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文档简介

1、第二部分 环烷烃,南京大学化学化工学院 王 杰 博士、教授,第一节 脂环烃的分类和命名,饱和脂环烃环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 单环体系 小环（34个碳） 普通环（57个碳） 中环（812个碳） 大环（12个碳以上）,分类,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,单环化合物的命名,它们的命名法与烷烃相似，只在烷字的前面加上一“环” 字，称为环某烷,螺 2.4 庚烷,螺环烃的命名,螺环烃：两个碳环共有一个碳原子的脂环烃 根据成环碳原子的总数称为螺某烷 Example：,十氢萘,稠环烃的命名,稠环烃：两个碳环共有两个碳原子的脂环烃 可当作相应芳烃的氢化物来命名 Example：,立方烷,篮烷,棱晶

2、烷,金刚烷,桥环烃的命名,第二节 脂环烃的反应,1. 环烷烃-取代反应,氯代环丙烷,环烷烃与烷烃一样主要起自由基取代反应,2. 环烯烃的加成反应,3,5-二甲基环戊烯,2,4-二甲基1-,5-戊二醛,环烯烃与烯烃一样主要起加成反应,3. 小环的加成反应,小环的加成反应比大环更容易进行,在常温下，小环即可与卤素、氢卤酸发生反应,环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸的加成符合马氏规则,1,1-二甲基-2-异丁烯基环丙烷,2,2-二甲基环丙基甲酸,4. 小环的稳定性,环丙烷对氧化剂较稳定,第三节 脂环烃的结构,张力学说和环丙烷的结构,张力学说的提出：环的大小与稳定性的关系 张力学说的要点 碳与其他四个原子的任

3、意键角均为四面体角 (10928) 环丙烷的环为三角形，夹角为60 环丁烷的环为正方形，夹角为90 角张力 当碳环中的碳原子数大于四个时，角张力基本消失,环丙烷的结构：,除虫菊素I,小环烃通常不稳定，但当它连有某些取代基的时候却可以形成稳定的化合物 Example：,键角约111.5,环丁烷的构象,信封式,半椅式,环戊烷的构象,环己烷的构象,对称轴,椅式,船式,椅形中的CH键分为两类 直立键（a 键） 平伏键（e 键）,转环作用：两种椅形构象之间的转变 互相变换中每一个a键都变成了e键，同时每个e键也变为了a键,异构体,异构体,多元取代的环己烷中，取代基处于e键状态较多的构象比较稳定,两点经验规律： A: 环己烷多元取代物最稳定的构象是e-取代基最多的构象 B: 环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象最稳定,环己烷衍生物的构象分析,脂环化合物的顺反异构,顺-1,2-二甲基环丙烷 沸点 37 d200.6938 nD201.3822 cis-,反-1,2-二甲基环丙烷 沸点 29 d200.6769 nD201.3713 trans-,环的存在使环上的碳碳键不能自由旋转，于是当两个碳原子连接不同的取代基时，就会发生顺反异构 Example：,cis-，烯醚菊酯,trans-，溴氰菊酯,拟除虫菊酯 (Permethrin),随着环上取代基的增加，顺反异构体的数目也相应

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