、色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,（3）苯的磺化反应：,苯磺酸,3、苯的加成反应：,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,4、苯的用途,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与

11、白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。,染发剂事件,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。） 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。,三、苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 （H+）,

12、思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,四、有机化合物分子中的基团,1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子 团相互结合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3） 原子团和氯原子结合而成的； 硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基 （NO3）原子团结合而成的。,2、有机化合物分子中的基团很多。,如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5） 羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,练兵场,4苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ）种。 （A）1 （B）2 （C）3 （D）4,C,练兵场,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练兵场,6、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,B,练兵场,7、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列