2023学年完整公开课版苯

第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料---苯南雄中学罗小彪19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津.英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液体苯.（1）6个碳原子构成平面六边形环。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒结构式凯库勒苯环结构的观点：结构简式1865年根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：苯分子内含有碳碳双键——（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）请设计实验验证你的推测。1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2验证结果结论：苯分子中不存在C=C键。苯的结构到底如何呢？？凯库勒式存在缺陷科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。【练习1】能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是()。

A.苯的一元取代物没有同分异构体

B.苯的间位二元取代物只有一种

C.苯的邻位二元取代物只有一种

D.苯的对位二元取代物只有一种C【练习2】将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是()。

A.氯水B.苯

C.CCl4D.KIB（4）空间构型：（1）分子式：

（2）结构式：一、苯的分子结构

（3）结构简式：平面正六边形或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理？C6H6

或1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）三、苯的化学性质——燃烧苯溴水液溴不反应，萃取分层？2.取代反应:+Br2Br+HBrFeBr3①实验开始后,可以看到哪些现象?②Fe屑的作用是什么？③长导管的作用是什么？④为什么导管末端不插入液面下？⑥哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？⑤纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？+Cl2Cl+HClFeCl3【练习3】写出苯与氯气取代反应方程式：资料卡片②硝化反应：浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、不溶于水的油状液体，密度比水大。3、苯的加成反应环己烷Ni苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化△小结：1、苯的结构：2、化学性质：平面正六边形，6个碳碳键完全相同（1）燃烧（2）取代：和液溴、浓硝酸（3）加成苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，能加成，难氧化1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB【巩固练习】2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)A．乙烷 B．苯C．乙烯 D．甲烷3、下列关于苯的说法不正确的是（）

A.苯是一种无色的液体B.苯的分子式为C6H6C.苯的凯库勒式可用表示

D.苯可发生取代反应，但不能发生加成反应D4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是（）A．甲烷与氯气混和后光照反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色

B5、粗溴苯因溶有溴而显褐色，可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离溴苯应使用的主要仪器是________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_______

物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体同一平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无铁粉反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别酸性不能使溴水或KMnO4溶液褪色能使溴水