第二节来自煤和石油的化工原料

1、1第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第三章第三章 有机化合物有机化合物2 我们常说煤是工业的粮食，石油是现在工业的血我们常说煤是工业的粮食，石油是现在工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。以从中获取大量的基本化工原料。 在前面我们已经知道在前面我们已经知道,在有机化学的学习中在有机化学的学习中,常常是常常是根据某一物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物根据某一物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物质的性质质的性质,只要我们抓住了一类物质的结构特点只要我们抓住了

2、一类物质的结构特点,那么掌那么掌握它们的性质也就比较容易了握它们的性质也就比较容易了.这节课我们就来推导又这节课我们就来推导又一类结构相似的物质的化学性质。一类结构相似的物质的化学性质。乙烯乙烯3思考：思考：1、你知道石油是怎么形成的？石油中有些什么物质？、你知道石油是怎么形成的？石油中有些什么物质？2、石油可以为我们提供什么化工原料呢、石油可以为我们提供什么化工原料呢?3、我们怎么从石油中得到化工原料呢、我们怎么从石油中得到化工原料呢?动物的尸体经几万年的地质变化形成；石油中主要含有烷动物的尸体经几万年的地质变化形成；石油中主要含有烷烃、环烷烃、芳香烃等稳定的烃。烃、环烷烃、芳香烃等稳定的烃

3、。烷烃、环烷烃、芳香烃等，经加工后还可以得到烯烃、炔烃。烷烃、环烷烃、芳香烃等，经加工后还可以得到烯烃、炔烃。通过蒸馏、分馏将石油分离成多个组分，在通过裂化、裂解通过蒸馏、分馏将石油分离成多个组分，在通过裂化、裂解得到各种化工原料得到各种化工原料44、石油化工原料我们又能制造什么呢、石油化工原料我们又能制造什么呢?5你知道衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？你知道衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？ 乙烯的产量乙烯的产量 思考：思考：请大家写出请大家写出乙烷乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式的分子式、电子式、结构式和结构简式 C2H6 H H | | HCCH | | H H

4、乙烷乙烷CH3CH3 H H H:C:C:H H H ： ：如果把乙烷分子中每个碳原子的氢原子都去掉一个，如果把乙烷分子中每个碳原子的氢原子都去掉一个，有会形成什么分子呢？有会形成什么分子呢？C2H4C：C： ：HHHHHCCHHHCH2CH26这种结构与我们学过的饱和链烃有何区别？这种结构与我们学过的饱和链烃有何区别？ 碳原子所结合的氢原子数碳原子所结合的氢原子数少于少于的饱和烃里的氢原子的碳氢化合物，的饱和烃里的氢原子的碳氢化合物，这种烃这种烃称为不饱和烃称为不饱和烃1、乙烯的分子组成与结构、乙烯的分子组成与结构一、乙烯一、乙烯分子式分子式结构式结构式电子式电子式结构简式结构简式C2H4C

5、：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH2空间构型空间构型思考：思考：什么是饱和烃？什么是饱和烃？ 碳原子之间都以碳碳碳原子之间都以碳碳单键单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到碳原子的化合价都达到“饱和饱和”。这样的烃叫饱和烃。这样的烃叫饱和烃。7乙烷和乙烯结构比较乙烷和乙烯结构比较分子式分子式C2H6C2H4结构式结构式键类别键类别键角键角键键kJ/mol 分子的中各原子在分子的中各原子在空间的相对位置空间的相对位置碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键109 28 120 384 6122个碳原子和个碳原子和6 个氢个

6、氢 所有原子处于同一所有原子处于同一 不在同一平面内不在同一平面内 平面内平面内 H H | | HCCH | | H H CC CHHHH8分子结构的特点：分子结构的特点：a、乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。c、碳氢键角为碳氢键角为1209 探究实验：石蜡油（探究实验：石蜡油（17个个C以上）分解实验以上）分解实验 （1）加热分解石蜡油，观察现象；）加热分解石蜡油，观察现象； （2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶

7、液、高锰酸钾溶液，观察现象；钾溶液，观察现象； （3）用排水集气法收集）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察燃烧的情况。一试管气体，点燃观察燃烧的情况。 10实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)通入通入溴的四氯化溴的四氯化碳碳溶液溶液点燃点燃紫色紫色褪去褪去溶液褪色溶液褪色（橙黄橙黄）可被可被KMnO4(H+)氧化氧化可以与可以与四氯化碳四氯化碳中的中的Br2反应反应火焰明亮，火焰明亮，有有黑黑烟烟气体的气体的C含量高含量高对比：甲烷的实验的现象是什么？思考乙烯的物理性质？对比：甲烷的实验的现象是什么？思考乙烯的物理性质？2 2、乙烯的性质：、乙烯的性质：无色、稍有气味的气体；

8、难溶于水；密度略小于空无色、稍有气味的气体；难溶于水；密度略小于空气（标况气（标况1.25g/L1.25g/L）1 1）物理性质：）物理性质：11现象现象: :燃烧燃烧 并放出热量，火焰明亮，并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟并产生黑烟. .CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释: :产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；是因为含碳量高，燃烧不充分；火火焰明亮焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光. . 氧化反应氧化反应. 燃烧反应燃烧反应2 2）化学性质）化学性质II.II.被氧化剂氧化被氧化剂氧化 （可以鉴别甲烷和乙烯）（可以鉴别甲烷和乙烯）可使酸性高锰酸钾

9、溶液紫色褪色可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色结论结论: :易被氧化剂氧化。易被氧化剂氧化。想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?12乙烯分子内碳碳双键的键能（乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳）小于碳碳单键键能（碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有）的二倍，说明其中有一一条碳碳键键能小，容易断裂条碳碳键键能小，容易断裂。实验现象：实验现象： 溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象回忆乙烯的结构：回忆乙烯的结构：1314151617181920加成反应：加成反应：有机物分子中的有机物分子中的不饱和

10、碳原子不饱和碳原子（双键或三键）与（双键或三键）与其它原子或其它原子或原子团原子团直接结合直接结合生成新的化合物的反应。生成新的化合物的反应。CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br注意：乙烯与卤素单质的溶液反应，与烷烃不同；注意：乙烯与卤素单质的溶液反应，与烷烃不同； 乙烯与卤素单质溶液的加成没有反应条件；乙烯与卤素单质溶液的加成没有反应条件； 双键中只断一条；双键中只断一条； 不饱和键与加成试剂分子之比为不饱和键与加成试剂分子之比为1:1； 产物为纯净物。产物为纯净物。（、二溴乙烷）（、二溴乙烷） （无色液体）（无色液体）乙烯与乙烯与溴水（或溴的四氯化碳溶液）溴水（或溴的四氯化碳溶液）的

11、反应的反应（特点：只进不出，断键加入）21 根据上面的反应想想看：除去乙烷中混入的根据上面的反应想想看：除去乙烷中混入的少量乙烯少量乙烯, ,最佳方法是最佳方法是用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气1.乙烯与氢气反应：乙烯与氢气反应：2.乙烯与氯化氢反应：乙烯与氯化氢反应： 3.乙烯与水反应：乙烯与水反应：4.乙烯与氯气反应：乙烯与氯气反应：CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2ClCl思考：思考：如果要生产如果要生产一溴乙烷一

12、溴乙烷，可用，可用乙烷乙烷和溴蒸气光照取代和溴蒸气光照取代生成，也可将生成，也可将乙烯乙烯通入溴水来制取，你认为用哪种通入溴水来制取，你认为用哪种方法合适？方法合适？2223(3)(3)聚合反应聚合反应n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有机物变大分子有机物小分子有机物变大分子有机物聚合反应聚合反应以加成的方式聚合为以加成的方式聚合为加成聚合反应，加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应说明：说明：1 1、聚乙烯无固定熔沸点。、聚乙烯无固定熔沸点。2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污

13、染物。现在用可降解塑料聚乳酸来能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。链节链节聚合度聚合度单体单体243.乙烯的用途乙烯的用途石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料植物生长调节剂植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂25烯烃（单烯烃）烯烃（单烯烃）1.概念：概念：2.通式：通式：3.烯烃同系物的物理性质：烯烃同系物的物理性质：CnH2n (n2)常温下，常温下，C 为气体为气体烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。 24244.烯烃的化学性质

14、：烯烃的化学性质：氧化反应：氧化反应：加成反应：加成反应：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。加聚反应：加聚反应：261、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC27 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反 应的是应的是

15、 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D284实验室实验室常用常用CH3CH2OH和浓硫酸共热到和浓硫酸共热到170170制备制备CH2=CH2，同时得到同时得到H2O，制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸，制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验确认上述混合气反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。体中有乙烯和二氧化硫。A：品红溶液，：品红溶液，B：Na

16、OH溶液，溶液，C：浓：浓硫酸，硫酸，D：酸性高锰酸钾溶液。试回答下列问题：酸性高锰酸钾溶液。试回答下列问题：图31（1）图）图31中中装置可盛放的试剂是：装置可盛放的试剂是： ， ， ， 。（将有关试剂的序号填入空格内）。（将有关试剂的序号填入空格内）（2）能说明）能说明SO2存在的现象是存在的现象是 。（3）使用装置）使用装置的目的是的目的是 。（4）使用装置）使用装置的目的是的目的是 。（5）确证乙烯存在的现象是）确证乙烯存在的现象是 。295.1mol乙烯与氯气完全加成，再与氯气彻乙烯与氯气完全加成，再与氯气彻底取代，两个过程中共有氯气（底取代，两个过程中共有氯气（ ）A、2molB、

17、4molC、5molD、6mol30 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)31二、苯二、苯苯是重要的苯是重要的化工原料化工原料，分子式是，分子式是C C6

18、 6H H6 6，它是一，它是一种种环状环状有机化合物，其结构式有机化合物，其结构式. .学与问学与问P P6969：苯是否含有双键，如何证明？：苯是否含有双键，如何证明？实验3-1现现 象象结结 论论上层橙色，上层橙色，下层几乎无色。下层几乎无色。萃取萃取( (物理现象物理现象) )没有发生加成反应，没有发生加成反应，苯无苯无C=CC=C存在。存在。溶液不褪色。溶液不褪色。苯中无苯中无C=CC=C存在。存在。 苯加溴水苯加溴水苯加酸性高苯加酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液32（1 1）无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，）无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水的小，常用作有机溶剂；密度比水的小，常用作有机溶剂；（2 2）苯的熔点为）苯的熔点为5.5 5.5 ，用冰冷却可凝结成无色晶体。，用冰冷却可凝结成无色晶体。苯的化学性质：苯的化学性质：苯也是烃类，可以燃烧，但产生较多的黑烟。原因？苯也是烃类，可以燃烧，但产生较多的黑烟。原因？反应见课本反应见课本P69P69。苯的物理性质：苯的物理性质：结论：结论：苯中不存在双键，苯中不存在双键，6 6